8-(trimethylsilyl)oct-7-ynal | 1030854-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8-(trimethylsilyl)oct-7-ynal
• 英文别名: 8-trimethylsilyl-7-octynal；8-Trimethylsilyloct-7-ynal
• CAS: 1030854-15-9
• 化学式: C₁₁H₂₀OSi
• 分子量: 196.365
• InChiKey: UCHWACMMPXJEJJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  237.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.867±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(trimethylsilyl)oct-7-ynal 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (2S,3R)-N,N-diallyl-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-methyl-10-(trimethylsilyl)dec-9-ynethioamide
  参考文献：
  名称：

  具有甲基酮官能团的顺式羟醛和具有硫代酰胺基团的反羟醛的催化不对称合成

  摘要：

  研究了具有甲基酮官能团的合成羟醛的催化不对称合成，以确认该方法的通用性。此外，仔细研究了具有硫代酰胺基团的抗醛醇的催化不对称合成，得到了所需的产物，尽管具有中等的非对映选择性。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610690
• 作为产物：
  描述：

  6-溴正己醇 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 8-(trimethylsilyl)oct-7-ynal
  参考文献：
  名称：

  头孢芬净 I 细胞靶点的简明化学酶促全合成及鉴定。

  摘要：

  最近通过一系列体外研究报道，天然产物头孢芬净I是20S蛋白酶体核心颗粒最有效的共价抑制剂之一。活性测定。在这里，我们报告了头孢芬净 I 的简短化学酶促全合成，其特点是使用区域选择性酶促氧化以可扩展的方式制备关键的羟基化氨基酸构建块。本文开发的策略使得能够使用化学蛋白质组学探针，这反过来揭示了头孢芬净 I 对蛋白酶体 β2 和 β5 亚基的特殊选择性和效力。进一步的构效关系研究表明羟基在大环中的关键作用和脂质尾部在调节该天然产物家族效力方面的特性。本研究为进一步的药物化学探索奠定了基础，以充分发挥头孢芬净 I 的抗癌潜力。

  DOI：

  10.1016/j.chembiol.2020.07.012

文献信息

• The synthesis and biological evaluation of a kabiramide C fragment modified with a WH2 consensus actin-binding motif as a potential disruptor of the actin cytoskeleton
  作者：Daniel J. Tetlow、Steve J. Winder、Christophe Aïssa

  DOI：10.1039/c5cc06081h

  日期：——

  Despite its low affinity for actin monomers, a fragment of kabiramide C disrupts actin filamentsin vitroand in cells.

  尽管卡比拉米德C对肌动蛋白单体的亲和力较低，但其片段在体外和细胞内破坏肌动蛋白丝。
• Synthesis of (4R,15R,16R,21S)-Rollicosin and Its 4S Epimer
  作者：Ming-Jung Wu、Cheng-Lin Lee、Yang-Chang Wu、Chiao-Pei Chen

  DOI：10.1002/ejoc.200700930

  日期：2008.2

  (4R,15R,16R,21S)-Rollicosin (2) was synthesized by palladium-catalyzed coupling of two building blocks 4 and 5. Lactone 4 was synthesized from 1-heptyne and terminal acetylene 5 was prepared from lactone 6 and allyl iodide or (S)-epichlorohydrin. (4S,15R,16R,21S)-Rollicosin (3) was also synthesized from (R)-epichlorohydrin by the same synthetic pathway.(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim

  (4R,15R,16R,21S)-Rollicosin (2) 通过钯催化偶联两个结构单元 4 和 5 合成。内酯 4 由 1-庚炔合成，末端乙炔 5 由内酯 6 和烯丙基碘或(S)-表氯醇。(4S,15R,16R,21S)-Rollicosin (3) 也由 (R)-表氯醇通过相同的合成途径合成。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Expanding the versatility of Schwartz' reagent: Hydrozirconation of vinylic and acetylenic acyl silanes
  作者：Bruce H. Lipshutz、Craig Lindsley、Ashok Bhandari

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76937-1

  日期：1994.7

  By virtue of a triisopropylsilyl acyl silane contained within a substrate undergoing hydrozirconation, chemospecificity can be realized favoring addition across the alkene or alkyne, rather than competitive 1,2-addition of hydride to the carbonyl portion of the molecule.

  通过包含在经历氢锆化的底物中的三异丙基甲硅烷基酰基硅烷，可以实现化学特异性，这有利于跨烯烃或炔烃的加成，而不是氢化物向分子的羰基部分的竞争性1,2-加成。
• Concise Chemoenzymatic Total Synthesis and Identification of Cellular Targets of Cepafungin I
  作者：Alexander Amatuni、Anton Shuster、Alexander Adibekian、Hans Renata

  DOI：10.1016/j.chembiol.2020.07.012

  日期：2020.10

  The natural product cepafungin I was recently reported to be one of the most potent covalent inhibitors of the 20S proteasome core particle through a series of in vitro activity assays. Here, we report a short chemoenzymatic total synthesis of cepafungin I featuring the use of a regioselective enzymatic oxidation to prepare a key hydroxylated amino acid building block in a scalable fashion. The strategy

  最近通过一系列体外研究报道，天然产物头孢芬净I是20S蛋白酶体核心颗粒最有效的共价抑制剂之一。活性测定。在这里，我们报告了头孢芬净 I 的简短化学酶促全合成，其特点是使用区域选择性酶促氧化以可扩展的方式制备关键的羟基化氨基酸构建块。本文开发的策略使得能够使用化学蛋白质组学探针，这反过来揭示了头孢芬净 I 对蛋白酶体 β2 和 β5 亚基的特殊选择性和效力。进一步的构效关系研究表明羟基在大环中的关键作用和脂质尾部在调节该天然产物家族效力方面的特性。本研究为进一步的药物化学探索奠定了基础，以充分发挥头孢芬净 I 的抗癌潜力。
• Catalytic Asymmetric Synthesis of syn Aldols with Methyl Ketone Functionality and anti Aldols with a Thioamide Group
  作者：Naoya Kumagai、Masakatsu Shibasaki、Yuya Ota、Zhao Li

  DOI：10.1055/s-0037-1610690

  日期：2019.3

  Catalytic asymmetric syntheses of syn aldols with a methyl ketone functionality were studied to confirm the generality of the methodology. In addition, catalytic asymmetric synthesis of anti aldols with a thioamide group was carefully examined, giving the desired products, albeit with moderate diastereoselectivity.

  研究了具有甲基酮官能团的合成羟醛的催化不对称合成，以确认该方法的通用性。此外，仔细研究了具有硫代酰胺基团的抗醛醇的催化不对称合成，得到了所需的产物，尽管具有中等的非对映选择性。