2-甲氧基吖啶 | 3295-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-甲氧基吖啶
• 英文名称: 2-methoxyacridine
• 英文别名: 2-Methoxy-acridin；Acridine, 2-methoxy-
• CAS: 3295-60-1
• 化学式: C₁₄H₁₁NO
• 分子量: 209.247
• InChiKey: NOIQZLIGXCQSEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲氧基吖啶 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 2-methoxy-N-methylacridan
  参考文献：
  名称：

  Colter, Allan K.; Plank, Peter; Bergsma, John P., Canadian Journal of Chemistry, 1984, vol. 62, p. 1780 - 1784

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯氨基)-苯甲酸 在 4-甲氧基吡啶 、 copper(l) iodide 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 偶氮二甲酸二异丙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 2-甲氧基吖啶
  参考文献：
  名称：

  抑制SSAO/VAP-1的胺类化合物及其在医药上的应用

  摘要：

  本发明涉及一种作为氨基脲敏感性胺氧化酶(SSAO)和/或血管黏附蛋白‑1(VAP‑1)抑制剂的胺类化合物及其在医药上的应用，进一步涉及包含所述化合物的药物组合物。本发明所述的化合物或药物组合物可用于治疗炎症和/或炎症相关疾病、糖尿病和/或糖尿病相关疾病、精神病症、缺血性疾病、血管疾病、纤维化或组织移植排斥。

  公开号：

  CN109988106B

文献信息

• Bridgehead nitrogen heterocycles which contain the quinazoline moiety – synthesis and cycloaddition of 1,2-dihydroquinazoline 3-oxides
  作者：Frances Heaney、Tomas McCarthy、Mary Mahon、V. McKee

  DOI：10.1039/b511998g

  日期：——

  first ever examples of 1,3-dipolar trapping of these nitrones to homonuclear dipolarophiles is described. The new dipoles 8 reacted with N-methyl maleimide, generating diastereomeric adducts 14-16. In the reaction between 8 and dimethyl acetylenedicarboxylate, primary cycloadducts 17 and/or stable rearrangement products, azomethine ylides 18, are formed depending on the substitution pattern of the dipole

  描述了1，2-二取代的1，2-二氢喹唑啉3-氧化物8的新颖合成以及这些硝酮与同核双亲性物的1，3-偶极捕集的第一个实例。新的偶极子8与N-甲基马来酰亚胺反应，生成非对映体加合物14-16。在8与乙炔二甲酸二甲酯之间的反应中，取决于偶极的取代方式，形成伯环加合物17和/或稳定的重排产物偶氮甲亚胺基化物18。X射线晶体学分析明确地确定了18c的结构。还提出了通过将[3 + 2]加成8a到21，即乙炔基二羧酸二甲酯四聚体而形成的环丙基异唑并喹唑啉22的X射线晶体结构测定。
• Cu-Catalyzed Cascade Reaction of Isoxazoles with Diaryliodonium Salts for the Synthesis of Acridines
  作者：Shangrong Zhu、Xuechen Lu、Qiuneng Xu、Jian Li、Shenghu Yan

  DOI：10.2174/1570178617666200225125427

  日期：2020.12.8

  A straightforward and efficient synthesis of acridine derivatives via a copper-catalyzed cascade reaction among isoxazoles and diaryliodonium salts is achieved. Various mono-, multi-substituted and 9-substituted acridine derivatives could be obtained in moderate to good yields. The process has gone through tandem double arylation and Friedel-Crafts reactions.

  通过异恶唑和二芳基碘鎓盐之间的铜催化的级联反应，可以直接有效地合成a啶衍生物。可以以中等至良好的产率获得各种单，多取代和9-取代的cr啶衍生物。该过程经历了串联双芳基化和Friedel-Crafts反应。
• N-arylation of isatins
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US05151518A1

  公开（公告）日：1992-09-29

  A process for the N-arylation of isatins with organo bismuth reagents is disclosed.

  揭示了一种使用有机铋试剂对异喹啉进行N-芳基化的方法。
• 2-Aminobenzaldehyde, a common precursor to acridines and acridones endowed with bioactivities
  作者：Sarah Zeghada、Ghenia Bentabed-Ababsa、Olivier Mongin、William Erb、Laurent Picot、Valérie Thiéry、Thierry Roisnel、Vincent Dorcet、Florence Mongin

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131435

  日期：2020.9

  By starting from a common substrate, 2-aminobenzaldehyde, both acridines and acridones were prepared. The former were generated in high yields by copper-catalyzed N-arylation followed by acid-mediated cyclization while the latter were obtained by double copper-catalyzed N-arylation followed by cyclization under the same reaction conditions. Moreover, acridine was subjected to deprotometalation by recourse

  从共同的底物2-氨基苯甲醛开始，制备了cr啶和a啶酮。前者是通过铜催化的N-芳基化反应，然后进行酸介导的环化反应而以高收率产生的，而后者是通过双重铜催化的N-芳基化，然后在相同反应条件下环化。此外，a啶通过依赖于锂锌碱进行去金属化并转化为相应的4-碘衍生物，其与吡咯烷酮和吡唑参与铜催化的偶联。最后，将吡唑，吲哚和咔唑添加到裸a啶的9位上得到改善。虽然在黑素瘤细胞生长抑制中注意到了适度的生物学活性，但新制备的化合物具有有趣的光物理性质，这些性质在初步研究中已进行了评估。
• Facile Synthesis of Acridine Derivatives by ZnCl₂-Promoted Intramolecular Cyclization of <i>o</i>-Arylaminophenyl Schiff Bases
  作者：Qing Su、Pei Li、Mina He、Qiaolin Wu、Ling Ye、Ying Mu

  DOI：10.1021/ol402732n

  日期：2014.1.3

  A concise and efficient method for the synthesis of a wide range of acridine derivatives and polycyclic aza-aromatic compounds from a ZnCl2-promoted cyclization reaction of readily available o-arylaminophenyl Schiff base compounds under convenient conditions was developed. Reaction conditions and scope of the new method were examined in detail.

  开发了一种简便易行的方法，该方法可在方便的条件下，通过容易获得的邻芳基氨基苯基席夫碱化合物的ZnCl 2促进的环化反应，合成各种a啶衍生物和多环氮杂芳族化合物。详细研究了该新方法的反应条件和范围。