3-Chloro-2-methyl-6-prop-2-enoxybenzaldehyde | 1173090-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-Chloro-2-methyl-6-prop-2-enoxybenzaldehyde
• 英文别名: 3-chloro-2-methyl-6-prop-2-enoxybenzaldehyde
• CAS: 1173090-61-3
• 化学式: C₁₁H₁₁ClO₂
• 分子量: 210.66
• InChiKey: DGJOWGHBZOLBEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-1,3-二氢吲哚-2-硫酮 、 3-Chloro-2-methyl-6-prop-2-enoxybenzaldehyde 在 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 反应 2.0h， 以85%的产率得到(1R,13S)-19-chloro-9,20-dimethyl-15-oxa-11-thia-9-azapentacyclo[11.8.0.02,10.03,8.016,21]henicosa-2(10),3,5,7,16(21),17,19-heptaene
  参考文献：
  名称：

  Domino-Knoevenagel-杂Diels-Alder反应：吲哚环化的硫代吡喃并苯并吡喃衍生物的有效一步合成

  摘要：

  多米诺-Knoevenagel-杂-Diels-Alder反应已描述了迄今未报告的含氧，氮和硫的吲哚环化五环杂环的快速一步合成。该反应序列提供了一种以高产率和高立体选择性合成新型多杂环的途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.04.054
• 作为产物：
  描述：

  5-chloro-2-hydroxy-6-methylbenzaldehyde 、 3-溴丙烯 在 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 3-Chloro-2-methyl-6-prop-2-enoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Domino-Knoevenagel-杂Diels-Alder反应：吲哚环化的硫代吡喃并苯并吡喃衍生物的有效一步合成

  摘要：

  多米诺-Knoevenagel-杂-Diels-Alder反应已描述了迄今未报告的含氧，氮和硫的吲哚环化五环杂环的快速一步合成。该反应序列提供了一种以高产率和高立体选择性合成新型多杂环的途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.04.054

文献信息

• Green Synthesis of Benzopyran-Annulated Thiopyrano[2,3-b]thiochromen-5(4H)-ones by Domino Knoevenagel-Hetero-Diels-Alder Reaction
  作者：K. Majumdar、Abu Taher、Sudipta Ponra

  DOI：10.1055/s-0030-1258261

  日期：2010.12

  Benzopyran-annulated thiopyrano[2,3-b]thiochromen-5(4H)-ones have been synthesized by the domino Knoevenagel-hetero-Diels-Alder (DKHDA) reaction of 4-hydroxydithiocoumarin with O-allylated salicylaldehyde and O-propargylated salicyl­aldehyde in aqueous medium. The reaction requires only a single step operation and is highly regio- and stereoselective providing potentially bioactive polycyclic heterocycles in high yields.

  通过4-羟基二硫代香豆素与O-烯丙基水杨醛和O-丙炔基水杨醛在水相中进行多米诺Knoevenagel-异质-Diels-Alder（DKHDA）反应，合成了苯并吡喃-环硫吡喃[2,3-b]硫克罗门-5(4H)-酮。该反应仅需一步操作，具有很高的区域选择性和立体选择性，能够高产率提供具有潜在生物活性的多环杂环化合物。
• Domino-Knoevenagel-hetero-Diels–Alder reactions: an efficient one-step synthesis of indole-annulated thiopyranobenzopyran derivatives
  作者：K.C. Majumdar、Abu Taher、Krishanu Ray

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.04.054

  日期：2009.7

  Rapid one-step synthesis of hitherto unreported indole-annulated pentacyclic heterocycles containing oxygen, nitrogen, and sulfur has been described by domino-Knoevenagel-hetero-Diels–Alder reaction. The reaction sequence provides a route to the synthesis of a novel type of polyheterocycles in excellent yields with high stereoselectivity.

  多米诺-Knoevenagel-杂-Diels-Alder反应已描述了迄今未报告的含氧，氮和硫的吲哚环化五环杂环的快速一步合成。该反应序列提供了一种以高产率和高立体选择性合成新型多杂环的途径。
• Regioselective Synthesis of Chromeno[4′,3′:4,5]pyrano[3,2-c][1,8]naph­thyridin-13-one Derivatives by Domino Knoevenagel-Hetero-Diels-Alder Reactions
  作者：K. Majumdar、Abu Taher、Sudipta Ponra

  DOI：10.1055/s-0030-1260254

  日期：2011.11

  Efficient synthesis of chromeno[4′,3′:4,5]pyrano[3,2-c][1,8]naphthyridin-13-one derivatives has been described by domino Knoevenagel-hetero-Diels-Alder reaction of 4-hydroxy-1-phenyl-1,8-naphthyridin-2(1H)-one with O-allylated/propargylated salicylaldehydes. The reaction occurs in a single step and is highly regio- and stereoselective giving polycyclic heterocycles in high yields. 1,8-naphthyridine

  色烯的有效合成[4'，3'：4,5]吡喃并[3,2- c ^ ] [1,8]萘啶-13-酮衍生物已经通过4-多米诺的Knoevenagel-杂Diels-Alder反应中所述羟基-1-苯基-1,8-萘啶-2（1 H）-1与O-烯丙基化/炔丙基化的水杨醛。该反应在单个步骤中发生，并且是高度区域和立体选择性的，从而以高收率得到多环杂环。 1,8-萘啶-Knoevenagel反应-杂-Diels-Alder反应-乙二胺二乙酸二铵-区域选择性-立体选择性-未活化的烯烃-未活化的炔烃