[(benzimidazol-2-yl)methyl]bis[(2-pyridyl)methyl]amine | 345349-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: [(benzimidazol-2-yl)methyl]bis[(2-pyridyl)methyl]amine
• 英文别名: ((2-benzimidazolyl)methyl)-bis-((2-pyridyl)methyl)amine；mono-(benzimidazylmethyl)-bis(pyridylmethyl)amine；N-(2-benzimidazolylmethyl)-N,N-bis(2-pyridylmethyl)-amine；bis(2-pyridylmethyl)(2-benzimidazolylmethyl)amine；N-((1H-Benzo[d]imidazol-2-yl)methyl)-1-(pyridin-2-yl)-N-(pyridin-2-ylmethyl)methanamine；N-(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-1-pyridin-2-yl-N-(pyridin-2-ylmethyl)methanamine
• CAS: 345349-15-7
• 化学式: C₂₀H₁₉N₅
• 分子量: 329.404
• InChiKey: BFPRTGDUIGVXDA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  543.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.269±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  57.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-羟基十一烷基乙酸酯 、 [(benzimidazol-2-yl)methyl]bis[(2-pyridyl)methyl]amine 在 甲醇 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 11-[2-[[Bis(pyridin-2-ylmethyl)amino]methyl]benzimidazol-1-yl]undecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Resin-Supported Catalysts for CuAAC Click Reactions in Aqueous or Organic Solvents

  摘要：

  The copper-catalyzed azide-alkyne cycloaddition click reaction is a valuable process for the synthesis of libraries of drug candidates, derivatized polymers and materials, and a wide variety of other functional molecules. In some circumstances, the removal of the copper catalyst is both necessary and inconvenient. We describe here two immobilized forms of a Cu-binding ligand that has been shown to accelerate triazole formation under many different conditions, using different resin supports that are appropriate for aqueous or organic solvents. Copper leaching from these resins was modest, allowing them to be reused in many reaction/filtration cycles without recharging with metal ion. The utility of this catalyst form was demonstrated in the convenient synthesis of 20 N-acetylgalactosamine derivatives for biological testing.

  DOI：

  10.1021/co300076k
• 作为产物：
  描述：

  苯并咪唑-2-甲醛 、 二甲基吡啶胺 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 60.0h， 以61%的产率得到[(benzimidazol-2-yl)methyl]bis[(2-pyridyl)methyl]amine
  参考文献：
  名称：

  Cu催化的叠氮-炔环加成反应的定制配体加速：实际和机械意义

  摘要：

  制备了含有 1,2,3-三唑基、2-苯并咪唑基和 2-吡啶基组分混合物的三（杂环甲基）胺，用于加速铜催化叠氮化物-炔烃环加成反应的配体加速。确定了两类配体：那些在配位溶剂中产生高反应速率但在相对于铜过量使用时抑制该过程的那些，以及在水中提供快速催化且不过量抑制的那些。鉴定了几种“混合”配体，它们在两种类型的条件下都表现良好。动力学测量作为配体：金属比率和催化剂浓度的函数被发现与活性 Cu(2)L 配方一致。由于强结合螯合剂并不总是最有效的，达到最佳速率需要评估反应混合物中的潜在供体分子。提供了简单的规则来指导用户选择有效的配体和反应条件，以适应大多数类型的底物、溶剂和浓度。

  DOI：

  10.1021/ja105743g
• 作为试剂：
  描述：

  tert-butyl 4-propioloylpiperazine-1-carboxylate 、 1-乙炔基-2-硝基苯 、 苄基叠氮 在 sodium ascorbate 、 copper(II) sulfate 、 [(benzimidazol-2-yl)methyl]bis[(2-pyridyl)methyl]amine 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-benzyl-4-(2-nitrophenyl)-1H-1,2,3-triazole 、 Tert-butyl 4-(1-benzyltriazole-4-carbonyl)piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Relative Performance of Alkynes in Copper-Catalyzed Azide–Alkyne Cycloaddition

  摘要：

  Copper-catalyzed azide-alkyne cycloaddition (CuAAC) has found numerous applications in a variety of fields. We report here only modest differences in the reactivity of various classes of terminal alkynes under typical bioconjugative and preparative organic conditions. Propargyl compounds represent an excellent combination of azide reactivity, ease of installation, and cost. Electronically activated propiolamides are slightly more reactive, at the expense of increased propensity for Michael addition. Certain alkynes, including tertiary propargyl carbamates, are not suitable for bioconjugation due to copper-induced fragmentation. A fluorogenic probe based on such reactivity is available in one step from rhodamine 110 and can be useful for optimization of CuAAC conditions.

  DOI：

  10.1021/bc300672b

文献信息

• [EN] CONJUGATE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS CONJUGUÉS
  申请人：CALLAGHAN INNOVATION RES LTD

  公开号：WO2014088432A1

  公开（公告）日：2014-06-12

  The invention relates to sphingoglycolipid analogues and peptide derivatives thereof, which are useful in treating or preventing diseases or such as those relating to infection, atopic disorders, autoimmune diseases or cancer.

