dl-tert-butyl 2-tert-butoxycarbonyl-5-hydroxy-3-oxo-1-cyclohexene-1-acetate | 109873-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: dl-tert-butyl 2-tert-butoxycarbonyl-5-hydroxy-3-oxo-1-cyclohexene-1-acetate
• 英文别名: tert-butyl 4-hydroxy-2-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]-6-oxocyclohexene-1-carboxylate
• CAS: 109873-38-3
• 化学式: C₁₇H₂₆O₆
• 分子量: 326.39
• InChiKey: FLVQNNGICBGTHJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  448.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.151±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.08
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dl-tert-butyl 2-tert-butoxycarbonyl-5-hydroxy-3-oxo-1-cyclohexene-1-acetate 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以13.07 g的产率得到tert-butyl 2-tert-butoxycarbonylmethyl-6-hydroxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  以rac-γ-吲哚霉素合成为例的蒽吡喃类抗生素的一般方法

  摘要：

  提出了一种新的蒽醌类抗生素的通用途径，它允许连接各种支链侧链。一个关键步骤是丙酸酯 9 的 Baker-Venkataraman 重排为二酮 10。酸催化环化得到乙基支化的蒽酮 11，作为进一步侧链延伸的原料。例如，乙基取代的蒽酮 12a、b、c、相应的溴化物 13b、c、鏻盐 14b、c、烯烃 22a、c 和环氧化物 23a、c 通过从 11 开始制备。证明这条路线的潜力是合成天然存在的γ-吲哚霉素（24b），由铜酸盐介导的环氧化物 23a 的开放制备。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100093
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基戊二酸二乙酯 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TEHRADZIMA, ATSURO;MATSUDA, FUYUXIKO;KAVASAKI, MOTEO;OSAKI, MASAKO;YAMADA+

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthetic studies on nogalamycin congeners [4]1,2 syntheses amd antitumor activity of various nogalamycin congeners
  作者：Fuyuhiko Matsuda、Motoji Kawasaki、Masako Ohsaki、Kaoru Yamada、Shiro Terashima

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81434-4

  日期：1988.1

  Various structural types of nogalamycin congeners and their partial structures, which had been previously synthesized in the course of our synthetic studies on the total syntheses or were originally produced by employing the explored synthetic scheme, were subjected to in vitro cytotoxicity and in vivo antitumor activity assay against P388 munne leukemia. These studies obviously disclosed novel aspects

  在我们的合成研究总过程中先前合成的或最初通过探索的合成方案生产的诺加霉素同系物的各种结构类型及其部分结构，均经过了体外细胞毒性和体内抗肿瘤活性的测定抵抗P388 munne白血病。这些研究显然揭示了诺加霉素同类物的结构-活性关系的新颖方面。
• A biomimetic synthesis of polycyclic quinones
  作者：Masahiko Yamaguchi、Koichi Hasebe、Minoru Uchida、Akemi Irie、Toru Minami

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96034-9

  日期：1987.1

  Various polycyclic quinones were synthesized by the intramolecular condensation of polyketides followed by the air-oxidation.

  通过聚酮化合物的分子内缩合，然后进行空气氧化，合成了各种多环醌。
• Syntheses and Cytotoxicity of Various 7-Methoxynogarene Derivatives
  作者：Fuyuhiko Matsuda、Motoji Kawasaki、Masako Ohsaki、Kaoru Yamada、Shiro Terashima

  DOI：10.1246/cl.1988.653

  日期：1988.4.5

  The title compounds were prepared employing the regioselective cycloaddition of the (+)-naphthoquinone derivative, the CDEF-ring system of nogalamycin, with various homophthalic anhydrides. Among the 7-methoxylnogarene derivatives obtained, 7-methoxy- and 9-hydroxy-7-methoxy-9-demethylnogarene and their 2′,4′-diacetates were found to show prominent in vitro cytotoxicity against P388 murine leukemia.

  标题化合物的制备采用了(+)-萘醌衍生物（诺加霉素的 CDEF 环系统）与各种均苯二甲酸酐的区域选择性环加成法。在获得的 7-甲氧基诺加霉素衍生物中，发现 7-甲氧基和 9-羟基-7-甲氧基-9-去甲基诺加霉素及其 2′,4′-二乙酸酯对 P388 小鼠白血病具有显著的体外细胞毒性。
• A synthesis of polycyclic aromatic compounds by the calcium acetate-induced aromatization of polyoxoalkanedioates generated from diesters and acetoacetate dianion
  作者：Masahiko Yamaguchi、Koichi Hasebe、Hirofumi Higashi、Minoru Uchida、Akemi Irie、Toru Minami

  DOI：10.1021/jo00292a041

  日期：1990.3
• MATSUDA, FUYUHIKO;KAWASAKI, MOTOJI;OHSAKI, MASAKO;YAMADA, KAORU;TERASHIMA+, CHEM. LETT.,(1988) N 4, 653-656
  作者：MATSUDA, FUYUHIKO、KAWASAKI, MOTOJI、OHSAKI, MASAKO、YAMADA, KAORU、TERASHIMA+

  DOI：——

  日期：——