allyl 4-(2',3',4'-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyloxy)benzoate | 1258941-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 4-(2',3',4'-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyloxy)benzoate
• 英文别名: prop-2-enyl 4-[(2S,3R,4S,5R,6R)-6-(hydroxymethyl)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxybenzoate
• CAS: 1258941-37-5
• 化学式: C₃₇H₃₈O₈
• 分子量: 610.704
• InChiKey: GSXJMQCTAJESGY-DUSCDBLMSA-N

物化性质

• 沸点：
  741.5±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 4-(2',3',4'-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyloxy)benzoate 、 4-(2',3',4'-tri-O-benzyl-6'-O-trityl-β-D-glucopyranosyloxy)benzoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到prop-2-enyl 4-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-[[4-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(trityloxymethyl)oxan-2-yl]oxybenzoyl]oxymethyl]oxan-2-yl]oxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  寡聚4-（乙醇酰氧基）苯甲酸酯大环糖苷的合成

  摘要：

  首次合成了Clemoarmanoside A和Clemahexapetoside A，这两种新型的4-（糖氧基氧基）苯甲酸酯的新型环状二聚体，其中含有不寻常的d-吡喃戊糖作为糖单元之一。方便的合成方法适用于对称三聚体，四聚体和五聚体同源物的组装。合成澄清了天然产物报道的NMR数据的差异。Clemahexapetoside A的X射线衍射分析表明，它采用了扶手椅构型，两个碳水化合物环分别为手臂，两个芳香环分别为椅背和座位。

  DOI：

  10.1021/jo200440r
• 作为产物：
  描述：

  4-O-β-D-glucopyranosyloxybenzoic acid methyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.75h， 生成 allyl 4-(2',3',4'-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyloxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  寡聚4-（乙醇酰氧基）苯甲酸酯大环糖苷的合成

  摘要：

  首次合成了Clemoarmanoside A和Clemahexapetoside A，这两种新型的4-（糖氧基氧基）苯甲酸酯的新型环状二聚体，其中含有不寻常的d-吡喃戊糖作为糖单元之一。方便的合成方法适用于对称三聚体，四聚体和五聚体同源物的组装。合成澄清了天然产物报道的NMR数据的差异。Clemahexapetoside A的X射线衍射分析表明，它采用了扶手椅构型，两个碳水化合物环分别为手臂，两个芳香环分别为椅背和座位。

  DOI：

  10.1021/jo200440r

文献信息

• Synthesis of Oligomeric 4-(Glycosyloxy)benzoate Macrocyclic Glycosides
  作者：Yali Li、Jiansong Sun、Yanqing Gong、Biao Yu

  DOI：10.1021/jo200440r

  日期：2011.5.20

  Clemoarmanoside A and Clemahexapetoside A, two novel cyclic dimers of 4-(glycosyloxy)benzoates containing the unusual d-allopyranose as one of the sugar units, were synthesized for the first time. The convenient synthetic approach was adapted to the assembly of the symmetrical trimeric, tetrameric, and pentameric congeners. The synthesis clarified the discrepancy in the NMR data reported for the natural

  首次合成了Clemoarmanoside A和Clemahexapetoside A，这两种新型的4-（糖氧基氧基）苯甲酸酯的新型环状二聚体，其中含有不寻常的d-吡喃戊糖作为糖单元之一。方便的合成方法适用于对称三聚体，四聚体和五聚体同源物的组装。合成澄清了天然产物报道的NMR数据的差异。Clemahexapetoside A的X射线衍射分析表明，它采用了扶手椅构型，两个碳水化合物环分别为手臂，两个芳香环分别为椅背和座位。