tert-butyl 4-propioloylpiperazine-1-carboxylate | 854930-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: tert-butyl 4-propioloylpiperazine-1-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 4-prop-2-ynoylpiperazine-1-carboxylate
• CAS: 854930-13-5
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O₃
• 分子量: 238.287
• InChiKey: HEIVMEYTYUTSQY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.1±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.149±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-propioloylpiperazine-1-carboxylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver nitrate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以79%的产率得到tert-butyl 4-(3-bromopropioloyl)piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钌催化 1-卤代炔烃与腈氧化物和有机叠氮化物的环加成反应：4-卤代异恶唑和 5-卤代三唑的合成

  摘要：

  （环戊二烯基）（环辛二烯）氯化钌（II）[CpRuCl(cod)] 催化腈氧化物与电子缺陷的 1-氯-、1-溴-和 1-碘炔之间的反应，生成 4-卤代异恶唑。有机叠氮化物也是合适的 1,3-偶极子，产生 5-卤代-1,2,3-三唑。这些耐空气反应可以在室温下进行，相对于炔烃组分，相应的 1,3-偶极子为 1.25 当量。反应性 1-卤代炔烃包括丙炔酰胺、酯、酮和膦酸酯。卤化唑类产物的后官能化可以通过钯催化的交叉偶联反应和活性酰胺基团的操作来实现。用 [Cp*RuCl(cod)]（Cp*=五甲基环戊二烯基）观察到的催化缺乏归因于 Cp* 的空间需求（η 5 ‐C 5 Me 5 ) 配体与母体 Cp ( η 5 ‐C 5 H 5 ) 相比。[( η 5 ‐C 5 Me 4 CF 3 )RuCl(cod)]的低反应性支持了这一假设，它作为 Cp* 的等排模拟物和 Cp 的等电子类似物。

  DOI：

  10.1002/chem.201402559
• 作为产物：
  描述：

  丙炔酸 、 N-Boc-哌嗪 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82%的产率得到tert-butyl 4-propioloylpiperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钌催化 1-卤代炔烃与腈氧化物和有机叠氮化物的环加成反应：4-卤代异恶唑和 5-卤代三唑的合成

  摘要：

  （环戊二烯基）（环辛二烯）氯化钌（II）[CpRuCl(cod)] 催化腈氧化物与电子缺陷的 1-氯-、1-溴-和 1-碘炔之间的反应，生成 4-卤代异恶唑。有机叠氮化物也是合适的 1,3-偶极子，产生 5-卤代-1,2,3-三唑。这些耐空气反应可以在室温下进行，相对于炔烃组分，相应的 1,3-偶极子为 1.25 当量。反应性 1-卤代炔烃包括丙炔酰胺、酯、酮和膦酸酯。卤化唑类产物的后官能化可以通过钯催化的交叉偶联反应和活性酰胺基团的操作来实现。用 [Cp*RuCl(cod)]（Cp*=五甲基环戊二烯基）观察到的催化缺乏归因于 Cp* 的空间需求（η 5 ‐C 5 Me 5 ) 配体与母体 Cp ( η 5 ‐C 5 H 5 ) 相比。[( η 5 ‐C 5 Me 4 CF 3 )RuCl(cod)]的低反应性支持了这一假设，它作为 Cp* 的等排模拟物和 Cp 的等电子类似物。

  DOI：

  10.1002/chem.201402559

文献信息

• Exploiting the dual role of ethynylbenziodoxolones in gold-catalyzed C(sp)–C(sp) cross-coupling reactions
  作者：Somsuvra Banerjee、Nitin T. Patil

  DOI：10.1039/c7cc04283c

  日期：——

  Reported herein is the gold-catalyzed alkynylation of terminal alkynes using ethynylbenziodoxolones (EBXs), where EBXs serve a dual role as oxidants as well as alkyne transfer agents to access unsymmetrical 1,3-diynes. Hence, the catalytic system requires no external oxidants and is compatible with a broad range of substrates, including those with polar functional groups such as NH, OH and B(OH)2.

