methyl (1-adamantanyl 4,5-O-carbonyl-3-deoxy-8,9-O-isopropylidene-2-thio-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate | 1227468-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (1-adamantanyl 4,5-O-carbonyl-3-deoxy-8,9-O-isopropylidene-2-thio-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate
• CAS: 1227468-39-4
• 化学式: C₂₄H₃₄O₉S
• 分子量: 498.595
• InChiKey: DVXBNHHUEHMSFQ-OUBRKRSUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.76
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  109.75
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1-adamantanyl 4,5-O-carbonyl-3-deoxy-8,9-O-isopropylidene-2-thio-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate 、 乙酸酐 在 盐酸 、 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 11.0h， 以82%的产率得到methyl (1-adamantanyl 7,8,9-tri-O-acetyl-4,5-O-carbonyl-3-deoxy-2-thio-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate
  参考文献：
  名称：

  通过 4,5-O-碳酸酯保护基立体选择性合成 α-酮-脱氧-D-甘油-D-半乳糖-壬糖苷

  摘要：

  无与伦比的：非酮糖酸 KDN 的 1-金刚烷基硫糖苷衍生物，带有 4,5- O-碳酸酯保护基团，当使用N-碘代琥珀酰亚胺 (NIS) 和三氟甲磺酸 (TfOH ）。用该保护基团进行的糖基化不会受到竞争性糖基形成的影响。

  DOI：

  10.1002/anie.200907178
• 作为产物：
  描述：

  二(对硝基苯)碳酸酯 、 methyl (1-adamantanyl 3-deoxy-8,9-O-isopropylidene-2-thio-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以60%的产率得到methyl (1-adamantanyl 4,5-O-carbonyl-3-deoxy-8,9-O-isopropylidene-2-thio-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate
  参考文献：
  名称：

  通过 4,5-O-碳酸酯保护基立体选择性合成 α-酮-脱氧-D-甘油-D-半乳糖-壬糖苷

  摘要：

  无与伦比的：非酮糖酸 KDN 的 1-金刚烷基硫糖苷衍生物，带有 4,5- O-碳酸酯保护基团，当使用N-碘代琥珀酰亚胺 (NIS) 和三氟甲磺酸 (TfOH ）。用该保护基团进行的糖基化不会受到竞争性糖基形成的影响。

  DOI：

  10.1002/anie.200907178