1,2:3,5-di-O-isopropylidene-4-(R)-C-(N-benzoxycarbonylaminomethyl)-β-L-threo-pento-1,4-furanose | 854921-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2:3,5-di-O-isopropylidene-4-(R)-C-(N-benzoxycarbonylaminomethyl)-β-L-threo-pento-1,4-furanose
• 英文别名: benzyl N-[[(1R,2R,6R,8R)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[6.4.0.02,6]dodecan-8-yl]methyl]carbamate
• CAS: 854921-33-8
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₇
• 分子量: 393.437
• InChiKey: BVGZAADILYZQFN-IHSNIMORSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2:3,5-di-O-isopropylidene-4-(R)-C-(N-benzoxycarbonylaminomethyl)-β-L-threo-pento-1,4-furanose 在 三氟乙酸 作用下， 反应 3.0h， 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  5-羟基取代的异黄酮类似物的糖苷酶抑制活性的合成和评估。

  摘要：

  报道了一种合成5-羟基取代的异黄花碱类似物和的有效策略，并在C-5位置同时具有-CH2OH / CH3和-OH官能团，并对它们的抑制效能进行了评估。合成方法涉及容易获得的α-d-二甲苯基戊二醛糖的aldol-Cannizzaro反应，然后进行氢解得到三醇。对C-4处的α-和β-羟甲基进行选择性酰胺化，1,2-丙酮化物基团的脱保护和氢化反应得到目标分子，发现它们对β-糖苷酶有效，IC50值在微摩尔范围内。该化合物对糖苷酶和人唾液淀粉酶显示出优异的效力。

  DOI：

  10.1039/b418283a
• 作为产物：
  描述：

  4-C-hydroxymethyl-1,2:3,5-di-O-isopropylidene-β-L-arabinofuranose 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 molecular sieve 、 四丁基碘化铵 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 65.5h， 生成 1,2:3,5-di-O-isopropylidene-4-(R)-C-(N-benzoxycarbonylaminomethyl)-β-L-threo-pento-1,4-furanose
  参考文献：
  名称：

  5-羟基取代的异黄酮类似物的糖苷酶抑制活性的合成和评估。

  摘要：

  报道了一种合成5-羟基取代的异黄花碱类似物和的有效策略，并在C-5位置同时具有-CH2OH / CH3和-OH官能团，并对它们的抑制效能进行了评估。合成方法涉及容易获得的α-d-二甲苯基戊二醛糖的aldol-Cannizzaro反应，然后进行氢解得到三醇。对C-4处的α-和β-羟甲基进行选择性酰胺化，1,2-丙酮化物基团的脱保护和氢化反应得到目标分子，发现它们对β-糖苷酶有效，IC50值在微摩尔范围内。该化合物对糖苷酶和人唾液淀粉酶显示出优异的效力。

  DOI：

  10.1039/b418283a

文献信息

• Synthesis and evaluation of the glycosidase inhibitory activity of 5-hydroxy substituted isofagomine analogues
  作者：Mohammed M. Matin、Tarun Sharma、Sushma G. Sabharwal、Dilip D. Dhavale

  DOI：10.1039/b418283a

  日期：——

  An efficient strategy for the synthesis of 5-hydroxy substituted isofagomine analogues and , having both -CH2OH/CH3 and -OH functionality at the C-5 position, and evaluation of their inhibitory potency is reported. The synthetic methodology involves the aldol-Cannizzaro reaction of easily available alpha-d-xylopentodialdose followed by hydrogenolysis to afford the triol . Selective amidation of the

  报道了一种合成5-羟基取代的异黄花碱类似物和的有效策略，并在C-5位置同时具有-CH2OH / CH3和-OH官能团，并对它们的抑制效能进行了评估。合成方法涉及容易获得的α-d-二甲苯基戊二醛糖的aldol-Cannizzaro反应，然后进行氢解得到三醇。对C-4处的α-和β-羟甲基进行选择性酰胺化，1,2-丙酮化物基团的脱保护和氢化反应得到目标分子，发现它们对β-糖苷酶有效，IC50值在微摩尔范围内。该化合物对糖苷酶和人唾液淀粉酶显示出优异的效力。