4,7-dimethylazulene | 46030-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 4,7-dimethylazulene
• 英文别名: 4,7-dimethyl-azulene；4,7-Dimethyl-azulen；4.7-Dimethyl-azulen；4,7-Dimethylazulen；Azulene, 4,7-dimethyl-
• CAS: 46030-99-3
• 化学式: C₁₂H₁₂
• 分子量: 156.227
• InChiKey: PLMWFCWWHSUWGR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  11 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.0361 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-dimethylazulene 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 三氯氧磷 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 1,4,7-trimethylazulene
  参考文献：
  名称：

  氮杂1-甲醛与乙炔二甲酸二甲酯的热反应

  摘要：

  具有我的取代基在C（3）和C（8）薁-1- carbaldehydes和在C（6）没有取代基与在萘烷中过量的乙炔二（ADM）反应在200℃，以产生仅仅由狄尔斯-阿尔德在加合物七元环（请参阅方案3）。相应的1-羧酸盐表现相似（方案4）。薁-1- carbaldehydes其在C（8）具有没有我的取代基（例如11，12在反应路线2）时在萘烷中加热ADM没有给出规定的产品。另一方面，在C（2）处的Me取代基也可能有助于在Azulene-1-carbaldehydes的七元环上热添加ADM（方案6）。然而，在这些情况下，初级三环加合物与第二分子ADM反应生成相应的四环化合物。可以以[RhCl（PPh 3）3 ]在甲苯中于140°进行定量脱羰，以最高50％的收率获得新的三环醛16和17（方案3），得到四个三环化合物的热平衡混合物（方案8）。）。发现这些三环的热异构化发生在低至0°的温度下，并且在温度>

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760813
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基吡啶 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 paraffin 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4,7-dimethylazulene
  参考文献：
  名称：

  氮杂1-甲醛与乙炔二甲酸二甲酯的热反应

  摘要：

  具有我的取代基在C（3）和C（8）薁-1- carbaldehydes和在C（6）没有取代基与在萘烷中过量的乙炔二（ADM）反应在200℃，以产生仅仅由狄尔斯-阿尔德在加合物七元环（请参阅方案3）。相应的1-羧酸盐表现相似（方案4）。薁-1- carbaldehydes其在C（8）具有没有我的取代基（例如11，12在反应路线2）时在萘烷中加热ADM没有给出规定的产品。另一方面，在C（2）处的Me取代基也可能有助于在Azulene-1-carbaldehydes的七元环上热添加ADM（方案6）。然而，在这些情况下，初级三环加合物与第二分子ADM反应生成相应的四环化合物。可以以[RhCl（PPh 3）3 ]在甲苯中于140°进行定量脱羰，以最高50％的收率获得新的三环醛16和17（方案3），得到四个三环化合物的热平衡混合物（方案8）。）。发现这些三环的热异构化发生在低至0°的温度下，并且在温度>

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760813

文献信息

• Pommer, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1953, vol. 579, p. 47,70
  作者：Pommer

  DOI：——

  日期：——
• Treibs et al., Chemische Berichte, 1959, vol. 92, p. 141,153
  作者：Treibs et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 6-Styrylheptalenes
  作者：Jianfeng Song、Hans-Jürgen Hansen

  DOI：10.1002/(sici)1522-2675(19991006)82:10<1690::aid-hlca1690>3.0.co;2-d

  日期：1999.10.6

  4-Methylazulenes 3, 15, and 23 were transformed into 4-[(methylthio)methyl]azulene 4, and azulene-4-carbaldehyde dimethyl dithioacetals 16 and 24, respectively. Vilsmeier formylation of 4 and 16, and subsequent reduction led to the I-methyl derivatives 6 and 18, respectively. The thermal reaction of azulenes 6, 18, and 24 with dimethyl acetylenedicarboxylate (ADM) in toluene afforded heptalenes with a (methylthio)methyl group or a [bis(methylthio)]methyl group at C(6). Chlorination of [(methylthio)methyl]heptalene 7, followed by treatment with HgO and BF3. OEt2 in aqueous tetrahydrofuran (THF), led to 6-formylheptalene-dicarboxylate 12 in excellent yield. Similarly. hydrolysis of 18 and 24 by HgO and BF3. OEt2 in aqueous THF afforded the 6-formyl derivatives 21 and 27, respectively. Wittig reaction of the 6-formyl-substituted heptalenes and phosphonium salts 13a-e in the two-phase system CH2CI2/2N aqueous NaOH resulted in the formation of 6-styryl-substituted heptalenes.
• Klimke; Treibs, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1954, vol. 586, p. 212
  作者：Klimke、Treibs

  DOI：——

  日期：——
• Treibs; Klimke, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1955, vol. 598, p. 46
  作者：Treibs、Klimke

  DOI：——

  日期：——