4-(2',3',4'-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyloxy)benzoic acid | 1258941-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(2',3',4'-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyloxy)benzoic acid
• 英文别名: 4-[(2S,3R,4S,5R,6R)-6-(hydroxymethyl)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxybenzoic acid
• CAS: 1258941-36-4
• 化学式: C₃₄H₃₄O₈
• 分子量: 570.639
• InChiKey: QFGFFJMUCIVZSF-XDURGXAYSA-N

物化性质

• 沸点：
  729.2±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2',3',4'-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyloxy)benzoic acid 、 3-溴丙烯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以81%的产率得到allyl 4-(2',3',4'-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyloxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  寡聚4-（乙醇酰氧基）苯甲酸酯大环糖苷的合成

  摘要：

  首次合成了Clemoarmanoside A和Clemahexapetoside A，这两种新型的4-（糖氧基氧基）苯甲酸酯的新型环状二聚体，其中含有不寻常的d-吡喃戊糖作为糖单元之一。方便的合成方法适用于对称三聚体，四聚体和五聚体同源物的组装。合成澄清了天然产物报道的NMR数据的差异。Clemahexapetoside A的X射线衍射分析表明，它采用了扶手椅构型，两个碳水化合物环分别为手臂，两个芳香环分别为椅背和座位。

  DOI：

  10.1021/jo200440r
• 作为产物：
  描述：

  4-O-β-D-glucopyranosyloxybenzoic acid methyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.75h， 生成 4-(2',3',4'-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyloxy)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  寡聚4-（乙醇酰氧基）苯甲酸酯大环糖苷的合成

  摘要：

  首次合成了Clemoarmanoside A和Clemahexapetoside A，这两种新型的4-（糖氧基氧基）苯甲酸酯的新型环状二聚体，其中含有不寻常的d-吡喃戊糖作为糖单元之一。方便的合成方法适用于对称三聚体，四聚体和五聚体同源物的组装。合成澄清了天然产物报道的NMR数据的差异。Clemahexapetoside A的X射线衍射分析表明，它采用了扶手椅构型，两个碳水化合物环分别为手臂，两个芳香环分别为椅背和座位。

  DOI：

  10.1021/jo200440r