S-(4-azidobutyl) 2,4-di-O-benzoyl-1-thio-α-D-mannopyranoside | 879326-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: S-(4-azidobutyl) 2,4-di-O-benzoyl-1-thio-α-D-mannopyranoside
• CAS: 879326-23-5
• 化学式: C₂₄H₂₇N₃O₇S
• 分子量: 501.56
• InChiKey: YHFJCNUODQTITJ-FPFQSLQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  151.05
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(4-azidobutyl) 2,4-di-O-benzoyl-1-thio-α-D-mannopyranoside 、 二硫化碳 在 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以93%的产率得到S-(4-isothiocyanatobutyl) 2,4-di-O-benzoyl-1-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  溶液和可溶性聚合物载体上低聚甘露糖苷的合成：比较

  摘要：

  通过常规方法分别合成了α-（1-> 6）-和α-（1-> 2）-连接的线性单糖糖苷和支链甘露糖苷[R = CH2（CH2）2CH2Cl]。在溶液中，使用三氯乙酰亚氨酸酯供体，得到的产物的总收率分别为39％，42％和40％。为了比较，通过使用MPEG作为可溶性聚合物载体制备了相同的两种线性四糖，产率分别为34％和14％。MPEG支持的分支五糖合成尝试失败。讨论了在MPEG上合成寡糖的优缺点。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2005.11.027
• 作为产物：
  描述：

  S-(4-azidobutyl) 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 S-(4-azidobutyl) 2,4-di-O-benzoyl-1-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  溶液和可溶性聚合物载体上低聚甘露糖苷的合成：比较

  摘要：

  通过常规方法分别合成了α-（1-> 6）-和α-（1-> 2）-连接的线性单糖糖苷和支链甘露糖苷[R = CH2（CH2）2CH2Cl]。在溶液中，使用三氯乙酰亚氨酸酯供体，得到的产物的总收率分别为39％，42％和40％。为了比较，通过使用MPEG作为可溶性聚合物载体制备了相同的两种线性四糖，产率分别为34％和14％。MPEG支持的分支五糖合成尝试失败。讨论了在MPEG上合成寡糖的优缺点。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2005.11.027