5’-O-isoazidobutyryl-2’,3’-O-isopropylidene guanosine | 1453417-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 5’-O-isoazidobutyryl-2’,3’-O-isopropylidene guanosine
• 英文别名: 5'-O-isoazidobutyryl-2',3'-O-isopropylidene guanosine
• CAS: 1453417-20-3
• 化学式: C₁₇H₂₂N₈O₆
• 分子量: 434.412
• InChiKey: VLGWQSHZSVKKCI-QYVSTXNMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.75
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  192.34
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5’-O-isoazidobutyryl-2’,3’-O-isopropylidene guanosine 、 5-(dimethylamino)-N-(prop-2-yn-1-yl)naphthalene-1-sulfonamide 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  荧光Dansyl-Guanosine结合c-MYC启动子G-Quadruplex并下调c-MYC表达

  摘要：

  转录调节剂！通过点击化学合成的Dansyl-鸟苷结合物可以用作荧光标记，通过凝胶电泳选择性显示c-MYC G-四链体在双链DNA上的选择性，并可以调节癌细胞中c-MYC基因的转录。这些配体与c-MYC四链体的结合亲和力及其抗癌特性可以通过“可点击”的构建基团的修饰来控制。

  DOI：

  10.1002/cbic.201500631
• 作为产物：
  描述：

  2',3'-O-异丙亚基鸟苷 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 5’-O-isoazidobutyryl-2’,3’-O-isopropylidene guanosine
  参考文献：
  名称：

  三唑修饰的鸟苷二核苷作为仿生离子通道来调节跨膜电位。

  摘要：

  通过使用带有共价间隔基的可点击的鸟苷叠氮化物或炔烃，已经建立了“点击”离子通道平台。所得的鸟苷衍生物调节了跨磷脂双层的离子流量，表现出跨三个数量级（pS至nS）的电导变化。丹磺酰基荧光团与膜结合荧光团尼罗红的Förster共振能量转移研究表明，丹磺酰基荧光团深深地嵌入在磷脂双层中。互补的胞嘧啶可以抑制磷脂双层中超分子鸟苷通道的传导。

  DOI：

  10.1002/chem.201304530

文献信息

• A Fluorescent Guanosine Dinucleoside as a Selective Switch-On Sensor for<i>c-myc</i>G-Quadruplex DNA with Potent Anticancer Activities
  作者：Y. Pavan Kumar、Sudipta Bhowmik、Rabindra Nath Das、Irene Bessi、Sushovan Paladhi、Rita Ghosh、Harald Schwalbe、Jyotirmayee Dash

  DOI：10.1002/chem.201302107

  日期：2013.8.26

  Like likes like! A novel fluorescent C2‐symmetric guanosine‐based dinucleoside has been engineered by chemical ligation of two guanosine units with a biocompatible dansyl tag. The nucleoside exhibits high selectivity for c‐myc G‐quadruplex DNA through fluorescence enhancement over duplex DNA and other promoter G‐quadruplexes (see scheme). It stains the nucleus preferentially, arrests the cell cycle

  喜欢喜欢就喜欢！通过化学连接具有生物相容性丹磺酰基标签的两个鸟苷单元，设计出了一种新型的基于荧光C 2对称鸟苷的双核苷。核苷通过对双链DNA和其他启动子G-四链体的荧光增强，对c-myc G-四链体DNA表现出高选择性（参见方案）。它优先染色细胞核，将细胞周期停在G2 / M期，抑制细胞生长，并诱导A375癌细胞凋亡。
• Self-complementary hydrogen-bond interactions of guanosine: a hub for constructing supra-amphiphilic polymers with controlled molecular structure and aggregate morphology
  作者：Qian Xiao、Fei Song、Wu-Cheng Nie、Xiu-Li Wang、Yu-Zhong Wang

  DOI：10.1039/c8sm02172d

  日期：——

  A supra-amphiphilic polymer (SAP) with controlled molecular structures is constructed, in this work, via self-complementary hydrogen bonding of guanosine groups between a hydrophilic block, poly(N-isopropylacrylamide), and a hydrophobic block, poly(ε-caprolactone). By simply changing the mixing ratio of the guanosine-capped hydrophilic and hydrophobic blocks, a series of SAPs with tailored nanostructures

  在这项工作中，通过亲水嵌段聚（N-异丙基丙烯酰胺）和疏水嵌段聚（ε-己内酯）之间鸟苷基团的自互补氢键结合，构建了具有受控分子结构的超两亲聚合物（SAP））。通过简单地改变鸟嘌呤封端的亲水性和疏水性嵌段的混合比例，可以构建一系列具有定制纳米结构的SAP，它们可以在溶液中进一步自组装成不同的纳米聚集体，包括球体，囊泡和大囊泡胶束。加热后，亲水性嵌段的热诱导相变诱导纳米颗粒融合和聚集，形成不规则颗粒，冷却后进一步转变为大的化合物囊泡。