(2R,3R,4S)-N-benzyl-5-benzyloxy-2,3-isopropylidenedioxy-4-hydroxypentanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4S)-N-benzyl-5-benzyloxy-2,3-isopropylidenedioxy-4-hydroxypentanamide
• 英文别名: (4R,5R)-N-benzyl-5-[(1S)-1-hydroxy-2-phenylmethoxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxamide
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₅
• 分子量: 385.46
• InChiKey: SPZJSOHAWSDHFQ-XUVXKRRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-异亚丙基-D-核糖酸 gamma-内酯 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 (2R,3R,4S)-N-benzyl-5-benzyloxy-2,3-isopropylidenedioxy-4-hydroxypentanamide
  参考文献：
  名称：

  通过伯烷氧基自由基的 β-断裂从 β-氨基醇合成生物碱类似物

  摘要：

  伯烷氧基的裂解通常是夺氢和其他竞争反应的次要过程。然而，当使用 β-氨基醇作为底物时，断裂以良好到极好的产率进行，并且没有观察到副反应。断裂可以与烯丙基化或烷基化反应相结合，以得到生物碱类似物和官能化的氮杂环。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600720