1,2-O-<1-(exo-cyano)ethylidene>-β-D-mannopyranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 1,2-O-<1-(exo-cyano)ethylidene>-β-D-mannopyranose
• 英文别名: 1,2-O-[1-(exo-cyano)ethylidene]-β-D-mannopyranose；1,2-O-exo-cyanethylidene-β-D-mannopyranose
• 化学式: C₉H₁₃NO₆
• 分子量: 231.205
• InChiKey: IANCJHDCIPYCSF-OPOZRELMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.92
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  112.17
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-O-<1-(exo-cyano)ethylidene>-β-D-mannopyranose 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 Cl⁽³⁾HO₄ 、 氰化汞 、 mercury dibromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-[2,4-di-O-acetyl-3,6-di-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-α-D-mannopyranosyl]-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  一种有效合成“完全碳水化合物” mannodendrimers的方法。

  摘要：

  糖三苯甲基醚与糖1,2-O-（1-氰基）亚乙基衍生物的糖基化作用（三苯甲基-氰基亚乙基缩合）已用于合成结合Manalpha1-> 3（Manalpha1- -> 6）人的结构图案。用于组装这些寡糖的收敛合成策略是基于使用已经带有该结构基序的糖基受体和/或糖基供体。前者以ManalphaOMe，Manalpha1-> 3ManalphaOMe和Manalpha1-> 3（Manalpha1-> 6）ManalphaX的单和二三苯醚表示，其中X = OMe或SEt。关键的糖基供体是通过正交Helferich糖基化制备的过乙酰化的1,2-O-（1-氰基）亚乙基-3,6-二-O-（α-D-甘露吡喃糖基）-β-D-甘露吡喃糖（1）。在已知的1中，2-O-（1-氰基）亚乙基-β-D-甘露吡喃糖与四-O-乙酰基-α-D-甘露吡喃糖基溴化物，然后进行O-乙酰化。甲基6-O-三苯甲基-α-D-甘露糖吡喃糖苷和甲基3

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20021004)8:19<4412::aid-chem4412>3.0.co;2-f
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-1,2-O-(exo-cyanethylidene)-β-D-mannopyranose 在 吡啶 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 1,2-O-<1-(exo-cyano)ethylidene>-β-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  一种有效合成“完全碳水化合物” mannodendrimers的方法。

  摘要：

  糖三苯甲基醚与糖1,2-O-（1-氰基）亚乙基衍生物的糖基化作用（三苯甲基-氰基亚乙基缩合）已用于合成结合Manalpha1-> 3（Manalpha1- -> 6）人的结构图案。用于组装这些寡糖的收敛合成策略是基于使用已经带有该结构基序的糖基受体和/或糖基供体。前者以ManalphaOMe，Manalpha1-> 3ManalphaOMe和Manalpha1-> 3（Manalpha1-> 6）ManalphaX的单和二三苯醚表示，其中X = OMe或SEt。关键的糖基供体是通过正交Helferich糖基化制备的过乙酰化的1,2-O-（1-氰基）亚乙基-3,6-二-O-（α-D-甘露吡喃糖基）-β-D-甘露吡喃糖（1）。在已知的1中，2-O-（1-氰基）亚乙基-β-D-甘露吡喃糖与四-O-乙酰基-α-D-甘露吡喃糖基溴化物，然后进行O-乙酰化。甲基6-O-三苯甲基-α-D-甘露糖吡喃糖苷和甲基3

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20021004)8:19<4412::aid-chem4412>3.0.co;2-f

文献信息

• Synthesis of 1,2-O-cyanoethylidene derivatives of alkyl glycopyranuronates by oxidation of the 6-trityl ethers of their hexose analogues
  作者：Vitali I. Betaneli、Andrej Ya. Ott、Olga V. Brukhanova、Nikolay K. Kochetkov

  DOI：10.1016/0008-6215(88)84108-9

  日期：1988.8

  derivatives (CED) of alkyl glycopyranuronates with the d -Glc, d -Gal, and d -Man configurations is described by oxidation of the 3,4-di-O-acetyl-6-O-trityl-CED-hexose analogues with the Jones reagent [chromium(VI) oxide-sulfuric acid]. The isopropylidenation of hydroxyl-containing triphenylmethyl ethers is demonstrated.

  摘要通过氧化3,4-二-O-乙酰基-6，描述了具有d -Glc，d -Gal和d -Man构型的吡喃葡萄糖醛酸烷基酯的1,2-O-氰基亚乙基衍生物（CED）的合成。 -O-三苯甲基-CED-己糖类似物与琼斯试剂[氧化铬（VI）-硫酸]。证明了含羟基的三苯基甲基醚的异丙基化。
• Synthesis of polysaccharides
  作者：N. K. Kochetkov、E. M. Klimov、N. N. Malysheva、A. S. Shashkov

  DOI：10.1007/bf00954621

  日期：1986.8
• An Efficient Approach towards the Convergent Synthesis of “Fully-Carbohydrate” Mannodendrimers
  作者：Leon V. Backinowsky、Polina I. Abronina、Alexander S. Shashkov、Alexey A. Grachev、Nikolay K. Kochetkov、Sergey A. Nepogodiev、J. Fraser Stoddart

  DOI：10.1002/1521-3765(20021004)8:19<4412::aid-chem4412>3.0.co;2-f

  日期：2002.10.4

  one equivalent of the donor 1 gave rise to the isomeric tetrasaccharide derivatives, Manalpha1-->3(Manalpha1-->6)Manalpha1-->6ManalphaOMe and Manalpha1-->3(Manalpha1-->6)Manalpha1-->3ManalphaOMe, respectively. The latter derivative was further mannosylated at the remaining 6-O-trityl acceptor site to give the protected pentasaccharide Manalpha1-->3(Manalpha1-->6)Manalpha1-->3(Manalpha1-->6)ManalphaOMe

  糖三苯甲基醚与糖1,2-O-（1-氰基）亚乙基衍生物的糖基化作用（三苯甲基-氰基亚乙基缩合）已用于合成结合Manalpha1-> 3（Manalpha1- -> 6）人的结构图案。用于组装这些寡糖的收敛合成策略是基于使用已经带有该结构基序的糖基受体和/或糖基供体。前者以ManalphaOMe，Manalpha1-> 3ManalphaOMe和Manalpha1-> 3（Manalpha1-> 6）ManalphaX的单和二三苯醚表示，其中X = OMe或SEt。关键的糖基供体是通过正交Helferich糖基化制备的过乙酰化的1,2-O-（1-氰基）亚乙基-3,6-二-O-（α-D-甘露吡喃糖基）-β-D-甘露吡喃糖（1）。在已知的1中，2-O-（1-氰基）亚乙基-β-D-甘露吡喃糖与四-O-乙酰基-α-D-甘露吡喃糖基溴化物，然后进行O-乙酰化。甲基6-O-三苯甲基-α-D-甘露糖吡喃糖苷和甲基3