7-methoxy-3-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole | 32550-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 7-methoxy-3-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole
• 英文别名: 7-methoxy-3-methyl-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole；7-methoxy-3-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-carbazole；2-Methoxy-6-methyl-5,6,7,8-tetrahydrocarbazol；7-Methoxy-3-methyl-1,2,3,4-tetrahydrocarbazol
• CAS: 32550-52-0
• 化学式: C₁₄H₁₇NO
• 分子量: 215.295
• InChiKey: FGBZHMYPWLVNTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methoxy-3-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole 在 palladium on activated carbon 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 二苯醚 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 clauszoline K
  参考文献：
  名称：

  钯催化的Ullmann交叉偶联/还原环化反应制得咔唑天然产物3-甲基-9 H-咔唑，糖硼烷，乙二唑啉，克劳佐林K，Mukonine和Karapinchamine A

  摘要：

  标题天然产物2 - 7已经制备由相关2- arylcyclohex -2-烯-1-酮的还原性环化（例如，20）到相应的四氢咔唑和脱氢（芳构化）的此，得到目标咔唑（例如4）。使用合适的2-碘环己基-2-烯-1-酮与邻卤代硝基苯之间的钯催化的Ullmann交叉偶联反应，可以制备化合物（例如20）。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00044
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-2-cyclohexenone 在 吡啶 、 copper(l) iodide 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 氢气 、 碘 、 铜 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 7-methoxy-3-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  钯催化的Ullmann交叉偶联/还原环化反应制得咔唑天然产物3-甲基-9 H-咔唑，糖硼烷，乙二唑啉，克劳佐林K，Mukonine和Karapinchamine A

  摘要：

  标题天然产物2 - 7已经制备由相关2- arylcyclohex -2-烯-1-酮的还原性环化（例如，20）到相应的四氢咔唑和脱氢（芳构化）的此，得到目标咔唑（例如4）。使用合适的2-碘环己基-2-烯-1-酮与邻卤代硝基苯之间的钯催化的Ullmann交叉偶联反应，可以制备化合物（例如20）。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00044

文献信息

• Chakravarty; Sarkar; Masuda, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2001, vol. 40, # 6, p. 484 - 489
  作者：Chakravarty、Sarkar、Masuda、Takey、Doi、Kotani、Shiojima

  DOI：——

  日期：——
• One-pot tandem synthesis of carbazole-1,4-quinone from Fischer-Borsche ring using molecular iodine/periodic acid
  作者：Mahavir S. Naykode、Priyanka M. Lagad、Monica H. Ghom、Pradeep D. Lokhande、Vivek T. Humne

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133413

  日期：2023.5
• A Palladium-Catalyzed Ullmann Cross-Coupling/Reductive Cyclization Route to the Carbazole Natural Products 3-Methyl-9<i>H</i>-carbazole, Glycoborine, Glycozoline, Clauszoline K, Mukonine, and Karapinchamine A
  作者：Qiao Yan、Emma Gin、Malgorzata Wasinska-Kalwa、Martin G. Banwell、Paul D. Carr

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00044

  日期：2017.4.21

  The title natural products 2–7 have been prepared by reductive cyclization of the relevant 2-arylcyclohex-2-en-1-one (e.g. 20) to the corresponding tetrahydrocarbazole and dehydrogenation (aromatization) of this to give the target carbazole (e.g. 4). Compounds such as 20 were prepared using a palladium-catalyzed Ullmann cross-coupling reaction between the appropriate 2-iodocyclohex-2-en-1-one and o-halonitrobenzene

  标题天然产物2 - 7已经制备由相关2- arylcyclohex -2-烯-1-酮的还原性环化（例如，20）到相应的四氢咔唑和脱氢（芳构化）的此，得到目标咔唑（例如4）。使用合适的2-碘环己基-2-烯-1-酮与邻卤代硝基苯之间的钯催化的Ullmann交叉偶联反应，可以制备化合物（例如20）。