phenacyl (R)-3-hydroxyoctadecanoate | 287922-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenacyl (R)-3-hydroxyoctadecanoate
• 英文别名: phenacyl (3R)-3-hydroxyoctadecanoate
• CAS: 287922-81-0
• 化学式: C₂₆H₄₂O₄
• 分子量: 418.617
• InChiKey: DWKURWAKLUUQAN-XMMPIXPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.64
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenacyl (R)-3-hydroxyoctadecanoate 在 copper(II) sulfate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以237 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Chemical Synthesis of Acetobacter pasteurianus Lipid A with a Unique Tetrasaccharide Backbone and Evaluation of Its Immunological Functions

  摘要：

  Lipopolysaccharide (LPS), a cell surface component of Gram‐negative bacteria, activates innate immunity. Its active principle is the terminal glycolipid lipid A. Acetobacter pasteurianus is a Gram‐negative bacterium used in the fermentation of traditional Japanese black rice vinegar (kurozu). In this study, we focused on A. pasteurianus lipid A, which is a potential immunostimulatory component of kurozu. The active principle structure of A. pasteurianus lipid A has not yet been identified. Herein, we first systematically synthesized three types of A. pasteurianus lipid As containing a common and unique tetrasaccharide backbone. We developed an efficient method for constructing the 2‐trehalosamine skeleton utilizing borinic acid‐catalyzed glycosylation to afford 1,1’‐α,α‐glycoside in high yield and stereoselectivity. A common tetrasaccharide intermediate with an orthogonal protecting group pattern was constructed via [2+2] glycosylation. After introducing various fatty acids, all protecting groups were removed to achieve the first chemical synthesis of three distinct types of A. pasteurianus lipid As. After evaluating their immunological function using both human and murine cell lines, we identified the active principles of A. pasteurianus LPS. We also found the unique anomeric structure of A. pasteurianus lipid A contributes to its high chemical stability.

  DOI：

  10.1002/anie.202402922
• 作为产物：
  描述：

  (R)-β-hydroxyoctadecanoic acid methyl ester 在 lithium hydroxide monohydrate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 phenacyl (R)-3-hydroxyoctadecanoate
  参考文献：
  名称：

  幽门螺杆菌脂多糖部分结构的化学合成及其选择性促炎反应

  摘要：

  幽门螺杆菌是胃十二指肠炎的常见病因，例如慢性胃炎和消化性溃疡，也是胃癌发生的重要因素。最近的报道表明，细菌的炎症过程，例如用幽门螺杆菌脂多糖（LPS）刺激，会引发动脉粥样硬化。为了建立负责幽门螺杆菌LPS炎症反应的结构，我们合成了各种脂质A结构（即三酰化脂质A和Kdo-脂质A化合物），在1磷酸部分具有或不具有乙醇胺基，通过一条新的分歧合成路线。Kdo N的立体选择性α-糖基化通过使用微流控方法获得了苯基三氟乙酰亚胺酸酯。脂质A和Kdo-脂质A化合物均不是IL-1β，IL-6或IL-8的强诱导剂，这表明幽门螺杆菌LPS不能诱导急性炎症。实际上，除了具有乙醇胺基团的脂质A化合物显示出非常弱的激动活性外，脂质A和Kdo-脂质A化合物对大肠杆菌LPS诱导的细胞因子具有拮抗活性。另一方面，这些幽门螺杆菌的LPS部分结构显示出有效的IL-18和IL-12诱导活性。IL-18已被证明与慢性炎症相关，所以

  DOI：

  10.1002/chem.201003581