1-Cyclopent-3-enylmethyl-piperidine-2,6-dione | 321386-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-Cyclopent-3-enylmethyl-piperidine-2,6-dione
• 英文别名: 1-(Cyclopent-3-en-1-ylmethyl)piperidine-2,6-dione
• CAS: 321386-77-0
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 193.246
• InChiKey: UGXJEKOHANPBQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.6±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.163±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Cyclopent-3-enylmethyl-piperidine-2,6-dione 在 palladium diacetate manganese(IV) oxide 、 四氧化锇 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 67.0h， 生成 10,11-Dihydroxy-7-aza-tricyclo[7.2.1.0^2,7]dodeca-2,4-dien-6-one
  参考文献：
  名称：

  通过活化的N-烷基戊二酰亚胺的分子内heck环化的（+/-）-胱氨酸的全合成。

  摘要：

  [反应：参见文本]利用分子内Heck环化反应制备了消旋半胱氨酸1的合成，以制备桥接的三环中间体2。环化反应使用了活化的戊二酰亚胺衍生的乙烯酮缩醛3（X = P（O）OEt（2）或SO（2）CF（3）），代表此类中间体在金属催化过程中的首次使用。

  DOI：

  10.1021/ol006765t
• 作为产物：
  描述：

  1-羟甲基-3-环戊烯 在 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 97.25h， 生成 1-Cyclopent-3-enylmethyl-piperidine-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  通过活化的N-烷基戊二酰亚胺的分子内heck环化的（+/-）-胱氨酸的全合成。

  摘要：

  [反应：参见文本]利用分子内Heck环化反应制备了消旋半胱氨酸1的合成，以制备桥接的三环中间体2。环化反应使用了活化的戊二酰亚胺衍生的乙烯酮缩醛3（X = P（O）OEt（2）或SO（2）CF（3）），代表此类中间体在金属催化过程中的首次使用。

  DOI：

  10.1021/ol006765t

文献信息

• Total Synthesis of (±)-Cytisine via the Intramolecular Heck Cyclization of Activated <i>N</i>-Alkyl Glutarimides
  作者：Jotham W. Coe

  DOI：10.1021/ol006765t

  日期：2000.12.1

  [reaction:see text] A synthesis of racemic cytisine 1 has been developed utilizing an intramolecular Heck cyclization to prepare the bridged tricyclic intermediate 2. The cyclization employs activated glutarimide-derived ketene aminals 3 (X = P(O)OEt(2) or SO(2)CF(3)) and represents the first use of such intermediates in metal-catalyzed processes.

  [反应：参见文本]利用分子内Heck环化反应制备了消旋半胱氨酸1的合成，以制备桥接的三环中间体2。环化反应使用了活化的戊二酰亚胺衍生的乙烯酮缩醛3（X = P（O）OEt（2）或SO（2）CF（3）），代表此类中间体在金属催化过程中的首次使用。