(S)-benzyl 2-(t-butoxycarbonylamino)-3-(5-(diethoxyphosphoryl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)propanoate | 1252881-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-benzyl 2-(t-butoxycarbonylamino)-3-(5-(diethoxyphosphoryl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)propanoate
• CAS: 1252881-53-0
• 化学式: C₂₁H₃₁N₄O₇P
• 分子量: 482.473
• InChiKey: QQGXHDXHJXNWKU-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  130.87
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-benzyl 2-(t-butoxycarbonylamino)-3-(5-(diethoxyphosphoryl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)propanoate 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 48.0h， 以65%的产率得到(S)-1-carboxy-2-(5-phosphono-1H-1,2,3-triazol-1-yl)ethanaminium bromide
  参考文献：
  名称：

  Stable triazolylphosphonate analogues of phosphohistidine

  摘要：

  Histidine-phosphorylated proteins and the corresponding kinases are important components of bacterial and eukaryotic cell-signalling pathways, and are therefore potential drug targets. The study of these biomolecules has been hampered by the lability of the phosphoramidate functional group in the phosphohistidines and the lack of generic antibodies. Herein, the design and concise synthesis of stable triazolylphosphonate analogues of N1- and N3-phosphohistidine, and derivatives suitable for bioconjugation, are described.

  DOI：

  10.1007/s00726-011-1145-2
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-丝氨酸 在 二(三苯基膦)环戊二烯基氯化钌(II) 、 hydrogen azide 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 (S)-benzyl 2-(t-butoxycarbonylamino)-3-(5-(diethoxyphosphoryl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Stable triazolylphosphonate analogues of phosphohistidine

  摘要：

  Histidine-phosphorylated proteins and the corresponding kinases are important components of bacterial and eukaryotic cell-signalling pathways, and are therefore potential drug targets. The study of these biomolecules has been hampered by the lability of the phosphoramidate functional group in the phosphohistidines and the lack of generic antibodies. Herein, the design and concise synthesis of stable triazolylphosphonate analogues of N1- and N3-phosphohistidine, and derivatives suitable for bioconjugation, are described.

  DOI：

  10.1007/s00726-011-1145-2

文献信息

• Development of Stable Phosphohistidine Analogues
  作者：Jung-Min Kee、Bryeanna Villani、Laura R. Carpenter、Tom W. Muir

  DOI：10.1021/ja104393t

  日期：2010.10.20

  and Tyr residues, our understanding of histidine phosphorylation is relatively limited, particularly in higher eukaryotes, due to technical difficulties stemming from the intrinsic instability and isomerism of phosphohistidine (pHis). We report the design and synthesis of stable and nonisomerizable pHis analogues. These pHis analogues were successfully utilized in solid-phase peptide synthesis and semi-synthesis

  蛋白质磷酸化是最常见和最广泛研究的翻译后修饰 (PTM) 之一。与 Ser、Thr 和 Tyr 残基的 O 磷酸化相比，我们对组氨酸磷酸化的理解相对有限，尤其是在高等真核生物中，由于磷酸组氨酸 (pHis) 的内在不稳定性和异构现象所带来的技术困难。我们报告了稳定和非异构化 pHis 类似物的设计和合成。这些 pHis 类似物已成功用于固相肽合成和组蛋白 H4 的半合成。值得注意的是，使用合成肽作为免疫原获得了特异性识别pHis的第一抗体。
• [EN] PHOSPHOHISTIDINE ANALOGS<br/>[FR] ANALOGUES DE PHOSPHOHISTIDINE
  申请人：UNIV ROCKEFELLER

  公开号：WO2012040523A3

  公开（公告）日：2012-07-19