4,6-dibromo-2,3-dihydro-1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)indole-2,3-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,6-dibromo-2,3-dihydro-1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)indole-2,3-dione
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-3,4-dibenzoyloxy-5-(4,6-dibromo-2,3-dioxoindol-1-yl)oxolan-2-yl]methyl benzoate
• 化学式: C₃₄H₂₃Br₂NO₉
• 分子量: 749.366
• InChiKey: QTDNTMRGDYLXAH-GSWOMDGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰氧基-2,3,5-三苯甲酰氧基-1-beta-D-呋喃核糖 、 4,6-二溴靛红 在 三甲基氯硅烷 、 N,O-双(三甲基硅烷基)三氟乙酰胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 以80%的产率得到4,6-dibromo-2,3-dihydro-1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)indole-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  靛红核糖核苷的合成和抗病毒评价。

  摘要：

  通过TMSOTf催化的甲硅烷基化的氮化碱（1b-1f）与1-O-乙酰基-2,3,5-三-O-苯甲酰基-之间的偶联反应以高收率合成了一系列新型取代的靛红核糖核苷3b-3f β-D-呋喃核糖（2）。还使用该方法制备了先前报道的伊斯丁核苷3a，具有高收率。从被测化合物中，核糖核苷3f被证明是对HSV-1感染细胞的抗病毒活性最活跃的化合物，可抑制66％的病毒产量。测试的所有伊斯兰衍生物均未抑制HIV-1逆转录酶（RT）活性。

  DOI：

  10.1081/ncn-120016510