methyl 2-O-pivaloyl-α-D-mannopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-O-pivaloyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: [(2S,3S,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-methoxyoxan-3-yl] 2,2-dimethylpropanoate
• 化学式: C₁₂H₂₂O₇
• 分子量: 278.302
• InChiKey: QZGDBGBWVTXKOT-ZJDVBMNYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基-D-丙噻 在 native rabbit serum 作用下， 以 吡啶 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.83h， 生成 methyl 2-O-pivaloyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, intramolecular migrations and enzymic hydrolysis of partially pivaloylated methyl α-d-mannopyranosides

  摘要：

  A series of methyl O-pivaloyl-alpha-D-mannopyranosides was synthesized using pivaloyl chloride in pyridine. The 3,6-di-O-pivaloyl derivative 6 undergoes intramolecular transesterification in neutral conditions (buffer, pH 7.2) to give its 2,6-di-O-pivaloyl analogue 5. The course of this migration was followed using C-14-labelled 6. As opposed to 6 compound 5 was shown to be a good substrate for esterases present in rabbit serum. Thus, regioselective enzymic hydrolysis led to the preferential cleavage of the 2-OPiv group to yield a mixture of 2- and 6-O-monopivalates in a ratio of 1:2.6. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00501-3

文献信息

• Highly Regioselective Monoacylation of Unprotected Glucopyranoside Using Transient Directing-Protecting Groups
  作者：Sylvain Rocheleau、Joshua Pottel、Igor Huskić、Nicolas Moitessier

  DOI：10.1002/ejoc.201601457

  日期：2017.1.18

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• Acyl Group Migration in Pyranosides as Studied by Experimental and Computational Methods
  作者：Robert Lassfolk、Manuel Pedrón、Tomás Tejero、Pedro Merino、Johan Wärnå、Reko Leino

  DOI：10.1002/chem.202200499

  日期：2022.6.15

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