2-chloroquinolin-5-yl pivalate | 1423778-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-chloroquinolin-5-yl pivalate
• 英文别名: (2-Chloroquinolin-5-yl) 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 1423778-70-4
• 化学式: C₁₄H₁₄ClNO₂
• 分子量: 263.724
• InChiKey: QFUAMXQBLHGAIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloroquinolin-5-yl pivalate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 2-(pyridine-2-ylethynyl)quinoline-5-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of 2-(arylethynyl)quinoline derivatives as mGluR5 antagonists for the treatment of neuropathic pain

  摘要：

  We described here the synthesis and biological evaluation of mGluR5 antagonists containing a quinoline ring structure. Using intracellular calcium mobilization assay (FDSS assay), we identified compound 5n, showing high inhibitory activity against mGluR5. In addition, it was found that compound 5n has excellent stability profile. Finally, this compound exhibited favorable analgesic effects in spinal nerve ligation model of neuropathic pain, which is comparable to gabapentin. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.12.056
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基喹啉 在 吡啶 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 2-chloroquinolin-5-yl pivalate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and In vivo Evaluation of 5-Methoxy-2-(phenylethynyl)quinoline (MPEQ) and [¹¹C]MPEQ Targeting Metabotropic Glutamate Receptor 5 (mGluR5)

  摘要：

  本文描述了5-甲氧基-2-(苯乙炔)喹啉（MPEQ 3）作为潜在的mGluR5选择性放射配体的合成和体内评估。我们已确定MPEQ 3在神经病理性疼痛动物模型中表现出镇痛效果。通过FDG/PET成像评估了MPEQ 3存在下mGluR5对大鼠大脑神经活动的影响。此外，关于[$^{11}C$]MPEQ 3的PET研究证明，[$^{11}C$]MPEQ 3在大鼠大脑中的积累与mGluR5的定位相关。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2014.35.8.2304