(2R)-3-(2-硝基苯磺酰氧基)-1,2-环氧丙烷 | 86132-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2R)-3-(2-硝基苯磺酰氧基)-1,2-环氧丙烷
• 英文名称: (R)-glycidyl nosylate
• 英文别名: (2R)-3-(2-nitrobenzenesulfonyloxy)-1,2-epoxypropane；(R)-glycidyl 2-nitrobenzenesulfonate；(2R)-3-(o-nitrobenzenesulfonyloxy)-1,2-epoxypropane；[(2R)-oxiran-2-yl]methyl 2-nitrobenzenesulfonate
• CAS: 86132-70-9
• 化学式: C₉H₉NO₆S
• 分子量: 259.24
• InChiKey: VQUHIYRJBXIKPG-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  441.2±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.527±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dihydro-8-hydroxy-3(R)-nitroxy-2H-1-benzopyran 、 (2R)-3-(2-硝基苯磺酰氧基)-1,2-环氧丙烷 在 sodium hydride 作用下， 生成 (2'R),(3R)-3,4-dihydro-8-(2,3-epoxypropoxy)-3-nitroxy-2H-1-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  尼帕地洛的光学异构体的合成和活性。

  摘要：

  以(3R) -或(3S) -3, 4-二氢-8-羟基-3-硝基-2H-1-苯并吡喃为原料，通过缩水甘油化和胺化反应制备了聂拉地洛（NIP）的四种光学异构体，并对其进行了β-阻断和血管扩张活性评价。β-阻断活性的效力顺序为 S、R-NIP>>S、S-NIP>>R、R-NIP>>R、S-NIP。在血管扩张活性方面，S，R-NIP 和 R，R-NIP 比 S，S-NIP 和 R，S-NIP 更强。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.3691
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯磺酰氯 、 (S)-缩水甘油 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到(2R)-3-(2-硝基苯磺酰氧基)-1,2-环氧丙烷
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Lepistine

  摘要：

  The first total synthesis of (-)-lepistine has been accomplished in 11 steps from (S)-glycidol. The synthesis features construction of the 10-membered ring via an intramolecular epoxide opening by nosylamide, regioselective dehydration to form an enol ether, and construction of the aminal moiety induced by cleavage of the nosyl groups.

  DOI：

  10.1021/ol5010033

文献信息

• Stereochemistry of C-6 Nucleophilic Displacements on 1,1-Difluorocyclopropyldibenzosuberanyl Substrates. An Improved Synthesis of Multidrug Resistance Modulator LY335979 Trihydrochloride
  作者：Charles J. Barnett、Bret Huff、Michael E. Kobierski、Michael Letourneau、Thomas M. Wilson

  DOI：10.1021/jo049051v

  日期：2004.10.1

  of piperazine products, with the syn:anti product ratio increased by solvent effects. Reaction of 6 with pyridine and pyrazine, on the other hand, gave anti-pyridinium and pyrazinium salts, respectively, apparently via equilibration of initially formed syn products. Reduction of pyrazinium salt 11 with lithium borohydride/TFA provided anti-2 unaccompanied by its syn isomer. A practical and expeditious

  对1，1-二氟环丙基二苯并异戊烷醇4及其活化的溴化物衍生物6的置换化学的研究已导致对抗2的改进方法，抗2是LY335979 3HCl（1）的关键前体。任一的溴化顺式-4或抗4得到的反面向6，表示热力学控制产品的立体化学通过稳定的1,1- difluorohomotropylium离子中间体。6与哌嗪的反应不可逆地进行，以提供哌嗪产物的异构体混合物，其中顺式：反式产物的比例因溶剂作用而增加。反应6另一方面，明显地通过平衡最初形成的合成产物，用吡啶和吡嗪与吡啶和吡嗪分别得到抗吡啶鎓盐和吡嗪鎓盐。用硼氢化锂/ TFA还原吡嗪鎓盐11提供了抗2，但其同分异构体没有伴随。从这些新结果中得出了一种实用且快速的方法来处理1。
• Optical isomers, processes for production thereof and pharmaceutical
  申请人：Kowa Company, Ltd.

