2-(pent-4-ynyl)-1,3-diphenylpropane-1,3-dione | 1380097-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-(pent-4-ynyl)-1,3-diphenylpropane-1,3-dione
• 英文别名: 2-Pent-4-ynyl-1,3-diphenylpropane-1,3-dione
• CAS: 1380097-16-4
• 化学式: C₂₀H₁₈O₂
• 分子量: 290.362
• InChiKey: IWCLQPPTIQNEHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(pent-4-ynyl)-1,3-diphenylpropane-1,3-dione 在 iron(III) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 58.0h， 以58%的产率得到(2-methylenecyclopentane-1,1-diyl)bis(phenylmethanone)
  参考文献：
  名称：

  铁（III）催化的2-炔1,3-二羰基化合物的Conia-Ene环化反应

  摘要：

  廉价，简单，有效的FeCl 3催化的2-炔烃1,3-二羰基化合物的Conia-ene环化具有立体特异性，可以通过5 -exo-dig途径得到（E）异构体中的亚烷基环戊烷。根据底物的结构，也可以进行5 -endo-dig和6 -exo-dig环化。

  DOI：

  10.1021/jo300957q
• 作为产物：
  描述：

  5-碘-1-戊炔 、 二苯甲酰基甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-(pent-4-ynyl)-1,3-diphenylpropane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  通过向炔烃中添加多种自由基触发立体选择性自由基环化级联，以构建6（5）–6-5稠环

  摘要：

  首次实现了通过连续的自由基加成/ 1,5-H自由基转移/ 5 -exo-trig /自由基环化过程，将具有各种以碳原子和杂原子为中心的自由基前体进行的炔基酮的级联自由基环化。该方法为广泛的具有三个连续立体中心的碳环和杂环6（5）–6–5稠合环系统的多样性导向合成提供了战略上新颖且经济的步骤，其中包括高产率的季碳和出色的化学-和非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02599

文献信息

• Pd-catalyzed intramolecular addition of active methylene compounds to alkynes with subsequent cross-coupling with (hetero)aryl halides
  作者：Aleksandra Błocka、Paweł Woźnicki、Marek Stankevič、Wojciech Chaładaj

  DOI：10.1039/c9ra08002c

  日期：——

  Pd-catalyzed intramolecular addition of active methylene compounds to alkynes, followed by subsequent cross-coupling with (hetero)aryl bromides and chlorides. The reaction proceeds under mild conditions, providing excellent functional group tolerance, including unprotected OH, NH2 groups, enolizable ketones, or a variety of heterocycles. Mechanistic studies point towards a catalytic cycle involving oxidative

  我们报告了一种有效的方案，用于串联 Pd 催化的活性亚甲基化合物与炔烃的分子内加成，然后与（杂）芳基溴化物和氯化物进行交叉偶联。该反应在温和条件下进行，提供优异的官能团耐受性，包括未保护的 OH、NH 2基团、可烯醇化的酮或各种杂环。机理研究表明催化循环涉及氧化加成、对 Pd( II ) 活化的炔烃的分子内亲核加成和还原消除，其中 5 -exo-dig环化是限速步骤。
• 3,5-Bis(pentafluorosulfanyl)phenylboronic acid: A new organocatalyst for Conia-ene carbocyclization of 1,3-dicarbonyl compounds having terminal alkynes
  作者：Yu-Dong Yang、Xu Lu、Etsuko Tokunaga、Norio Shibata

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2012.06.007

  日期：2012.11

  3,5-Bis(pentafluorosulfanyl)phenylboronic acid 1 was introduced as an efficient organocatalyst for Conia-ene carbocyclization of 1,3-dicarbonyl compounds having terminal alkynes. A variety of 2-alkynic 1,3-dicarbonyl compounds were smoothly converted to ene-carbocyclization products in moderate to excellent yields. Compared with the reported catalyst, 3-nitro phenylboronic acid, catalyst 1 is slightly better in a non-polar solvent such as toluene and Solkane(R) 365mfc (1,1,1,3,3-pentafluorobutane). These results indicate that the SF5 function can be a lipophilic and sterically demanding alternative to the NO2 group in catalyst design. (C) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.
• CN116836104
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——