2-(2-methoxycyclohexylidene)ethanol | 389843-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2-methoxycyclohexylidene)ethanol
• 英文别名: 1-(2-hydroxyethylidene)-2-methoxycyclohexane
• CAS: 389843-07-6
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: OJMMQQGGBNPWEC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  250.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.49
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-methoxycyclohexylidene)ethanol 在 吡啶 、 四溴化碳 、 diethylzinc 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(Bromomethyl)-8-methoxyspiro[2.5]octane
  参考文献：
  名称：

  通过带有（甲基）烯丙基三丁基锡的（卤甲基）环丙烷的开环获得的带有宝石-二烯丙基取代基的杂环的闭环易位合成螺环。

  摘要：

  在烯丙基三正丁基锡-AIBN的存在下，环丙基甲基溴化物/黄药发生开环反应，并同时以高收率形成双键二烯丙基衍生物。用Grubbs的催化剂在双烯丙基二烯丙基衍生物上进行的闭环易位反应提供了螺环戊烯基产物。这两种方法的结合已应用于合成单，双环戊基碳水化合物以及螺环戊基脯氨酸衍生物。

  DOI：

  10.1039/b300314k
• 作为产物：
  描述：

  1-(ethoxycarbonylmethylidene)-2-methoxycyclohexane 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以0.4 g的产率得到2-(2-methoxycyclohexylidene)ethanol
  参考文献：
  名称：

  通过带有（甲基）烯丙基三丁基锡的（卤甲基）环丙烷的开环获得的带有宝石-二烯丙基取代基的杂环的闭环易位合成螺环。

  摘要：

  在烯丙基三正丁基锡-AIBN的存在下，环丙基甲基溴化物/黄药发生开环反应，并同时以高收率形成双键二烯丙基衍生物。用Grubbs的催化剂在双烯丙基二烯丙基衍生物上进行的闭环易位反应提供了螺环戊烯基产物。这两种方法的结合已应用于合成单，双环戊基碳水化合物以及螺环戊基脯氨酸衍生物。

  DOI：

  10.1039/b300314k

文献信息

• Construction of a quaternary carbon at the carbonyl carbon of the cyclohexane ring
  作者：Yuki Kaneko、Yohei Kiyotsuka、Hukum P. Acharya、Yuichi Kobayashi

  DOI：10.1039/c0cc00653j

  日期：——

  High S(N)2' selectivity in the allylic substitution of cyclohexylidene ethyl picolinates with copper reagents prepared from RMgBr and CuBr.Me(2)S was realized by addition of ZnX(2) (X = I, Br, Cl). Furthermore, ZnX(2) accelerated the reaction with the bulky iPr reagent.

  通过添加ZnX（2）（X = I，Br，Cl）实现了用RMgBr和CuBr.Me（2）S制备的铜试剂对环己叉基乙基吡啶甲酸乙酯进行烯丙基取代的高S（N）2'选择性。此外，ZnX（2）促进了与庞大的iPr试剂的反应。
• 1,5-Stereocontrol in tin(IV) halide promoted reactions of 2-alkoxy-1-(2-tributylstannylethylidene)cyclohexanes with aldehydes
  作者：Poonam Kumar、Eric J. Thomas、Daniel Tray

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.070

  日期：2007.7

  2-Methoxy- and 2-(p-methoxybenzyloxy)-1-(2-tributylstannylethylidene)cyclohexanes 22 and 23 were prepared from 2-methoxy- and 2-(p-methoxybenzyloxy)cyclohexanones 12 and 13. The allylstannane 22 was transmetallated stereoselectively with tin(IV) chloride at −78 °C to generate an allyltin trihalide, which reacted with aldehydes to give (Z)-(3-hydroxyalkylidene)-2-methoxycyclohexanes 24 with excellent

  2-甲氧基和2-（p -methoxybenzyloxy）-1-（2- tributylstannylethylidene）环己烷22和23，从2-甲氧基-和2-制备（p -methoxybenzyloxy）的环己酮12和13。所述allylstannane 22在-78℃下用氯化锡立体选择性transmetallated以产生三卤化烯丙基锡，其与醛反应，得到（Ž） - （3-hydroxyalkylidene）-2- methoxycyclohexanes 24具有优良的1,5-顺式-立体控制。观察到的2-（与醛的类似反应p -methoxybenzyloxy）取代allylstannane 23。由对硝基苯甲醛制备的产物24f的结构通过对其对硝基苯甲酸酯27的X射线结构测定来证实。