(2R)-3-(2-苯基甲氧基苯氧基)丙烷-1,2-二醇 | 62501-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: (2R)-3-(2-苯基甲氧基苯氧基)丙烷-1,2-二醇
• 英文名称: (2R)-3-(2'-benzyloxyphenoxy)-1,2-propanediol
• 英文别名: (R)-3-(2-benzyloxyphenoxy)-1,2-propanediol；(2R)-3-(2'-Benzyloxyphenoxy)-1,2-propandiol；(2R)-3-[2-(Benzyloxy)phenoxy]propane-1,2-diol；(2R)-3-(2-phenylmethoxyphenoxy)propane-1,2-diol
• CAS: 62501-67-1
• 化学式: C₁₆H₁₈O₄
• 分子量: 274.317
• InChiKey: DWFXXPGZPLELIP-CQSZACIVSA-N

物化性质

• 熔点：
  94-95 °C
• 沸点：
  461.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-3-(2-苯基甲氧基苯氧基)丙烷-1,2-二醇 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 、 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 乙二醇甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 (S)-WB-4101
  参考文献：
  名称：

  Ferri; Pallavicini; Piccini, Farmaco, Edizione Scientifica, 1988, vol. 43, # 12 SUPPL., p. 1153 - 1163

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-苯甲氧基苯酚 在 盐酸 、 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (2R)-3-(2-苯基甲氧基苯氧基)丙烷-1,2-二醇
  参考文献：
  名称：

  Structure–affinity studies for a novel series of homochiral naphtho and tetrahydronaphtho analogues of α1 antagonist WB-4101

  摘要：

  A number of enantiomeric pairs of naphthodioxane, tetrahydronaphthodioxane and naphthoxy analogues of WB-4101 (1) were designed and synthesized in order to improve the selectivity profile of the parent compound, hopefully in favour of the alpha(1a)-AR with respect to the other two alpha(1), subtypes and the 5-HT1A receptor. The new compounds 2-8 and, in addition, the two enantiomers of 1 were tested in binding assays on the alpha(1a)-AR, alpha(1b)-AR, alpha(1d)-AR, and the 5-HT1A receptor. Two of them, namely the naphtho- and tetrahydronaphthodioxane derivatives (S)-2 and (S)-3, showed lower, but significantly more specific alpha(1a), affinity than (S)-1, while the two enantiomers of the 2-methoxy-1-naphthoxy analogue 6 maintained most of the very high alpha(1a) affinity of (S)-1 and its alpha(1a) versus alpha(1b) selectivity slightly increasing the alpha(1a)/alpha(1d) and alpha(1a)/5HT(1A) affinity ratios. The SAR data were evaluated in the light of known alpha(1), subtype pharmacophores and of the alpha(1a)-AR binding mode of WB-4101 resultant from literature mutagenesis studies disclosing some interesting consonances with these models. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.06.040

文献信息

• Absolute configuration of glycerol derivatives. 4. Synthesis and pharmacological activity of chiral 2-alkylaminomethylbenzodioxans, competitive .alpha.-adrenergic antagonists
  作者：Wendel L. Nelson、John E. Wennerstrom、Donald C. Dyer、Michael Engel

  DOI：10.1021/jm00217a002

  日期：1977.7

  The optical isomers of alpha-adrenergic receptor antagonists prosympal (2), piperoxan (3), and dibozane (4) were prepared by methods establishing the absolute configuration of each. (2S)-3(2'-Hydroxyphenoxy)-1,2-propanediol ditosylate (10) was prepared from (2R)-3-tosyloxy-1,2-propanediol acetonide (6). Intramolecular displacement afforded (2S)-tosyloxymethylbenzodioxan [(2R)-11]. Reaction of (2R)-11

  α-肾上腺素能受体拮抗剂prosympal（2），piperoxan（3）和dibozane（4）的旋光异构体是通过建立每种化合物绝对构型的方法制备的。（2S）-3（2'-羟基苯氧基）-1，2-丙二醇二甲苯磺酸酯（10）由（2R）-3-甲苯磺酰氧基-1，2-丙二醇丙酮化物（6）制备。分子内置换得到（2S）-甲苯磺酰氧基甲基苯并二恶烷[（2R）-11]。（2R）-11与适当的胺（二乙胺，哌啶或哌嗪）反应，分别得到2、3和12的2S异构体。（2S）-12与（2R）-11的反应得到4的SS异构体。（2S）-3-苄氧基-1,2-丙二醇二甲苯磺酸酯（14）与邻苯二酚（NaOMe）的反应得到（2R）-苄氧基甲基苯并二恶烷（15）。将15进行氢解，甲苯磺酸化并用适当的胺置换，得到2R，3R和12R的2R异构体。（2R）-12与（2S）-11的反应得到（RR）-4。（2R）-12与（2R）-11的反应得到
• Optically active alkylenedioxybenzene derivatives and their use in
  申请人：Mitsubishi Kasei Corporation

  公开号：US05168099A1

  公开（公告）日：1992-12-01

  Optically active alkylenedioxybenzene derivatives of the formula: ##STR1## wherein m is an integer of 2-5, and n is an integer of 1-3, and acid addition salts thereof. A pharmaceutical composition containing a compound (I) or racemate, and a method of treating anxiety in a warm-blooded animal by administering the above compound (I) to said animal are also provided.

  提供了公式为：##STR1##的光学活性的烷基二氧苯衍生物，其中m是2-5的整数，n是1-3的整数，以及其酸盐加成物。还提供了一种含化合物(I)或外消旋体的药物组合物，并通过向该动物投与上述化合物(I)的方法来治疗温血动物的焦虑。
• Drugs Fut. 1997, 22, 225
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• J. Med. Chem. 1977, 20, 880-885
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• NELSON W. L.; WENNERSTROM J. E.; DYER D. C.; ENGEL M., J. MED. CHEM. <JMCM-AR>, 1977, 20, NO 7, 880-885
  作者：NELSON W. L.、 WENNERSTROM J. E.、 DYER D. C.、 ENGEL M.

  DOI：——

  日期：——