8-methoxycarbonyloctyl 3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranoside | 100644-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 8-methoxycarbonyloctyl 3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranoside
• CAS: 100644-76-6
• 化学式: C₂₂H₃₆O₁₁
• 分子量: 476.521
• InChiKey: SNOIMEYPQYAHAI-BLCKVISQSA-N

物化性质

• 沸点：
  553.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.42
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  143.89
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-methoxycarbonyloctyl 3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranoside 在 2,6-二甲氧基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 、 mercury dibromide 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 8-methoxycarbonyloctyl β-D-galactofuranosyl-(1->3)-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  制备α-D-甘露吡喃糖，2-O-α-甘露吡喃糖基-α-D-甘露吡喃糖，β-D-半乳糖呋喃糖和3-O-β-D-半乳糖呋喃糖基-α-D-甘露吡喃糖的8-甲氧羰基辛基糖苷。

  摘要：

  制备了α-D-甘露吡喃糖，2-O-α-甘露吡喃糖基-α-D-甘露吡喃糖，β-D-半乳糖呋喃糖和3-O-β-D-半乳糖呋喃糖基α-D-甘露吡喃糖的8-甲氧羰基辛基糖苷。作为合成具有一般结构的复合物的中间体，单（或二）糖-脂质间隔蛋白对克鲁斯锥虫的感染具有可能的抗原和免疫原活性。在存在和不存在溴化汞的情况下，用醇处理D-甘露吡喃糖和D-半乳糖呋喃糖的三-O-乙酰基-1,2-O-（1-甲氧基亚乙基）衍生物，得到原酸酯，其重新排列成糖苷。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90094-6
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-1,2-O-<1-(8-methylcarbonyloctyloxy)ethylidene>-β-D-mannopyranose 在 硝基甲烷 、 9-羟基正壬酸甲酯 、 4 A molecular sieve 、 silver carbonate 、 mercury dibromide 作用下， 生成 8-methoxycarbonyloctyl 3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  制备α-D-甘露吡喃糖，2-O-α-甘露吡喃糖基-α-D-甘露吡喃糖，β-D-半乳糖呋喃糖和3-O-β-D-半乳糖呋喃糖基-α-D-甘露吡喃糖的8-甲氧羰基辛基糖苷。

  摘要：

  制备了α-D-甘露吡喃糖，2-O-α-甘露吡喃糖基-α-D-甘露吡喃糖，β-D-半乳糖呋喃糖和3-O-β-D-半乳糖呋喃糖基α-D-甘露吡喃糖的8-甲氧羰基辛基糖苷。作为合成具有一般结构的复合物的中间体，单（或二）糖-脂质间隔蛋白对克鲁斯锥虫的感染具有可能的抗原和免疫原活性。在存在和不存在溴化汞的情况下，用醇处理D-甘露吡喃糖和D-半乳糖呋喃糖的三-O-乙酰基-1,2-O-（1-甲氧基亚乙基）衍生物，得到原酸酯，其重新排列成糖苷。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90094-6