3,4,6-tri-O-acetyl-1,2-O-<1-(8-methylcarbonyloctyloxy)ethylidene>-β-D-mannopyranose | 109681-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,4,6-tri-O-acetyl-1,2-O-<1-(8-methylcarbonyloctyloxy)ethylidene>-β-D-mannopyranose
• CAS: 109681-56-3
• 化学式: C₂₄H₃₈O₁₂
• 分子量: 518.559
• InChiKey: FKMYZZDXDJOTRD-HJGHSPLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.15
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  142.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-1,2-O-<1-(8-methylcarbonyloctyloxy)ethylidene>-β-D-mannopyranose 在 硝基甲烷 、 9-羟基正壬酸甲酯 、 4 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 silver carbonate 、 mercury dibromide 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 8-methoxycarbonyloctyl 4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  制备α-D-甘露吡喃糖，2-O-α-甘露吡喃糖基-α-D-甘露吡喃糖，β-D-半乳糖呋喃糖和3-O-β-D-半乳糖呋喃糖基-α-D-甘露吡喃糖的8-甲氧羰基辛基糖苷。

  摘要：

  制备了α-D-甘露吡喃糖，2-O-α-甘露吡喃糖基-α-D-甘露吡喃糖，β-D-半乳糖呋喃糖和3-O-β-D-半乳糖呋喃糖基α-D-甘露吡喃糖的8-甲氧羰基辛基糖苷。作为合成具有一般结构的复合物的中间体，单（或二）糖-脂质间隔蛋白对克鲁斯锥虫的感染具有可能的抗原和免疫原活性。在存在和不存在溴化汞的情况下，用醇处理D-甘露吡喃糖和D-半乳糖呋喃糖的三-O-乙酰基-1,2-O-（1-甲氧基亚乙基）衍生物，得到原酸酯，其重新排列成糖苷。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90094-6
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 9-羟基正壬酸甲酯 、 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-ξ-D-talopyranosyl bromide 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以80%的产率得到3,4,6-tri-O-acetyl-1,2-O-<1-(8-methylcarbonyloctyloxy)ethylidene>-β-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  制备α-D-甘露吡喃糖，2-O-α-甘露吡喃糖基-α-D-甘露吡喃糖，β-D-半乳糖呋喃糖和3-O-β-D-半乳糖呋喃糖基-α-D-甘露吡喃糖的8-甲氧羰基辛基糖苷。

  摘要：

  制备了α-D-甘露吡喃糖，2-O-α-甘露吡喃糖基-α-D-甘露吡喃糖，β-D-半乳糖呋喃糖和3-O-β-D-半乳糖呋喃糖基α-D-甘露吡喃糖的8-甲氧羰基辛基糖苷。作为合成具有一般结构的复合物的中间体，单（或二）糖-脂质间隔蛋白对克鲁斯锥虫的感染具有可能的抗原和免疫原活性。在存在和不存在溴化汞的情况下，用醇处理D-甘露吡喃糖和D-半乳糖呋喃糖的三-O-乙酰基-1,2-O-（1-甲氧基亚乙基）衍生物，得到原酸酯，其重新排列成糖苷。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90094-6