  这项发明涉及鞘氨醇糖脂类似物及其肽衍生物，可用于治疗或预防与感染、特应性疾病、自身免疫疾病或癌症相关的疾病。
• [EN] AMINO SPHINGOGLYCOLIPID ANALOGUES<br/>[FR] ANALOGUES D'AMINO-SPHINGOGLYCOLIPIDE
  申请人：ANDERSON REGAN JAMES

  公开号：WO2015187040A1

  公开（公告）日：2015-12-10

  The invention relates to amino sphingoglycolipid analogues and peptide derivatives thereof, compositions comprising these compounds and methods of treating or preventing diseases or conditions using such compounds, especially diseases or conditions relating to cancer, infection, atopic disorders, autoimmune disease or diabetes.

  该发明涉及氨基鞘糖脂类似物及其肽衍生物，包括这些化合物的组合物以及使用这些化合物治疗或预防疾病或病况的方法，特别是涉及癌症、感染、特应性疾病、自身免疫疾病或糖尿病等疾病或病况。
• The systematic influence of tripodal ligands on the catechol cleaving activity of iron(III) containing model compounds for catechol 1,2-dioxygenases †
  作者：Matthias Pascaly、Mark Duda、Florian Schweppe、Kristin Zurlinden、Felizitas K. Müller、Bernt Krebs

  DOI：10.1039/b008511l

  日期：——

  A series of mononuclear iron(III) complexes as functional and structural model compounds for intradiol cleaving catechol dioxygenases were synthesized. For all model compounds the iron(III) cores are in a distorted octahedral environment derived from tripodal tetradentate N4-donor ligands and a catechol. Model complexes for enzyme–substrate adducts were characterized by spectroscopic and electrochemical

  合成了一系列单核铁（III）配合物，作为用于内二醇切割儿茶酚双加氧酶的功能和结构模型化合物。对于所有模型化合物，铁（III）核均处于扭曲的八面体环境中，该环境由三脚架四齿N 4-供体配体和邻苯二酚衍生而来。酶-底物加合物的模型配合物通过光谱和电化学方法表征，在四种情况下通过单晶X射线晶体学表征。在结构表征的配合物中一个配体臂的系统变化产生了铁的不同空间屏蔽（III）中心，显着影响邻苯二酚底物的键合以及随后与双氧的反应。 探索了具有上述配体的原位生成的配合物的光谱特征和邻苯二酚裂解活性。在空气存在下，所有复合物对各种邻苯二酚的二醇内裂解均具有高反应性。邻苯二酚1,2-二加氧酶反应取决于铁（III）配合物和邻苯二酚衍生物的氧化还原电势以及三脚架配体的空间需求。某些配合物显示出高催化活性，相对于儿茶酚的空中裂解，产率高达84％。
• Cucurbit[7]uril-improved recognition by a fluorescent sensor for cadmium and zinc cations
  作者：Qing-Xia Geng、Hang Cong、Zhu Tao、Leonard F. Lindoy、Gang Wei

  DOI：10.1080/10610278.2015.1117614

  日期：2016.10.2

  Abstract The host–guest interaction of cucurbit[7]uril (Q[7]) with the new fluorescent sensor guest molecule (BIBPAH+), formed by alkylation of the secondary amine site in N,N-bis(2-pyridylmethyl)amine with 2-(bromomethyl)benzimidazole, was investigated by fluorescence and 1H NMR spectroscopy. The results indicate the formation of an inclusion complex in a 1:1 ratio with an association constant of

  摘要 葫芦 [7] 脲 (Q[7]) 与新的荧光传感器客体分子 (BIBPAH+) 的主客体相互作用，由 N,N-双 (2-吡啶基甲基) 胺中的仲胺位点烷基化形成2-（溴甲基）苯并咪唑，通过荧光和 1 H NMR 光谱研究。结果表明，包合物以 1:1 的比例形成，结合常数为 Ka = (2.9 ± 0.7) × 105 L ∙ mol−1。在引入 Mn2+、Ni2+、Co2+、Cr3+、Ho3+ 和 Lu3+ 时，荧光强度的差异很小。然而，无论 Q[7] 是否存在，在添加 Cu2+ 或 Fe3+ 后，发射都会略微猝灭。进一步的研究表明，在 Q[7] 中封装 BIBPAH+ 通过增强荧光强度提高了 Cd2+ 和 Zn2+ 的识别，导致检测限的提高。相比之下，用 Cu2+、Mn2+、Ni2+、Co2+、Fe3+、Cr3+、Ho3+ 或 Lu3+ 代替 Zn2+ 或 Cd2+ 的比较平行实验导致
• Effect of Deprotonation of a Benzimidazolyl Ligand on the Redox Potential and the Structures of Mononuclear Ruthenium(II) Complexes
  作者：Hongfei Sun、Mei Wang、Kun Jin、Chengbing Ma、Rong Zhang、Licheng Sun

  DOI：10.1002/ejic.200700549

  日期：2007.9

  A monoruthenium(II) complex of the benzimidazolyl ligand and its deprotonated counterpart were prepared and structurally characterized. The reversible protonation/deprotonation process of the ancillary ligand switches the redox potential of the ruthenium(II) core from 0.69 to 0.26 V vs. Ag/AgNO3. ((C) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  制备了苯并咪唑基配体及其去质子化对应物的单钌 (II) 配合物并对其进行了结构表征。辅助配体的可逆质子化/去质子化过程将钌 (II) 核的氧化还原电位从 0.69 V 转换为 0.26 V（相对于 Ag/AgNO3）。((C) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)