methyl 6-O-(3,6-di-O-D-mannopyranosyl-α-D-mannopyranosyl)-α-D-mannopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 6-O-(3,6-di-O-D-mannopyranosyl-α-D-mannopyranosyl)-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: methyl 6-O-[3,6-di-O-(α-D-mannopyrasyl)-α-D-mannopyranosyl]-α-D-mannopyranoside；Man(a1-3)[Man(a1-6)]Man(a1-6)a-Man1Me；(2S,3S,4S,5S,6R)-2-[[(2R,3R,4S,5S,6S)-3,5-dihydroxy-4-[(2R,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-[[(2R,3S,4S,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methoxyoxan-2-yl]methoxy]oxan-2-yl]methoxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• 化学式: C₂₅H₄₄O₂₁
• 分子量: 680.612
• InChiKey: JAFOUPZWDAQTJR-QLHMYKARSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -7.9
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  337
• 氢给体数：
  13
• 氢受体数：
  21

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-溴-Alpha-D-甘露糖 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 Cl⁽³⁾HO₄ 、 sodium methylate 、 氰化汞 、 mercury dibromide 作用下， 以 甲醇 、 硝基甲烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 methyl 6-O-(3,6-di-O-D-mannopyranosyl-α-D-mannopyranosyl)-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of highly branched oligomannosides

  摘要：

  Helferich glycosylation of 1,2-O-[(1-cyano)ethylidene]-beta-D-mannopyranos with acetobromomannose results in selective 3,6-bis-glycosylation of the acceptor. The peracetylated trisaccharide cyanoethylidene derivative is an efficient glycosyl donor, which is exemplified by preparation of a branched tetrasaccharide.

  DOI：

  10.1007/bf02495616

文献信息

• An Efficient Approach towards the Convergent Synthesis of “Fully-Carbohydrate” Mannodendrimers
  作者：Leon V. Backinowsky、Polina I. Abronina、Alexander S. Shashkov、Alexey A. Grachev、Nikolay K. Kochetkov、Sergey A. Nepogodiev、J. Fraser Stoddart

  DOI：10.1002/1521-3765(20021004)8:19<4412::aid-chem4412>3.0.co;2-f

  日期：2002.10.4

  one equivalent of the donor 1 gave rise to the isomeric tetrasaccharide derivatives, Manalpha1-->3(Manalpha1-->6)Manalpha1-->6ManalphaOMe and Manalpha1-->3(Manalpha1-->6)Manalpha1-->3ManalphaOMe, respectively. The latter derivative was further mannosylated at the remaining 6-O-trityl acceptor site to give the protected pentasaccharide Manalpha1-->3(Manalpha1-->6)Manalpha1-->3(Manalpha1-->6)ManalphaOMe

  糖三苯甲基醚与糖1,2-O-（1-氰基）亚乙基衍生物的糖基化作用（三苯甲基-氰基亚乙基缩合）已用于合成结合Manalpha1-> 3（Manalpha1- -> 6）人的结构图案。用于组装这些寡糖的收敛合成策略是基于使用已经带有该结构基序的糖基受体和/或糖基供体。前者以ManalphaOMe，Manalpha1-> 3ManalphaOMe和Manalpha1-> 3（Manalpha1-> 6）ManalphaX的单和二三苯醚表示，其中X = OMe或SEt。关键的糖基供体是通过正交Helferich糖基化制备的过乙酰化的1,2-O-（1-氰基）亚乙基-3,6-二-O-（α-D-甘露吡喃糖基）-β-D-甘露吡喃糖（1）。在已知的1中，2-O-（1-氰基）亚乙基-β-D-甘露吡喃糖与四-O-乙酰基-α-D-甘露吡喃糖基溴化物，然后进行O-乙酰化。甲基6-O-三苯甲基-α-D-甘露糖吡喃糖苷和甲基3
• Synthesis of highly branched oligomannosides
  作者：L. V. Backinowsky、P. I. Abronina、S. A. Nepogodiev、A. A. Grachev、N. K. Kochetkov

  DOI：10.1007/bf02495616

  日期：1998.8

  Helferich glycosylation of 1,2-O-[(1-cyano)ethylidene]-beta-D-mannopyranos with acetobromomannose results in selective 3,6-bis-glycosylation of the acceptor. The peracetylated trisaccharide cyanoethylidene derivative is an efficient glycosyl donor, which is exemplified by preparation of a branched tetrasaccharide.