  公开号：US04678803A1

  公开（公告）日：1987-07-07

  An optical isomer selected from the group consisting of (2'R),(3R)-3,4-dihydro-8-(2'-hydroxy-3'-isopropylamino)propoxy-3-nitroxy-2 H-1-benzopyran, (2'S),(3R)-3,4-dihydro-8-(2'-hydroxy-3'-isopropylamino)propoxy-3-nitroxy-2 H-1-benzopyran and acid addition salts of these isomers, process for producing these isomers and a pharmaceutical composition thereof useful for the treatment of cardiovascular diseases.

  一种光学异构体，选自以下组合：（2'R），（3R）-3,4-二氢-8-（2'-羟基-3'-异丙基氨基）丙氧基-3-硝基-2 H-1-苯并吡喃，（2'S），（3R）-3,4-二氢-8-（2'-羟基-3'-异丙基氨基）丙氧基-3-硝基-2 H-1-苯并吡喃及这些异构体的酸盐加成物，制备这些异构体的方法以及用于治疗心血管疾病的制药组合物。
• Novel aminoglycosides and use thereof
  申请人：ZAIDAN HOJIN BISEIBUTSU KAGAKU KENKYU KAI

  公开号：EP0071251A1

  公开（公告）日：1983-02-09

  An aminoglycoside compound of the following formula wherein one of R, and R2 represents a hydrogen atom and the other, a methyl group. R3 represents a hydrogen atom or an ammo acyl group having 2 to 5 carbon atoms. R4 represents a lower alkyl group substituted by one or two substituents selected from the class consisting of hydroxyl and amino groups, or a hexopyranosyl group whose hydroxy groups may be substituted by amino groups, and a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof; and an antibiotic composition comprising said compound and its pharmaceutically acceptable acid addition salt.

  下式的氨基糖苷化合物 其中 R 和 R2 一个代表氢原子，另一个代表甲基。R3 代表氢原子或具有 2 至 5 个碳原子的酰基。R4 代表被一个或两个选自羟基和氨基的取代基取代的低级烷基，或其羟基可被氨基取代的六吡喃基、 及其药学上可接受的酸加成盐； 以及包含上述化合物的抗生素组合物 及其药学上可接受的酸加成盐。
• Optically active isomers of benzopyran derivatives useful for treating cardiovascular disease
  申请人：KOWA COMPANY, LTD.

  公开号：EP0157623A2

  公开（公告）日：1985-10-09

  * An optical isomer selected from the group consisting of (2'R),(3R)-3,4-dihydro-8-(2'-hydroxy-3'-isopropylamino)-propoxy-3-nitroxy-2H-1-benzopyran, (2'S),(3R)-3,4-dihydro-8-(2'-hydroxy-3'-isopropylamino)propoxy-3-nitroxy-2H-1-benzopyran and acid addition salts of these isomers, process for producing these isomers and a pharmaceutical composition thereof useful for the treatment of cardiovascular diseases.

  * 选自以下组别的光学异构体：(2'R)、(3R)-3,4-二氢-8-(2'-羟基-3'-异丙基氨基)丙氧基-3-硝基-2H-1-苯并吡喃、(2'S)、(3R)-3,4-二氢-8-(2'-羟基-3'-异丙基氨基)丙氧基-3-硝基-2H-1-苯并吡喃和这些异构体的酸加成盐、生产这些异构体的工艺及其用于治疗心血管疾病的药物组合物。
• Total Synthesis of (−)-Lepistine
  作者：Yusuke Kitabayashi、Satoshi Yokoshima、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1021/ol5010033

  日期：2014.6.6

  The first total synthesis of (-)-lepistine has been accomplished in 11 steps from (S)-glycidol. The synthesis features construction of the 10-membered ring via an intramolecular epoxide opening by nosylamide, regioselective dehydration to form an enol ether, and construction of the aminal moiety induced by cleavage of the nosyl groups.