2-(3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranosyloxy)-N-(2-(tert-butyloxycarbonylamino)ethyl)acetamide | 1268376-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranosyloxy)-N-(2-(tert-butyloxycarbonylamino)ethyl)acetamide
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R,6S)-3,4-diacetyloxy-5-hydroxy-6-[2-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethylamino]-2-oxoethoxy]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1268376-56-2
• 化学式: C₂₁H₃₄N₂O₁₂
• 分子量: 506.507
• InChiKey: DWPXABZEBXQTIT-SJQORLFUSA-N

物化性质

• 熔点：
  78 °C
• 沸点：
  672.6±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  185
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranosyloxy)-N-(2-(tert-butyloxycarbonylamino)ethyl)acetamide 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 水 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.66h， 生成
  参考文献：
  名称：

  由异麦芽糖衍生的丙烯酰胺的水性RAFT聚合生成定义明确的可点击糖聚合物

  摘要：

  在C-2或C-6位置带有一个叠氮化物基团的原始碳水化合物基丙烯酰胺，即2-[（（2-脱氧-2-氮杂叠氮-α- D-甘露吡喃烷氧基）乙酰胺基]乙基丙烯酰胺（II）和2- [ （6-脱氧-6-叠氮基-α- D-吡喃葡萄糖基氧基）乙酰胺基]-乙基丙烯酰胺（III）及其无叠氮化物类似物2-[（（α- D已设计了[-吡喃葡糖氧基]乙酰胺基]-乙基丙烯酰胺（I）。尽管可逆的加成断裂链转移（RAFT）工艺确保了由I制备定义明确的糖聚合物，但由于与之相伴的是，在与热引发自由基过程相容的温度下，单体II和III的聚合被证明是具有挑战性的叠氮化物和丙烯酰胺部分之​​间的3环加成反应。与III相比，在任何条件下都无法获得聚合物，在30°C下进行II的RAFT聚合显然有利于自由基聚合，并赋予了该工艺可控的特性，提供了定义明确的叠氮化物官能化的糖聚合物和嵌段共聚物。最终，通过铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应，利用了

  DOI：

  10.1002/pola.24549
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-1,2-乙二胺 、 3,4,6-tri-O-acetyl carboxymethyl-α-D-glucopyranoside-2-O-lactone 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以96%的产率得到2-(3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranosyloxy)-N-(2-(tert-butyloxycarbonylamino)ethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  由异麦芽糖衍生的丙烯酰胺的水性RAFT聚合生成定义明确的可点击糖聚合物

  摘要：

  在C-2或C-6位置带有一个叠氮化物基团的原始碳水化合物基丙烯酰胺，即2-[（（2-脱氧-2-氮杂叠氮-α- D-甘露吡喃烷氧基）乙酰胺基]乙基丙烯酰胺（II）和2- [ （6-脱氧-6-叠氮基-α- D-吡喃葡萄糖基氧基）乙酰胺基]-乙基丙烯酰胺（III）及其无叠氮化物类似物2-[（（α- D已设计了[-吡喃葡糖氧基]乙酰胺基]-乙基丙烯酰胺（I）。尽管可逆的加成断裂链转移（RAFT）工艺确保了由I制备定义明确的糖聚合物，但由于与之相伴的是，在与热引发自由基过程相容的温度下，单体II和III的聚合被证明是具有挑战性的叠氮化物和丙烯酰胺部分之​​间的3环加成反应。与III相比，在任何条件下都无法获得聚合物，在30°C下进行II的RAFT聚合显然有利于自由基聚合，并赋予了该工艺可控的特性，提供了定义明确的叠氮化物官能化的糖聚合物和嵌段共聚物。最终，通过铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应，利用了

  DOI：

  10.1002/pola.24549