4,7-dimethylazulene-1-carbaldehyde | 105903-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 4,7-dimethylazulene-1-carbaldehyde
• 英文别名: 4,7-dimethyl-azulene-1-carbaldehyde；4,7-Dimethyl-azulen-1-carbaldehyd；4,7-Dimethyl-azulen-aldehyd-1
• CAS: 105903-80-8
• 化学式: C₁₃H₁₂O
• 分子量: 184.238
• InChiKey: AMDJUFTZORJRJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-dimethylazulene-1-carbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 三氯氧磷 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 3,5,8-trimethylazulene-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  氮杂1-甲醛与乙炔二甲酸二甲酯的热反应

  摘要：

  具有我的取代基在C（3）和C（8）薁-1- carbaldehydes和在C（6）没有取代基与在萘烷中过量的乙炔二（ADM）反应在200℃，以产生仅仅由狄尔斯-阿尔德在加合物七元环（请参阅方案3）。相应的1-羧酸盐表现相似（方案4）。薁-1- carbaldehydes其在C（8）具有没有我的取代基（例如11，12在反应路线2）时在萘烷中加热ADM没有给出规定的产品。另一方面，在C（2）处的Me取代基也可能有助于在Azulene-1-carbaldehydes的七元环上热添加ADM（方案6）。然而，在这些情况下，初级三环加合物与第二分子ADM反应生成相应的四环化合物。可以以[RhCl（PPh 3）3 ]在甲苯中于140°进行定量脱羰，以最高50％的收率获得新的三环醛16和17（方案3），得到四个三环化合物的热平衡混合物（方案8）。）。发现这些三环的热异构化发生在低至0°的温度下，并且在温度>

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760813
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基吡啶 在 sodium hydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 paraffin 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4,7-dimethylazulene-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  氮杂1-甲醛与乙炔二甲酸二甲酯的热反应

  摘要：

  具有我的取代基在C（3）和C（8）薁-1- carbaldehydes和在C（6）没有取代基与在萘烷中过量的乙炔二（ADM）反应在200℃，以产生仅仅由狄尔斯-阿尔德在加合物七元环（请参阅方案3）。相应的1-羧酸盐表现相似（方案4）。薁-1- carbaldehydes其在C（8）具有没有我的取代基（例如11，12在反应路线2）时在萘烷中加热ADM没有给出规定的产品。另一方面，在C（2）处的Me取代基也可能有助于在Azulene-1-carbaldehydes的七元环上热添加ADM（方案6）。然而，在这些情况下，初级三环加合物与第二分子ADM反应生成相应的四环化合物。可以以[RhCl（PPh 3）3 ]在甲苯中于140°进行定量脱羰，以最高50％的收率获得新的三环醛16和17（方案3），得到四个三环化合物的热平衡混合物（方案8）。）。发现这些三环的热异构化发生在低至0°的温度下，并且在温度>

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760813

文献信息

• Treibs et al., Chemische Berichte, 1959, vol. 92, p. 141,153
  作者：Treibs et al.

  DOI：——

  日期：——