N’-((2-chloro-8-methylquinolin-3-yl)methylene)-2-cyanoacetohydrazide | 357215-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N’-((2-chloro-8-methylquinolin-3-yl)methylene)-2-cyanoacetohydrazide
• 英文别名: N-[(2-chloro-8-methylquinolin-3-yl)methylideneamino]-2-cyanoacetamide
• CAS: 357215-72-6
• 化学式: C₁₄H₁₁ClN₄O
• 分子量: 286.721
• InChiKey: BLJKYPQZOXBMTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  78.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N’-((2-chloro-8-methylquinolin-3-yl)methylene)-2-cyanoacetohydrazide 在 sulfur 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Some Novel 4-(Arylideneamino)-N'-((2-chloro-8-methylquinolin- 3-yl)methylene)-3-phenyl-2-thioxo-2,3-dihydrothiazole-5-carbohydrazides as Potential Antimicrobial Agents

  摘要：

  合成了一系列新的4-(芳基亚胺)-N'-((2-氯-8-甲基喹啉-3-基)亚甲基)-3-苯基-2-噻唑-2,3-二氢-5-羟基肼酰胺（5a-o），其具有生物活性的2-氯喹啉-3-羧醛和2-噻唑-2-硫氧基环。通过光谱技术（红外光谱、1H NMR、13C NMR和质谱）确定了合成化合物的结构。利用系列肉汤稀释法对化合物（5a-o）进行了抗微生物筛选，测试对象包括革兰阳性细菌（耐药金黄色葡萄球菌和化脓性链球菌）、革兰阴性细菌（大肠杆菌和铜绿假单胞菌）以及真菌（ Candida albicans、黑曲霉和尖顶曲霉）。通过将其最低抑菌浓度（MIC）与青霉素和灰黄色霉素进行比较，建立了该系列的结构－活性关系（SAR）。发现系列中的某些化合物，如5o，在对铜绿假单胞菌的MIC为12.5 µg/mL时显示出最高活性，而化合物5k在对尖顶曲霉的MIC为12.5 µg/mL时显示出最高活性。

  DOI：

  10.2174/1570180811310070011
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-8-甲基喹啉-3-甲醛 、 氰乙酰肼 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到N’-((2-chloro-8-methylquinolin-3-yl)methylene)-2-cyanoacetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Some Novel 4-(Arylideneamino)-N'-((2-chloro-8-methylquinolin- 3-yl)methylene)-3-phenyl-2-thioxo-2,3-dihydrothiazole-5-carbohydrazides as Potential Antimicrobial Agents

  摘要：

  合成了一系列新的4-(芳基亚胺)-N'-((2-氯-8-甲基喹啉-3-基)亚甲基)-3-苯基-2-噻唑-2,3-二氢-5-羟基肼酰胺（5a-o），其具有生物活性的2-氯喹啉-3-羧醛和2-噻唑-2-硫氧基环。通过光谱技术（红外光谱、1H NMR、13C NMR和质谱）确定了合成化合物的结构。利用系列肉汤稀释法对化合物（5a-o）进行了抗微生物筛选，测试对象包括革兰阳性细菌（耐药金黄色葡萄球菌和化脓性链球菌）、革兰阴性细菌（大肠杆菌和铜绿假单胞菌）以及真菌（ Candida albicans、黑曲霉和尖顶曲霉）。通过将其最低抑菌浓度（MIC）与青霉素和灰黄色霉素进行比较，建立了该系列的结构－活性关系（SAR）。发现系列中的某些化合物，如5o，在对铜绿假单胞菌的MIC为12.5 µg/mL时显示出最高活性，而化合物5k在对尖顶曲霉的MIC为12.5 µg/mL时显示出最高活性。

  DOI：

  10.2174/1570180811310070011

文献信息

• Desai; Harsora, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2012, vol. 51, # 7, p. 1011 - 1019
  作者：Desai、Harsora

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Some Novel 4-(Arylideneamino)-N'-((2-chloro-8-methylquinolin- 3-yl)methylene)-3-phenyl-2-thioxo-2,3-dihydrothiazole-5-carbohydrazides as Potential Antimicrobial Agents
  作者：N. Desai、N Shihory、G. Kotadiya

  DOI：10.2174/1570180811310070011

  日期：2013.6.1

  A novel series of 4-(arylideneamino)-N'-((2-chloro-8-methylquinolin-3-yl)methylene)-3-phenyl-2-thioxo-2,3- dihydrothiazole-5-carbohydrazides (5a-o) bearing biologically active 2-chloroquinoline-3-carbaldehyde and 2-thioxothiazole ring have been synthesized. The structures of synthesized compounds were established by spectroscopic techniques (IR, 1H NMR, 13C NMR and mass spectrometry). Antimicrobial screening of compounds (5a-o) was done against Gram-positive bacteria (Staphylococcus aureus and Streptococcus pyogenes), Gram-negative bacteria (Escherichia coli and Pseudomonas aeruginosa) and fungi (Candida albicans, Aspergillus niger and Aspergillus clavatus) using serial broth dilution method. SAR for the series was developed by comparing their MIC values with ampicillin and griseofulvin. Some of the compounds from the series like 5o were found to be most active at MIC 12.5 µg/mL against P. Aeruginosa, and compound 5k was found to be most active at MIC 12.5 µg/mL against A. clavatus.

  合成了一系列新的4-(芳基亚胺)-N'-((2-氯-8-甲基喹啉-3-基)亚甲基)-3-苯基-2-噻唑-2,3-二氢-5-羟基肼酰胺（5a-o），其具有生物活性的2-氯喹啉-3-羧醛和2-噻唑-2-硫氧基环。通过光谱技术（红外光谱、1H NMR、13C NMR和质谱）确定了合成化合物的结构。利用系列肉汤稀释法对化合物（5a-o）进行了抗微生物筛选，测试对象包括革兰阳性细菌（耐药金黄色葡萄球菌和化脓性链球菌）、革兰阴性细菌（大肠杆菌和铜绿假单胞菌）以及真菌（ Candida albicans、黑曲霉和尖顶曲霉）。通过将其最低抑菌浓度（MIC）与青霉素和灰黄色霉素进行比较，建立了该系列的结构－活性关系（SAR）。发现系列中的某些化合物，如5o，在对铜绿假单胞菌的MIC为12.5 µg/mL时显示出最高活性，而化合物5k在对尖顶曲霉的MIC为12.5 µg/mL时显示出最高活性。