8-methoxycarbonyloctyl 4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside | 109681-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 8-methoxycarbonyloctyl 4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside
• CAS: 109681-59-6
• 化学式: C₂₃H₃₄O₈
• 分子量: 438.518
• InChiKey: QGMJIGFORAUOFG-DLOUCXPLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.47
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  103.68
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-methoxycarbonyloctyl 4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside 在 2,6-二甲氧基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 、 mercury dibromide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 8-(methoxycarbonyl)octyl α-D-mannoipyranoside
  参考文献：
  名称：

  制备α-D-甘露吡喃糖，2-O-α-甘露吡喃糖基-α-D-甘露吡喃糖，β-D-半乳糖呋喃糖和3-O-β-D-半乳糖呋喃糖基-α-D-甘露吡喃糖的8-甲氧羰基辛基糖苷。

  摘要：

  制备了α-D-甘露吡喃糖，2-O-α-甘露吡喃糖基-α-D-甘露吡喃糖，β-D-半乳糖呋喃糖和3-O-β-D-半乳糖呋喃糖基α-D-甘露吡喃糖的8-甲氧羰基辛基糖苷。作为合成具有一般结构的复合物的中间体，单（或二）糖-脂质间隔蛋白对克鲁斯锥虫的感染具有可能的抗原和免疫原活性。在存在和不存在溴化汞的情况下，用醇处理D-甘露吡喃糖和D-半乳糖呋喃糖的三-O-乙酰基-1,2-O-（1-甲氧基亚乙基）衍生物，得到原酸酯，其重新排列成糖苷。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90094-6
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 9-benzoyloxynonanoate 在 calcium sulfate 、 甲酸 、 sodium methylate 、 氰化汞 作用下， 以 甲醇 、 硝基甲烷 为溶剂， 反应 72.12h， 生成 8-methoxycarbonyloctyl 4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Wada, Kaoru; Chiba, Taku; Takei, Yutaka, Journal of Carbohydrate Chemistry, 1994, vol. 13, # 7, p. 941 - 966

  摘要：

  DOI：