methyl (1-adamantanyl 7,8,9-tri-O-acetyl-4,5-O-carbonyl-3-deoxy-2-thio-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate | 1227468-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (1-adamantanyl 7,8,9-tri-O-acetyl-4,5-O-carbonyl-3-deoxy-2-thio-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate
• 英文别名: methyl (3aR,4S,6S,7aS)-6-(1-adamantylsulfanyl)-2-oxo-4-[(1R,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]-3a,4,7,7a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-carboxylate
• CAS: 1227468-42-9
• 化学式: C₂₇H₃₆O₁₂S
• 分子量: 584.642
• InChiKey: XKKLGSKJDVEOQB-XJDFWDPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  175
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基2,3,4-三-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷 、 methyl (1-adamantanyl 7,8,9-tri-O-acetyl-4,5-O-carbonyl-3-deoxy-2-thio-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到methyl [methyl (7,8,9-tri-O-acetyl-4,5-O-carbonyl-3-deoxy-D-glycero-α-D-galactonon-2-ulopyranosyl)onate]-(2->6)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过 4,5-O-碳酸酯保护基立体选择性合成 α-酮-脱氧-D-甘油-D-半乳糖-壬糖苷

  摘要：

  无与伦比的：非酮糖酸 KDN 的 1-金刚烷基硫糖苷衍生物，带有 4,5- O-碳酸酯保护基团，当使用N-碘代琥珀酰亚胺 (NIS) 和三氟甲磺酸 (TfOH ）。用该保护基团进行的糖基化不会受到竞争性糖基形成的影响。

  DOI：

  10.1002/anie.200907178
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1-adamantanyl 4,5-O-carbonyl-3-deoxy-8,9-O-isopropylidene-2-thio-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate 、 乙酸酐 在 盐酸 、 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 11.0h， 以82%的产率得到methyl (1-adamantanyl 7,8,9-tri-O-acetyl-4,5-O-carbonyl-3-deoxy-2-thio-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate
  参考文献：
  名称：

  通过 4,5-O-碳酸酯保护基立体选择性合成 α-酮-脱氧-D-甘油-D-半乳糖-壬糖苷

  摘要：

  无与伦比的：非酮糖酸 KDN 的 1-金刚烷基硫糖苷衍生物，带有 4,5- O-碳酸酯保护基团，当使用N-碘代琥珀酰亚胺 (NIS) 和三氟甲磺酸 (TfOH ）。用该保护基团进行的糖基化不会受到竞争性糖基形成的影响。

  DOI：

  10.1002/anie.200907178