Methyl-onat | 135284-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl-onat
• 英文别名: Methyl-[allyl-O-3-desoxy-4-O-(p-methoxybenzyl)-7,8-O-(tetraisopropyldisiloxan-1,3-diyl)-α-D-manno-2-octulopyranosid]onat；methyl (2R,4R,5R,6S)-5-hydroxy-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-prop-2-enoxy-6-[(6R)-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-1,3,5,2,4-trioxadisilepan-6-yl]oxane-2-carboxylate
• CAS: 135284-10-5
• 化学式: C₃₂H₅₄O₁₀Si₂
• 分子量: 654.946
• InChiKey: GANUBAUDMXOFCE-ICDXLYTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.76
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  111.14
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl-onat 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 Allyl-O-(2,3,4,6,7-penta-O-acetyl-L-glycero-α-D-manno-heptopyranosyl)-(1->5)-methyl-<4-O-acetyl-3-desoxy-7,8-O-(tetraisopropyldisiloxan-1,3-diyl)-α-D-manno-2-octulopyranosid>onat
  参考文献：
  名称：

  Paulsen, Hans; Wulff, Achim; Brenken, Mathias, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 11, p. 1127 - 1146

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Methyl (4,5,7,8-tetra-O-acetyl-3-deoxy-α-D-manno-2-octulopyranosyl bromide)-onate 在 咪唑 、 sodium methylate 、 氰化汞 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 甲醇 、 硝基甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Methyl-onat
  参考文献：
  名称：

  Synthese der heptose- und kdo-haltigen trisaccharidkette der inneren core-region von lipopolysacchariden in immunogener form

  摘要：

  An effective synthesis of the alpha-allylglycoside 13 of the trisaccharide L-alpha-D-Hep-(1 --> 3)-L-alpha-D-Hep-(1 --> 5)-alpha-Kdo is developed using the trichloracetimidate method. The trisaccharide 14 carrying a cysteamine spacer is copolymerized with acrylamide to polymer 16 containing the trisaccharide 13 in immunogenic form.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)85075-g

文献信息

• Paulsen, Hans; Hoeffgen, Elisabeth C., Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 5, p. 531 - 542
  作者：Paulsen, Hans、Hoeffgen, Elisabeth C.

  DOI：——

  日期：——