(R)-β-hydroxyoctadecanoic acid methyl ester | 2420-36-2

• 物质功能分类: 分析化学 - 食品安全 - 脂肪酸、脂肪酸甲酯
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-β-hydroxyoctadecanoic acid methyl ester
• 英文别名: (R)-3-hydroxyoctadecanoic acid methyl ester；methyl (R)-3-hydroxyoctadecanoate；methyl 3-hydroxyoctadecanoate；methyl (3R)-3-hydroxyoctadecanoate
• CAS: 2420-36-2；14531-40-9；14531-45-4；57793-27-8
• 化学式: C₁₉H₃₈O₃
• 分子量: 314.509
• InChiKey: XIGHAQIRKIFLFB-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-β-hydroxyoctadecanoic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以95%的产率得到(R)-3-hydroxyoctadecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  使用手性二膦-钌配合物对β-酮酯进行对映选择性加氢：用于学术和工业目的及合成应用的优化

  摘要：

  使用对映异构体二膦与钌之间的手性配合物进行对映选择性氢化是生产手性化合物的有力工具。使用简单直接的原位催化剂制备方法，出于学术和工业目的，使用分子氢对条件进行了优化。这导致所用压力所需的最佳条件和最低催化比。各种β-酮酯的氢化反应均在大气压和较高压力下有效进行，从而导致使用非常低的催化剂/底物比例，最高可达1 / 20,000。不对称氢化用于关键步骤，以合成胭脂红酸，度洛西汀和氟西汀。

  DOI：

  10.1002/adsc.200390021
• 作为产物：
  描述：

  3羰基茚酯酸甲酯 在 [(R)-BINAP]RuBr₂ 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、607.99 kPa 条件下， 反应 20.0h， 以90%的产率得到(R)-β-hydroxyoctadecanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Sphinganine和Clavaminol H的不对称合成

  摘要：

  报道了一种有效的对映体选择性合成斯潘加宁和卡瓦米酚H的方法。这些鞘氨醇型碱是通过使用高度对映选择性的Ru催化的氢化反应和有机催化的亲电胺化反应从立体异构中心获得的，可从市售脂肪酸中获得。

  DOI：

  10.1021/jo1003899

文献信息

• Asymmetric reduction of 3-oxo-octadecanoic acid with fermenting baker's yeast. An easy synthesis of optically pure (+)-(2R,3R)-corynomycolic acid
  作者：Masanori Utaka、Hiroshi Higashi、Akira Takeda

  DOI：10.1039/c39870001368

  日期：——

  Optically pure (+)-corynomycolic acid has been synthesised from methyl acetoacetate by a route including asymmetric reduction of 3-oxo-octadecanoic acid with baker's yeast as a key step.

  由乙酰乙酸甲酯通过关键步骤，用不对称还原3-氧代-十八碳烯酸，由乙酰乙酸甲酯合成了光学纯的（+）-二十二烯酸。
• Enantioselective hydrogenation reactions with a full set of preformed and prepared in situ chiral diphosphine-ruthenium (II) catalysts.
  作者：J.P. Genêt、C. Pinel、V. Ratovelomanana-Vidal、S. Mallart、X. Pfister、L. Bischoff、M.C.Cano De Andrade、S. Darses、C. Galopin、J.A. Laffitte

  DOI：10.1016/0957-4166(94)80030-8

  日期：1994.4

  new class of 2-methylallyl ruthenium chiral diphosphines 1 are efficient in asymmetric hydrogenation of α,β unsaturated acids and allylic alcohols. The related chiral halogen-containing ruthenium catalysts 2 are prepared from 1 or in situ from (COD)Ru(η)3-(CH2)2CHCH3)2 by ligand exchange with the chelating diphosphine followed by protonation (HX) in acetone. This procedure allows rapid screening of chiral

  新型的2-甲基烯丙基钌手性二膦化合物1在α，β不饱和酸和烯丙醇的不对称加氢中有效。相关的手性含卤素的钌催化剂2由1或从（COD）Ru（η）3-（CH 2）2 CHCH 3）2原位制备。通过与螯合的二膦进行配体交换，然后在丙酮中进行质子化（HX）。该方法允许在钌介导的前手性底物氢化中快速筛选手性膦，例如Diop，Chiraphos，Cbd，Bppm，Binap，β-葡萄糖，Biphemp，MeO-Biphep，Me-Duphos。具有阻转异构体配体（ee高达99％）的Ru催化剂显示出很高的效率，并且C 2对称的双（膦环烷）也作为有价值的配体出现了（Me-Duphos，ee高达87％尚未优化）。β-酮酯的不对称氢化反应可以在相当温和的条件下进行（H 2为4 atm。（例如，在50℃，ee高达99％），具有双取代双键的β-酮酯也在控制的条件下以优异的光学纯度被化学选择性氢化为不饱和手性醇。
• Asymmetric synthesis of long chain β-hydroxy fatty acid methyl esters as new elastase inhibitors
  作者：Belma Hasdemir、Hülya Çelik Onar、Ayşe Yusufoğlu