  本文报道的是使用乙炔基苯并恶恶唑酮（EBX）的末端炔烃的金催化炔基化反应，其中EBX担当氧化剂和炔烃转移剂的双重角色，以访问不对称的1,3-二炔。因此，该催化体系不需要外部氧化剂，并且与各种底物兼容，包括具有极性官能团（例如NH，OH和B（OH）2）的底物。
• Determining the Origin of Rate-Independent Chemoselectivity in CuAAC Reactions: An Alkyne-Specific Shift in Rate-Determining Step
  作者：Ciaran P. Seath、Glenn A. Burley、Allan J. B. Watson

  DOI：10.1002/anie.201612288

  日期：2017.3.13

  kinetic and spectroscopic analysis of alkyne‐dependent chemoselectivity in the copper‐catalyzed azide–alkyne click (CuAAC) reaction. Studies of six alkyne subtypes reveal that the rate‐determining step (RDS) of an aromatic ynamine class is shifted from acetylide formation to the azide ligation/migratory insertion event allowing chemoselectivity independent of overall rate.

  我们报告了铜催化的叠氮化物-炔烃点击（CuAAC）反应中炔烃依赖性化学选择性的动力学和光谱分析。对六种炔烃亚型的研究表明，芳香族乙胺类的速率决定步骤（RDS）从乙炔形成转变为叠氮化物的连接/迁移插入事件，从而实现了与总速率无关的化学选择性。
• One-pot synthesis of novel tert-butyl-4-substituted phenyl-1H-1,2,3-triazolo piperazine/piperidine carboxylates, potential GPR119 agonists
  作者：Nagaraju Bashetti、J.V. Shanmukha Kumar、Naresh Varma Seelam、B. Prasanna、Akiva Mintz、Naresh Damuka、Sriram Devanathan、Kiran Kumar Solingapuram Sai

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.126707

  日期：2019.12

  We have synthesized a new series of 1,2,3-triazolo piperazine and piperidine carboxylate derivatives using a simple and one-pot click chemistry with significantly reduced reaction times (~5 min) and enhanced reaction yields (~95-98%). The fourteen novel compounds thus synthesized were tested for ability to target GPR119, a G-protein coupled target receptor that plays critical role in regulation of

  我们使用简单的一锅点击化学合成了一系列新的 1,2,3-三唑并哌嗪和哌啶羧酸盐衍生物，显着缩短了反应时间（约 5 分钟）并提高了反应产率（约 95-98%）。测试了由此合成的十四种新化合物靶向 GPR119 的能力，GPR119 是一种 G 蛋白偶联靶受体，在调节 2 型糖尿病中起关键作用。四种类似物（3e、3g、5e 和 5g）表现出与先前报道的 AR231453 对 GPR119 的活性相似或更好的 EC50 值。
• Relative Performance of Alkynes in Copper-Catalyzed Azide–Alkyne Cycloaddition
  作者：Alexander A. Kislukhin、Vu P. Hong、Kurt E. Breitenkamp、M. G. Finn

  DOI：10.1021/bc300672b

  日期：2013.4.17

  Copper-catalyzed azide-alkyne cycloaddition (CuAAC) has found numerous applications in a variety of fields. We report here only modest differences in the reactivity of various classes of terminal alkynes under typical bioconjugative and preparative organic conditions. Propargyl compounds represent an excellent combination of azide reactivity, ease of installation, and cost. Electronically activated propiolamides are slightly more reactive, at the expense of increased propensity for Michael addition. Certain alkynes, including tertiary propargyl carbamates, are not suitable for bioconjugation due to copper-induced fragmentation. A fluorogenic probe based on such reactivity is available in one step from rhodamine 110 and can be useful for optimization of CuAAC conditions.
• [EN] THERAPEUTIC AGENTS USEFUL FOR TREATING PAIN<br/>[FR] AGENTS THERAPEUTIQUES POUR TRAITEMENT DE LA DOULEUR
  申请人：EURO CELTIQUE SA

  公开号：WO2005056524A3

  公开（公告）日：2005-09-22