N’-((2-chloro-8-methylquinolin-3-yl)methylene)-2-cyanoacetohydrazide | 357215-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N’-((2-chloro-8-methylquinolin-3-yl)methylene)-2-cyanoacetohydrazide
• 英文别名: N-[(2-chloro-8-methylquinolin-3-yl)methylideneamino]-2-cyanoacetamide
• CAS: 357215-72-6
• 化学式: C₁₄H₁₁ClN₄O
• 分子量: 286.721
• InChiKey: BLJKYPQZOXBMTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  78.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N’-((2-chloro-8-methylquinolin-3-yl)methylene)-2-cyanoacetohydrazide 在 sulfur 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Some Novel 4-(Arylideneamino)-N'-((2-chloro-8-methylquinolin- 3-yl)methylene)-3-phenyl-2-thioxo-2,3-dihydrothiazole-5-carbohydrazides as Potential Antimicrobial Agents

  摘要：

  合成了一系列新的4-(芳基亚胺)-N'-((2-氯-8-甲基喹啉-3-基)亚甲基)-3-苯基-2-噻唑-2,3-二氢-5-羟基肼酰胺（5a-o），其具有生物活性的2-氯喹啉-3-羧醛和2-噻唑-2-硫氧基环。通过光谱技术（红外光谱、1H NMR、13C NMR和质谱）确定了合成化合物的结构。利用系列肉汤稀释法对化合物（5a-o）进行了抗微生物筛选，测试对象包括革兰阳性细菌（耐药金黄色葡萄球菌和化脓性链球菌）、革兰阴性细菌（大肠杆菌和铜绿假单胞菌）以及真菌（ Candida albicans、黑曲霉和尖顶曲霉）。通过将其最低抑菌浓度（MIC）与青霉素和灰黄色霉素进行比较，建立了该系列的结构－活性关系（SAR）。发现系列中的某些化合物，如5o，在对铜绿假单胞菌的MIC为12.5 µg/mL时显示出最高活性，而化合物5k在对尖顶曲霉的MIC为12.5 µg/mL时显示出最高活性。

  DOI：

  10.2174/1570180811310070011
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-8-甲基喹啉-3-甲醛 、 氰乙酰肼 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到N’-((2-chloro-8-methylquinolin-3-yl)methylene)-2-cyanoacetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Some Novel 4-(Arylideneamino)-N'-((2-chloro-8-methylquinolin- 3-yl)methylene)-3-phenyl-2-thioxo-2,3-dihydrothiazole-5-carbohydrazides as Potential Antimicrobial Agents

  摘要：

  合成了一系列新的4-(芳基亚胺)-N'-((2-氯-8-甲基喹啉-3-基)亚甲基)-3-苯基-2-噻唑-2,3-二氢-5-羟基肼酰胺（5a-o），其具有生物活性的2-氯喹啉-3-羧醛和2-噻唑-2-硫氧基环。通过光谱技术（红外光谱、1H NMR、13C NMR和质谱）确定了合成化合物的结构。利用系列肉汤稀释法对化合物（5a-o）进行了抗微生物筛选，测试对象包括革兰阳性细菌（耐药金黄色葡萄球菌和化脓性链球菌）、革兰阴性细菌（大肠杆菌和铜绿假单胞菌）以及真菌（ Candida albicans、黑曲霉和尖顶曲霉）。通过将其最低抑菌浓度（MIC）与青霉素和灰黄色霉素进行比较，建立了该系列的结构－活性关系（SAR）。发现系列中的某些化合物，如5o，在对铜绿假单胞菌的MIC为12.5 µg/mL时显示出最高活性，而化合物5k在对尖顶曲霉的MIC为12.5 µg/mL时显示出最高活性。

  DOI：

  10.2174/1570180811310070011

文献信息

• Desai; Harsora, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2012, vol. 51, # 7, p. 1011 - 1019
  作者：Desai、Harsora

  DOI：——

  日期：——