N-(2-phenyl-2-propenyl)hydroxylamine | 70951-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-phenyl-2-propenyl)hydroxylamine
• 英文别名: 2-Phenyl-prop-1-en-3-yl-hydroxylamin；N-(2-phenylprop-2-enyl)hydroxylamine
• CAS: 70951-55-2
• 化学式: C₉H₁₁NO
• 分子量: 149.192
• InChiKey: JNVQEDACAQLSDX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65-66.5 °C
• 沸点：
  297.0±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.053±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-phenyl-2-propenyl)hydroxylamine 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 N-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-N-[(E)-2-(4-methylphenyl)sulfonylethenyl]-2-phenylprop-2-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Studies in 3-oxy-assisted 3-aza Cope rearrangements

  摘要：

  适当取代的N-硅氧基-N-烯丙基烯胺在热解条件下顺利发生3,3-σ同位素重排，生成相应的N-硅氧基亚氨基醚。

  DOI：

  10.1039/b200469k
• 作为产物：
  描述：

  beta-亚甲基苯乙醇 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(2-phenyl-2-propenyl)hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  Studies in 3-oxy-assisted 3-aza Cope rearrangements

  摘要：

  适当取代的N-硅氧基-N-烯丙基烯胺在热解条件下顺利发生3,3-σ同位素重排，生成相应的N-硅氧基亚氨基醚。

  DOI：

  10.1039/b200469k

文献信息

• C-nitroso compounds—XXXI
  作者：C. Schenk、Th.J. De Boer

  DOI：10.1016/0040-4020(79)85019-x

  日期：1979.1

  structure of the crystalline product is based on microanalytical data and spectroscopic properties, together with degradation studies. Similar aliphatic ketonitrone hydrochlorides have been obtained from reaction of 2-phenylpropene with other α-chloronitroso compounds 1b-1e (73–91%), and from α-chloroni-trosoadamantane . and a series of allylic olefins (76–95%). Rearrangement of an intermediary N-α-ch

  α氯亚硝基金刚烷1a在室温下与2-苯基丙烯反应时，几乎定量地得到稳定的酮硝酮盐，即α，α-金刚烷-N-（2-苯基）丙-1-烯-3-基硝酮盐酸盐2a。结晶产物结构的证据是基于微观分析数据和光谱性质以及降解研究。从2-苯基丙烯与其他α-氯亚硝基化合物1b-1e的反应获得了类似的脂族酮硝基盐酸盐（73–91％），并来自α-chloroni-trosoadamantane。以及一系列烯丙基烯烃（76–95％）。中间的N-α-氯烷基-N-链烯基羟胺的重排最初可以通过反应物之间的烯型反应形成，这可以解释产物的形成。
• [3 + 3] Formal Cycloadditions of Nitrones from Isatins and Azaoxyallyl Cations for Construction of Spirooxindoles
  作者：Weijia Lin、Gu Zhan、Minglin Shi、Wei Du、Yingchun Chen

  DOI：10.1002/cjoc.201600864

  日期：2017.6

  A [3 + 3] formal cycloaddition reaction between in situ formed azaoxyallyl cations and nitrones from isatins has been developed, furnishing a spectrum of spiro[1,2,4‐oxadiazinan‐5‐one]oxindoles in good to excellent yields with excellent diastereoselectivity. This method provides direct and efficient access to potentially bioactive spirooxindoles incorporating a six‐membered heterocyclic scaffold.

  已经开发出[3 + 3]形式的原位形成的氮杂烯丙基烯丙基阳离子与靛红中的硝酮之间的正式环加成反应，从而提供了螺[1,2,4-氧杂二嗪-5-5]吲哚的光谱，其收率高至优异，具有非对映选择性。这种方法可直接有效地利用含有六元杂环支架的潜在具有生物活性的螺硫醇。
• Kresse, G.; Vasella, A.; Felber, H., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1986, vol. 105, p. 295 - 298
  作者：Kresse, G.、Vasella, A.、Felber, H.、Ritter, A.、Ascherl, B.

  DOI：——

  日期：——
• KRESSE G.; VASELLA A.; FELBER H.; RITTER A.; ASCHERL B., REC. TRAV. CHIM. PAYS-BAS, 105,(1986) N 9, 295-298
  作者：KRESSE G.、 VASELLA A.、 FELBER H.、 RITTER A.、 ASCHERL B.

  DOI：——

  日期：——
• Studies in 3-oxy-assisted 3-aza Cope rearrangements
  作者：Mário J. S. Gomes、Lalit Sharma、Sundaresan Prabhakar、Ana M. Lobo、Paulo M. C. Glória

  DOI：10.1039/b200469k

  日期：——

  On thermolysis appropriately substituted N-silyloxy-N-allyl enamines undergo smooth 3,3-sigmatropic rearrangments to the corresponding N-silyloxy imino ethers.

  适当取代的N-硅氧基-N-烯丙基烯胺在热解条件下顺利发生3,3-σ同位素重排，生成相应的N-硅氧基亚氨基醚。