1-(2-fluorobenzyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-3-carboxamidine hydrochloride | 1630906-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并吡啶类
• 英文名称: 1-(2-fluorobenzyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-3-carboxamidine hydrochloride
• 英文别名: 1-(2-fluorobenzyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-3-carboximidamide hydrochloride；[1-[(2-Fluorophenyl)methyl]pyrazolo[3,4-b]pyridine-3-carboximidoyl]azanium;chloride；[amino-[1-[(2-fluorophenyl)methyl]pyrazolo[3,4-b]pyridin-3-yl]methylidene]azanium;chloride
• CAS: 1630906-65-8
• 化学式: C₁₄H₁₂FN₅*ClH
• 分子量: 305.742
• InChiKey: DQASIYVADJWVLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.32
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-fluorobenzyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-3-carboxamidine hydrochloride 在 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 1-(2-fluorobenzyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-3-carboximidohydrazide
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED TRIAZINE DERIVATIVES AND USE THEREOF AS STIMULATORS OF SOLUBLE GUANYLATE CYCLASE

  摘要：

  本申请涉及新颖的取代融合嘧啶化合物，以及它们的制备方法，它们单独或与其他物质结合用于治疗和/或预防疾病，以及它们用于制备治疗和/或预防疾病的药物，特别是用于治疗和/或预防心血管疾病。

  公开号：

  US20150094308A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-氟苄基)-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶-3-甲腈 在 盐酸 、 甲醇 、 氯化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1-(2-fluorobenzyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-3-carboxamidine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR SYNTHESIZING 1-(2-FLUOROBENZYL)-1H-PYRAZOLO[3,4-B]PYRIDINE-3-FORMAMIDINE HYDROCHLORIDE

  摘要：

  本发明涉及化学合成领域，具体涉及一种合成1-(2-氟苯基)-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶-3-甲酰胺盐酸盐的方法，该化合物是抗血栓栓塞性疾病药物Riociguat的重要中间体。该方法的特点是：以3-碘-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶为原料；将原料与氟苯甲基溴反应形成化合物(10)；将化合物(10)与氰化锌反应形成化合物(6)；将化合物(6)与甲醇、乙酸、氨水和甲醇反应形成化合物(8)；将化合物(8)与氯化氢气体反应形成1-(2-氟苯基)-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶-3-甲酰胺盐酸盐。该方法具有原料便宜易得、产率高、反应条件温和等特点，是一种具有大规模制备价值的合成方法。

  公开号：

  US20140309425A1

文献信息

• BICYCLIC AZA HETEROCYCLES, AND USE THEREOF
  申请人：Follmann Markus

  公开号：US20140148433A1

  公开（公告）日：2014-05-29

  The present application relates to novel bicyclic azaheterocycles, to processes for preparation thereof, to the use thereof, alone or in combinations, for treatment and/or prophylaxis of diseases and to the use thereof for production of medicaments for treatment and/or prophylaxis of diseases, especially for treatment and/or prophylaxis of cardiovascular disorders.

  本申请涉及新型的双环氮杂杂环化合物，其制备方法，以及单独或组合使用它们来治疗和/或预防疾病，以及使用它们来生产用于治疗和/或预防疾病的药物，特别是用于治疗和/或预防心血管疾病的药物。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF METHYL 4,6-DIAMINO-2-[1-(2-FLUOROBENZYL)-1H-PYRAZOLO[3,4-B]PYRIDIN-3-YL]-5-PYRIMIDINYL(METHYL)CARBAMATE AND ITS POLYMORPHS THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE MÉTHYLE 4,6-DIAMINO-2-[1-(2-FLUOROBENZYL)-1H-PYRAZOLO[3,4-B]PYRIDIN-3-YL]-5-PYRIMIDINYL(MÉTHYL)CARBAMATE ET SES POLYMORPHES
  申请人：MSN LABORATORIES PRIVATE LTD R&D CENTER

  公开号：WO2018096550A1

  公开（公告）日：2018-05-31

  The present invention relates to an improved process for the preparation of methyl 4,6-diamino-2-[ 1-(2-fluorobenzyl)-1 H -pyrazolo[3,4-b )pyridin-3 -yl]-5-pyrimidinyl(methyl)carbamatecompound of formula-1 and its polymorphs thereof, represented by the following structure:

  本发明涉及一种改进的制备甲基4,6-二氨基-2-[1-(2-氟苯甲基)-1H-吡唑[3,4-b)吡啶-3-基]-5-嘧啶基(甲基)氨基甲酸酯化合物的过程，该化合物的分子式为1，及其多晶形式，其结构如下：
• SUBSTITUTED ANNULATED PYRIMIDINES AND TRIAZINES, AND USE THEREOF
  申请人：BAYER INTELLECTUAL PROPERTIES GMBH

  公开号：US20140357637A1

  公开（公告）日：2014-12-04

  The present application relates to novel substituted fused pyrimidines and triazines, to processes for their preparation, to their use alone or in combinations for the treatment and/or prophylaxis of diseases, and to their use for producing medicaments for the treatment and/or prophylaxis of diseases, in particular for the treatment and/or prophylaxis of cardiovascular disorders.

  本申请涉及新颖的取代融合嘧啶和三嗪化合物，以及它们的制备方法，单独或组合用于治疗和/或预防疾病，以及用于生产药物治疗和/或预防疾病，特别是用于治疗和/或预防心血管疾病。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF METHYL 4,6-DIAMINO-2-[L-(2-FHIOROBENZVR)-LH-PYRAZOLO I3,4-BLPVRIDIN-3-VN-5-PYRIMIDINYL(METHVL)CARBAMATE AND ITS POLYMORPHS THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE MÉTHYL 4,6-DIAMINO-2-[1-(2-FLUOROBENZYL)-1H-PYRAZOLO[3,4-B]PYRIDINE-3-YL]-5-PYRIMIDINYLE(MÉTHYL)CARBAMATE ET DE SES POLYMORPHES
  申请人：MSN LABORATORIES PRIVATE LTD

  公开号：WO2017025981A1

  公开（公告）日：2017-02-16

  The present invention relates to process for the preparation of methyl 4,6-diamino-2-[1-(2-fluorobenzyl)-lH-pyrazolo[3,4-b]pyridin-3-yl]-5-pyrimidinyl(methyl)carbamate and its polymorphs thereof compound of formula-1, represented by the following structure.

  本发明涉及一种用于制备甲基4,6-二氨基-2-[1-(2-氟苯甲基)-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶-3-基]-5-嘧啶基(甲基)氨基甲酸酯及其多晶形式的化合物的制备方法，该化合物的分子式如下所示。
• 一种利奥西呱的合成方法
  申请人：安徽联创生物医药股份有限公司

  公开号：CN104530044B

  公开（公告）日：2016-07-13

  本发明涉及一种利奥西呱的合成方法，包括如下步骤：步骤一，将1?(2?氟苄基)?1H?吡唑并[3,4?b]吡啶?3?甲脒盐酸盐(化合物1)与苯基偶氮丙二腈(化合物2)在甲苯中在甲醇钠存在的条件下进行反应得到化合物3；步骤二，将化合物3溶于DMF中，然后加入雷尼镍做催化剂加氢还原得到化合物4；步骤三，将化合物4先上甲酰基再用硼烷还原得到单甲基化的化合物5a；步骤四，用异丙醇做溶剂和氯甲酸甲酯反应得到产品利奥西呱。本发明提供的合成方法具有操作简便、条件温和、总收率高、产品纯度高的优点，适用于高纯度利奥西呱的大规模合成。