2-allyl-5-methylcyclohexa-1,3-dione | 56576-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-allyl-5-methylcyclohexa-1,3-dione
• 英文别名: 2-allyl-5-methyl-cyclohexane-1,3-dione；2-Allyl-5-methyl-cyclohexan-1,3-dion；2-allyl-5-methyl-1,3-cyclohexanedione；2-Allyl-5-methyl-1,3-cyclohexandion；2-Allyl-5-methylcyclohexa-1,3-dion；5-methyl-2-prop-2-enylcyclohexane-1,3-dione
• CAS: 56576-02-4
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: PUNWGPBNWYTSNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allyl-5-methylcyclohexa-1,3-dione 在 吡啶 、 lithium tri(t-butoxy)aluminum hydride 、 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 、 三氯氧磷 、 三氯乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 2-allyl-2-acetonyl-5-methylcyclohex-3-enone
  参考文献：
  名称：

  Burnell, Robert H.; Humblet, Alain; Pelletier, Jacques, Canadian Journal of Chemistry, 1980, vol. 58, p. 1243 - 1249

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基环己烷-1,3-二酮 生成 2-allyl-5-methylcyclohexa-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  2-Oxo-cyclopenta[b]furan-5.alpha.-carboxylic acid esters

  摘要：

  合成内酯（dl）3,3a-β-4,5,6,6a-β-六氢-4β（3-羟基-1-反式辛烯基）-5α-羟基-2-酮基-2H-环戊[b]呋喃的过程，这是生产前列腺素E.sub.2和F.sub.2.sub..α.的已知中间体，并且从二氢间酚环酸制备11-去氧和11-烷基前列腺素的过程。

  公开号：

  US04001281A1

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Lyconadin A and Related Compounds via Oxidative C−N Bond Formation
  作者：Scott P. West、Alakesh Bisai、Andrew D. Lim、Raja R. Narayan、Richmond Sarpong

  DOI：10.1021/ja903868n

  日期：2009.8.12

  fundamental bond construction in organic synthesis and is indispensable for the synthesis of alkaloid natural products. In the context of the synthesis of the architecturally complex Lycopodium alkaloid lyconadin A, we have discovered a highly efficient oxidative C-N bond forming reaction that relies on the union of a nitrogen anion and a carbon anion. Empirical evidence amassed during our synthetic studies

  碳氮（CN）键的形成是有机合成中的基本键结构，是合成生物碱天然产物必不可少的。在合成结构复杂的石松生物碱 lyconadin A 的背景下，我们发现了一种高效的氧化 CN 键形成反应，该反应依赖于氮阴离子和碳阴离子的结合。在我们的合成研究中积累的经验证据表明，CN 键形成过程的机制包括极性过程和自由基过程。在此，我们介绍了我们对这种新型 CN 键形成反应的研究及其在 lyconadin A 和相关衍生物的对映选择性全合成中的应用。
• Synthesis of Substituted Hydrindanes. Part I. Products Arising from the Cyclization of Acetonyl Cyclohexanones and Acetonyl Cyclohexadiones
  作者：André Beth、Jacques Pelletier、Robert Russo、Marcel Soucy、Robert H. Burnell

  DOI：10.1139/v75-209

  日期：1975.5.15

  The preparation and cyclizations of certain 1,4-diketones have been studied as a route to substituted hydrindan-2-one systems. Other types of products encountered are also described.

  某些 1,4-二酮的制备和环化已被研究作为取代 hydrindan-2-one 系统的途径。还描述了遇到的其他类型的产品。
• Prostaglandin intermediates
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04154963A1

  公开（公告）日：1979-05-15

  Process for synthesizing the lactone, (dl) 3,3a beta-4,5-6,6a beta-hexahydro-4beta(3-hydroxyl-1-trans-octenyl)-5alpha-hydroxy-2-oxo-2H-c yclopenta[b]furan, a known intermediate for producing prostaglandin E.sub.2 and F.sub.2.alpha. and a process for preparing 11-desoxy and 11-alkyl prostaglandins from dihydroresorcyclic acid.

  合成内酯（dl）3,3a beta-4,5-6,6a beta-六氢-4beta（3-羟基-1-顺式辛烯基）-5alpha-羟基-2-氧基-2H-环戊[b]呋喃，这是合成前列腺素E.sub.2和F.sub.2.alpha.的已知中间体的过程，以及从二氢间苯二酸制备11-去氧和11-烷基前列腺素的过程。
• Synthesis of cyclopentanol
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04159386A1

  公开（公告）日：1979-06-26

  Process for synthesizing the lactone, (dl) 3,3a beta-4,5-6,6a beta-hexahydro-4beta(3-hydroxyl-1-trans-octenyl)-5alpha-hydroxy-2-oxo-2H-c yclopenta[b]furan, a known intermediate for producing prostaglandin E.sub.2 and F.sub.2.alpha. and a process for preparing 11-desoxy and 11-alkyl prostaglandins from dihydroresorcyclic acid.

  合成内酯的过程，即(dl) 3,3a beta-4,5-6,6a beta-六氢-4beta(3-羟基-1-顺式-辛烯基)-5alpha-羟基-2-氧代-2H-环戊[b]呋喃，这是生产前列腺素E.sub.2和F.sub.2.alpha的已知中间体，以及从二氢间苯二酸制备11-去氧和11-烷基前列腺素的过程。
• 2H-Cyclopenta(b)furan-2-ones
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04005110A1

  公开（公告）日：1977-01-25

  Process for synthesizing the lactone, (dl) 3,3a beta-4,5-6,6a beta-hexahydro-4beta(3-hydroxyl-1-trans-octenyl)-5alpha-hydroxy-2-oxo-2H-c yclopenta[b]furan, a known intermediate for producing prostaglandin E.sub.2 and F.sub.2.sub..alpha. and a process for preparing 11-desoxy and 11-alkyl prostaglandins from dihydroresorcyclic acid.

  合成内酯(dl) 3,3a beta-4,5-6,6a beta-六氢-4beta(3-羟基-1-反式-辛烯基)-5alpha-羟基-2-氧代-2H-环戊[b]呋喃的过程，该内酯是生产前列腺素E.sub.2和F.sub.2.sub..alpha.的已知中间体，以及从二氢间苯二酸制备11-去氧和11-烷基前列腺素的过程。