5-(dimethylamino)-N-(prop-2-yn-1-yl)naphthalene-1-sulfonamide | 175728-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-(dimethylamino)-N-(prop-2-yn-1-yl)naphthalene-1-sulfonamide
• 英文别名: 5-(dimethylamino)-N-(2-propynyl)-1-naphthalenesulfonamide；5-(dimethylamino)-N-prop-2-ynylnaphthalene-1-sulfonamide；N-dansyl propargylamine
• CAS: 175728-78-6
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 288.37
• InChiKey: JXHWVWSGUBHBSH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  444.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.259±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(dimethylamino)-N-(prop-2-yn-1-yl)naphthalene-1-sulfonamide 在 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 palladium on activated carbon 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 132.0h， 生成 C₄₁H₄₂N₄O₈S
  参考文献：
  名称：

  自校正能量转移 Diels-Alder 加成染料

  摘要：

  合成了具有不同间隔长度的新型分子内供体-受体Diels-Alder加合物染料，具有较高的分子内能量转移效率。分离并制备了 Diels-Alder 加合物染料的纯外异构体和内异构体。单晶 X 射线衍射揭示了exo的精确构型染料异构体，以及比普通单键更长的 Diels-Alder C-C 共价单键。时间分辨荧光测量揭示了从发射紫光的供体到发射绿光的受体的分子内能量转移过程。当染料供体被纳秒闪光灯激发时，观察到供体-受体染料的受体发射时间增加。低能量转移染料可以通过能量供体交换自校正为高能量转移染料。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2022.110337
• 作为产物：
  描述：

  丹酰氯 、 炔丙胺 生成 5-(dimethylamino)-N-(prop-2-yn-1-yl)naphthalene-1-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  荧光Dansyl-Guanosine结合c-MYC启动子G-Quadruplex并下调c-MYC表达

  摘要：

  转录调节剂！通过点击化学合成的Dansyl-鸟苷结合物可以用作荧光标记，通过凝胶电泳选择性显示c-MYC G-四链体在双链DNA上的选择性，并可以调节癌细胞中c-MYC基因的转录。这些配体与c-MYC四链体的结合亲和力及其抗癌特性可以通过“可点击”的构建基团的修饰来控制。

  DOI：

  10.1002/cbic.201500631

文献信息

• 3-ARYL PROPIOLONITRILE COMPOUNDS FOR THIOL LABELING
  申请人：UNIVERSITE DE STRASBOURG

  公开号：US20160145199A1

  公开（公告）日：2016-05-26

  The present invention relates to a process for labeling compounds comprising thiol moieties with 3-arylpropiolonitrile compounds, to 3-arylpropiolonitrile compounds substituted with tag moieties and to specific 3-arylpropiolonitrile linkers.

  本发明涉及一种将含硫醇基团的化合物用3-芳基丙炔腈化合物标记的方法，以及用标记基团取代的3-芳基丙炔腈化合物和特定的3-芳基丙炔腈连接剂。
• Synthesis and Photophysical Properties of Fluorescent Derivatives of Methylmercury
  作者：Fabrizio Bolletta、Daniele Fabbri、Marco Lombardo、Luca Prodi、Claudio Trombini、Nelsi Zaccheroni

  DOI：10.1021/om950793b

  日期：1996.4.30

  New fluorescent methylmercury acetylides carrying the anthracene, acridinone, and dansyl frameworks have been prepared and photophysically characterized. These compounds, which partially retain the fluorescence properties of the parent alkynes, suggest a promising use as luminescent labels for the analysis of methylmercury.

  已经制备了带有蒽，a啶酮和丹磺酰基骨架的新的荧光甲基汞乙炔化物，并进行了光物理表征。这些化合物部分保留了母体炔烃的荧光性质，因此有望用作分析甲基汞的发光标记。
• Linking of Alcohols with Vinyl Azides
  作者：Yi-Feng Wang、Ming Hu、Hirohito Hayashi、Bengang Xing、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00116

  日期：2016.3.4

  A protocol to link alcohols with vinyl azides has been established through fluoro- or bromo-alkoxylation of vinyl azides to provide α-alkoxy-β-haloalkyl azides. A series of primary and secondary alcohols including natural products and their derivatives such as sugars and steroids were successfully anchored with vinyl azides. The as-prepared cyanine dye linked testosterones were capable of rapid cell

  通过乙烯基叠氮化物的氟-或溴-烷氧基化以提供α-烷氧基-β-卤代烷基叠氮化物，已经建立了将醇与乙烯基叠氮化物连接的方案。包括天然产物及其衍生物（如糖和类固醇）在内的一系列伯醇和仲醇已成功地与乙烯基叠氮化物固定在一起。所制备的花青染料连接的睾丸激素能够实时快速进行细胞膜成像。
• Disrupting the Conserved Salt Bridge in the Trimerization of Influenza A Nucleoprotein
  作者：Jennifer L. Woodring、Shao-Hung Lu、Larissa Krasnova、Shih-Chi Wang、Jhih-Bin Chen、Chiu-Chun Chou、Yi-Chou Huang、Ting-Jen Rachel Cheng、Ying-Ta Wu、Yu-Hou Chen、Jim-Min Fang、Ming-Daw Tsai、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b01244

  日期：2020.1.9

  threat to public health. To develop a broad-spectrum inhibitor of influenza to combat the problem of drug resistance, we previously identified the highly conserved E339...R416 salt bridge of the nucleoprotein trimer as a target and compound 1 as an inhibitor disrupting the salt bridge with an EC50 = 2.7 μM against influenza A (A/WSN/1933). We have further modified this compound via a structure-based

  流感感染中的抗病毒药物耐药性已成为对公共卫生的主要威胁。为了开发广谱的流感抑制剂来解决耐药性问题，我们之前确定了高度保守的核蛋白三聚体E339 ... R416盐桥为靶标，化合物1为通过EC50破坏盐桥的抑制剂甲型流感病毒= 2.7μM（A / WSN / 1933）。我们通过基于结构的方法进一步修饰了该化合物，并进行了抗病毒活性筛选，以鉴定化合物29和30的EC50值分别为110和120 nM，并且没有可测量的宿主细胞毒性。与临床使用的神经氨酸酶抑制剂相比，这两种化合物对耐药性A型流感病毒株和B型流感病毒显示出更好的活性，
• BTK抑制剂及其用途
  申请人：广东东阳光药业有限公司

  公开号：CN107344940B

  公开（公告）日：2020-04-21

  本发明公开了BTK抑制剂及其用途，具体地，本发明提供一类杂芳化合物或其立体异构体、几何异构体、互变异构体、消旋体、氮氧化物、水合物、溶剂化物、代谢产物、药学上可接受的盐或前药，以及包含本发明化合物的药物组合物；本发明还公开了本发明化合物或其药物组合物在制备药物中的用途，该药物用于治疗自体免疫疾病、炎性疾病或增殖性疾病。