2-bromomethyl-6,7-difluoro-quinoline | 693270-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-bromomethyl-6,7-difluoro-quinoline
• 英文别名: 2-(Bromomethyl)-6,7-difluoroquinoline
• CAS: 693270-93-8
• 化学式: C₁₀H₆BrF₂N
• 分子量: 258.065
• InChiKey: AJPAXHQSRCPYDQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.668±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromomethyl-6,7-difluoro-quinoline 在 sodium hydride 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 16.33h， 以97%的产率得到9-(6,7-difluoro-quinolin-2-ylmethoxy)-5,6-dihydro-benzo[5,6]cyclohepta[1,2-c]pyridin-11-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEW TRICYCLIC DERIVATIVES AS LTD4 ANTAGONISTS
  [FR] NOUVEAUX DERIVES TRICYCLIQUES EN TANT QU'ANTAGONISTES DE LTD4

  摘要：

  提供了化学式（I）的化合物及其药用可接受的盐，以及制备这些化合物的方法。这些化合物在治疗或预防炎症和过敏性疾病方面是有用的。

  公开号：

  WO2004043966A1
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氟苯胺 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 四氯苯醌 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 仲丁醇 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 2-bromomethyl-6,7-difluoro-quinoline
  参考文献：
  名称：

  喹啉-半乳糖杂种与半乳糖凝集素8 N末端结构域选择性地高亲和力结合

  摘要：

  喹啉，吲哚嗪和香豆素是许多生物活性分子中众所周知的结构元素。在本报告中，我们已经开发出了简单的方法，可以在可靠的反应条件下将喹啉，吲哚嗪和香豆素结构掺入半乳糖苷衍生物中，从而发现半乳糖凝集素家族蛋白的拟糖类抑制剂，这些抑制剂涉及免疫学和促进肿瘤的生物学过程。喹啉，吲哚嗪和香豆素衍生的半乳糖苷作为人galectin-1、2、3、4N（N末端结构域），4C（C末端结构域），7、8N，8C，9N和9C的抑制剂的评估揭示了喹啉衍生物可选择性结合半乳凝素galectin-8N，该半乳凝素在淋巴管生成，肿瘤进展和自噬中起关键作用，D-吡喃半乳糖苷。分子动力学模拟提出了一种相互作用模式，其中Arg59移动了2.5Å，并且抑制剂羧酸盐和喹啉氮形成了稳定结构的水介导的氢键。在具有几种乳腺癌细胞系和一种正常细胞系的MTT分析中，该化合物被证明是无毒的。改善的亲和力，选择性和低细胞毒性表明，喹啉-半乳糖苷衍生物

  DOI：

  10.1039/c8ob01354c

文献信息

• Substituted indoles as potent and orally active 5-lipoxygenase activating protein (FLAP) inhibitors
  作者：Richard Frenette、John H. Hutchinson、Serge Léger、Michel Thérien、Christine Brideau、Chi C. Chan、Stella Charleson、Diane Ethier、Jocelyne Guay、Tom R. Jones、Malia McAuliffe、Hanna Piechuta、Denis Riendeau、Philip Tagari、Yves Girard

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00399-6

  日期：1999.8

  5-lipoxygenase activating protein (FLAP) based on MK-0591. Emphasis was made on modifications to the nature of the link between the indole and the quinoline moieties, to the substitution pattern around the two heterocycles and to possible replacements of the quinoline moiety. Lead optimization culminated in (3-[1-(4-chlorobenzyl)-3-(t-butylthio)-5-(pyridin-2-ylmethoxy)-ind ol-2-yl]-2,2-dimethylpropanoic

  本文报道了基于MK-0591的5-脂氧合酶激活蛋白（FLAP）抑制剂的SAR研究。强调了对吲哚和喹啉部分之间的连接性质的修饰，两个杂环周围的取代方式以及喹啉部分的可能取代。铅优化最终达到（3- [1-（4-氯苄基）-3-（叔丁硫基）-5-（吡啶-2-基甲氧基）-吲哚-2-基] -2,2-二甲基丙酸（18k ），作为有效吸收的白三烯的有效抑制剂，在功能模型中具有良好的吸收性和活性。
• Synthesis and SAR of a novel, potent and structurally simple LTD4 antagonist of the quinoline class
  作者：Andreas von Sprecher、Marc Gerspacher、Andreas Beck、Sabine Kimmel、Hansruedi Wiestner、Gary P. Anderson、Ulrich Niederhauser、Natarajan Subramanian、Michael A. Bray

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00137-1

  日期：1998.4

  CGP57698 (4-[3-(7-fluoro-2-quinolinyl-methoxy)phenyl-amino]-2,2-diethyl-4-oxo- butanoic acid) are responsible for the high in vitro and in vivo potency of this peptidoleukotriene antagonist of the quinoline type. The synthesis and structure activity relationships of CGP57698 and its analogs are described.

  CGP57698的琥珀酸部分中的两个双乙基（4- [3-（7-氟-2-喹啉基-甲氧基）苯基-氨基] -2,2-二乙基-4-氧代丁酸）负责这种喹啉型肽白三烯拮抗剂的体外和体内效力很高。描述了CGP57698及其类似物的合成与构效关系。
• Fluorinated quinoline indoles as inhibitors of the biosynthesis of
  申请人：Merck Frosst Canada, Inc.

  公开号：US05252585A1

  公开（公告）日：1993-10-12

  This invention relates to compounds having the formula I: ##STR1## wherein R.sup.1 is H, F or MeO, which are inhibitors of leukotriene biosynthesis. These compounds are useful as anti-asthmatic, anti-allergic, anti-inflammatory, and cytoprotective agents. They are also useful in treating diarrhea, hypertension, angina, platelet aggregation, cerebral spasm, premature labor, spontaneous abortion, dysmenorrhea, and migraine.

  本发明涉及具有以下式子的化合物I：##STR1## 其中R.sup.1为H，F或MeO，它们是白三烯生物合成的抑制剂。这些化合物可用作抗哮喘，抗过敏，抗炎和细胞保护剂。它们还可用于治疗腹泻，高血压，心绞痛，血小板聚集，脑痉挛，早产，自然流产，痛经和偏头痛。
• Tricyclic derivatives as ltd4 antagonists
  申请人：Puig Duran Carlos

  公开号：US20060116363A1

  公开（公告）日：2006-06-01

  Compounds of formula (I) and their pharmaceutically acceptable salts are provided as well as processes for the manufacture of such compounds. The compounds are useful in the treatment or prevention of inflammatory and allergic diseases.

  提供公式（I）化合物及其药学上可接受的盐，以及制造这些化合物的方法。这些化合物在治疗或预防炎症和过敏性疾病方面很有用。
• NEW TRICYCLIC DERIVATIVES AS LTD4 ANTAGONISTS
  申请人：Almirall Prodesfarma, S.A.

  公开号：EP1560834A1

  公开（公告）日：2005-08-10