2-(pent-4-ynyl)cyclohexanone | 42797-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(pent-4-ynyl)cyclohexanone
• 英文别名: 2-pent-4-ynylcyclohexanone；(Pentin-4'-yl)-2-cyclohexanon；2-Pent-4-ynylcyclohexan-1-one
• CAS: 42797-81-9
• 化学式: C₁₁H₁₆O
• 分子量: 164.247
• InChiKey: CMEYERLSKOJMAE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  249.2±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.944±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(pent-4-ynyl)cyclohexanone 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular reductive ketone–alkynoate coupling reaction promoted by (η2-propene)titanium

  摘要：

  分子内还原偶联反应在(Λη²-丙烯)钛催化剂作用下成功地应用于与炔酸酯连接的环烷酮，以高对映选择性方式合成了羟基酯。随后的内酯化反应得到了角融合的不饱和三环内酯，这些结构是许多生物活性化合物的相关子结构。

  DOI：

  10.1039/c2ob07049a
• 作为产物：
  描述：

  (±)-ethyl 2-oxo-1-(pent-4-yn-1-yl)cyclohexane-1-carboxylate 在 lithium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以37%的产率得到2-(pent-4-ynyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  硫代亚磷酸二乙酯介导的自由基加成-易位-环化（RATC）过程制备5元环

  摘要：

  提出了一种形成带有官能化单环，稠合双环和螺环残基的硫代膦酸酯的实用方法。该方法需要容易获得的末端炔烃作为起始原料，以及商购可得的试剂，例如亚磷酸二乙酯。实验程序包括一锅法，不加任何一种试剂的缓慢加入。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000852

文献信息

• In situ intramolecular catalytic 1,2-addition of allenoates to cyclic ketones towards polycyclic allenoates
  作者：Clément F. Heinrich、Michel Miesch、Laurence Miesch

  DOI：10.1039/c4ob02451f

  日期：——

  Sequential deprotonation, isomerization of 3-alkynoates and subsequent 1,2-addition led to bicyclic allenoate in the presence of a catalytic amount of Cs2CO3. Cyclization proceeds in a totally stereoselective manner in the case of the two-carbon linker chain. A one-pot reaction starting from alkynyl ketones afforded tricyclic fused ring systems with good yields.

  在催化量的Cs 2 CO 3存在下，连续的去质子化，3-链烷酸酯的异构化以及随后的1,2-加成导致双环烯丙酸酯。在二碳连接子链的情况下，环化以完全立体选择性的方式进行。从炔基酮开始的一锅反应得到具有良好收率的三环稠合环系统。
• Thiophenol-Mediated 1,5-Hydrogen Atom Abstraction: Easy Access to Mono- and Bicyclic Compounds
  作者：Florent Beaufils、Fabrice Dénès、Barbara Becattini、Philippe Renaud、Kurt Schenk

  DOI：10.1002/adsc.200505211

  日期：2005.10

  method for cyclization of alkynes is described. The reaction cascade involves the intermolecular addition of a phenylthiyl radical to a terminal triple bond generating an alkenyl radical, followed by a 1,5-hydrogen atom transfer and a 5-exo-trig radical cyclization. This very efficient tin-free procedure allows one to prepare highly functionalized cyclopentane derivatives as well as fused bicyclic and

  描述了硫代苯酚介导的炔烃环化方法。反应级联反应涉及在分子间将苯基噻吩基分子间加成到末端三键上，从而产生烯基基团，然后进行1，5-氢原子转移和5- exo- trig自由基环化。这种非常有效的无锡程序使人们可以从容易获得的前体制备高度官能化的环戊烷衍生物以及稠合的双环和螺环化合物。在该环化过程中，将苯硫基部分掺入最终的环化产物中。这种功能化对于产品的进一步转化特别有吸引力。
• Sequential radical cyclization, alkoxy-radical fragmentation, and recyclization processes: a novel method for the synthesis of fused cycloheptanones and cyclooctenones from cyclohexanones
  作者：Atsushi Nishida、Hirobumi Takahashi、Hiroko Takeda、Noriko Takada、Osamu Yonemitsu

  DOI：10.1021/ja00158a079

  日期：1990.1

  Preparation de composes bicycliques et d'heterocycles azote ou oxygene bicycliques possedant une fonction cetone, enone ou alcool, a partir de cetones acetyleniques

  制备 de composes bicycliques et d'heterocycles azote ouoxye bicycliques possedant une fonction cetone, enone ou alcool, a partir de cetones acetyleniques
• Gold-catalysed room-temperature cycloisomerisation of alkynes and unactivated enolisable ketones
  作者：Paul W. Davies、Christelle Detty-Mambo

  DOI：10.1039/c003473h

  日期：——

  The cycloisomerisation of simple keto-alkynes proceeds at room temperature under the mild conditions of gold catalysis. Bicyclic fused and spiro compounds can be obtained by overall 5-exo and 6-exo carbon–carbon bond-forming cyclisations.

  在室温下，简单的酮-炔在温和的金催化条件下发生环化异构化反应。通过5-外型和6-外型碳-碳键形成的全环化反应，可以得到双环稠合和螺环化合物。
• Boaventura, Maria-Amelia; Drouin, Jacques, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1987, # 6, p. 1015 - 1026
  作者：Boaventura, Maria-Amelia、Drouin, Jacques

  DOI：——

  日期：——