4,6-dibromo-2,3-dihydro-1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)indole-2,3-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,6-dibromo-2,3-dihydro-1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)indole-2,3-dione
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-3,4-dibenzoyloxy-5-(4,6-dibromo-2,3-dioxoindol-1-yl)oxolan-2-yl]methyl benzoate
• 化学式: C₃₄H₂₃Br₂NO₉
• 分子量: 749.366
• InChiKey: QTDNTMRGDYLXAH-GSWOMDGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰氧基-2,3,5-三苯甲酰氧基-1-beta-D-呋喃核糖 、 4,6-二溴靛红 在 三甲基氯硅烷 、 N,O-双(三甲基硅烷基)三氟乙酰胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 以80%的产率得到4,6-dibromo-2,3-dihydro-1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)indole-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  靛红核糖核苷的合成和抗病毒评价。

  摘要：

  通过TMSOTf催化的甲硅烷基化的氮化碱（1b-1f）与1-O-乙酰基-2,3,5-三-O-苯甲酰基-之间的偶联反应以高收率合成了一系列新型取代的靛红核糖核苷3b-3f β-D-呋喃核糖（2）。还使用该方法制备了先前报道的伊斯丁核苷3a，具有高收率。从被测化合物中，核糖核苷3f被证明是对HSV-1感染细胞的抗病毒活性最活跃的化合物，可抑制66％的病毒产量。测试的所有伊斯兰衍生物均未抑制HIV-1逆转录酶（RT）活性。

  DOI：

  10.1081/ncn-120016510

文献信息

• SYNTHESIS AND ANTIVIRAL EVALUATION OF ISATIN RIBONUCLEOSIDES
  作者：Mara R.P. deOliveira、José C. Torres、Simon J. Garden、Carla Veronica B. dos Santos、Thatyana Rocha Alves、Angelo C. Pinto、Helena de S. Pereira、Luiz Roberto Leão Ferreira、Nissin Moussatché、Izabel Christina de P. P. Frugulhetti、Vitor F. Ferreira、Maria Cecília B. V. de Souza

  DOI：10.1081/ncn-120016510

  日期：2002.12.31

  series of novel substituted isatin ribonucleosides 3b-3f were synthesized in good yields by a TMSOTf catalysed coupling reaction between the silylated nitrogenated base (1b-1f) and 1-O-acetyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-beta-D-ribofuranose (2). Isatin nucleoside 3a previously reported was also prepared using this method giving high yield. From the compounds tested, ribonucleoside 3f proved to be the most active

  通过TMSOTf催化的甲硅烷基化的氮化碱（1b-1f）与1-O-乙酰基-2,3,5-三-O-苯甲酰基-之间的偶联反应以高收率合成了一系列新型取代的靛红核糖核苷3b-3f β-D-呋喃核糖（2）。还使用该方法制备了先前报道的伊斯丁核苷3a，具有高收率。从被测化合物中，核糖核苷3f被证明是对HSV-1感染细胞的抗病毒活性最活跃的化合物，可抑制66％的病毒产量。测试的所有伊斯兰衍生物均未抑制HIV-1逆转录酶（RT）活性。