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.07.004

  日期：2012.7

  methyl esters with an even carbon chain length of 12–20 1b–5b were synthesized by three different asymmetric reduction methods I, II III from their corresponding β-keto methyl esters 1a–5a with the aim of determining their elastase activities. In method I, chiral catalyst A was prepared from chiral ligand (R)-binaphthol 1, while in method II, chiral catalyst B was synthesized from (2R,3R)-diisopropyl tartrate

  本文中，通过三种不同的不对称还原方法I，II III，由相应的β-酮甲基酯1a - 5a合成了碳链长度为12-20 1b - 5b的β-羟基甲基酯，以测定其弹性蛋白酶。活动。在方法I，手性催化剂甲从手性配体（其制备- [R ）-联萘酚1，而在方法II中，手性催化剂乙从（2合成[R，3 - [R ）-二异丙酒石酸2。手性催化剂B以前未曾用于硼烷的不对称还原或手性β-羟基甲基酯的不对称合成中。在方法III中，通过（R）-Me-CBS恶唑硼烷3催化不对称还原。在所有这些方法中，氢化物转移都是通过BH 3 ·SMe 2进行的。用方法I和（R）合成具有（S）构型的手性羟甲基酯。）-通过方法II和III进行配置。通过手性HPLC分析获得的手性羟基甲基酯的ee％值。方法I，II和III首次应用于长链β-酮甲基酯。根据反应的收率和对映体过量，根据碳链长度和手性催化剂与β-酮甲基酯的可变比例，对还原方法I，
• Optically active compound and process for producing the same
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：US05998668A1

  公开（公告）日：1999-12-07

  An optically active (2S,3R)-2-(3'-hydroxyacyl)aminoalkane-1,3-diol and a process for producing the same are disclosed. The compound is represented by the following general formula (1): ##STR1## wherein R.sup.1 represents a linear or branched, saturated aliphatic hydrocarbon group having 9 to 19 carbon atoms; R.sup.2 represents a linear or branched, saturated aliphatic hydrocarbon group having 1 to 19 carbon atoms; and symbol * means that the carbon atom is an asymmetric carbon atom of the S or R configuration. The optically active compound is a ceramide in which the fatty acid moiety has an optically active hydroxyl group in the 3-position.

  揭示了一种具有光学活性的(2S,3R)-2-(3'-羟基酰基)氨基烷基-1,3-二醇及其生产方法。该化合物由以下通用式(1)表示：##STR1##其中R.sup.1代表具有9至19个碳原子的直链或支链饱和脂肪烃基；R.sup.2代表具有1至19个碳原子的直链或支链饱和脂肪烃基；符号*表示该碳原子是S或R构型的不对称碳原子。这种光学活性化合物是一种鞘氨醇，其中脂肪酸基团在3位具有光学活性羟基。
• Chemical Synthesis of Helicobacter pylori Lipopolysaccharide Partial Structures and their Selective Proinflammatory Responses
  作者：Atsushi Shimoyama、Akinori Saeki、Natsuko Tanimura、Hiroko Tsutsui、Kensuke Miyake、Yasuo Suda、Yukari Fujimoto、Koichi Fukase

  DOI：10.1002/chem.201003581

  日期：2011.12.16

  Helicobacter pylori is a common cause of gastroduodenal inflammatory diseases such as chronic gastritis and peptic ulcers and also an important factor in gastric carcinogenesis. Recent reports have demonstrated that bacterial inflammatory processes, such as stimulation with H. pylori lipopolysaccharide (LPS), initiate atherosclerosis. To establish the structures responsible for the inflammatory response

  幽门螺杆菌是胃十二指肠炎的常见病因，例如慢性胃炎和消化性溃疡，也是胃癌发生的重要因素。最近的报道表明，细菌的炎症过程，例如用幽门螺杆菌脂多糖（LPS）刺激，会引发动脉粥样硬化。为了建立负责幽门螺杆菌LPS炎症反应的结构，我们合成了各种脂质A结构（即三酰化脂质A和Kdo-脂质A化合物），在1磷酸部分具有或不具有乙醇胺基，通过一条新的分歧合成路线。Kdo N的立体选择性α-糖基化通过使用微流控方法获得了苯基三氟乙酰亚胺酸酯。脂质A和Kdo-脂质A化合物均不是IL-1β，IL-6或IL-8的强诱导剂，这表明幽门螺杆菌LPS不能诱导急性炎症。实际上，除了具有乙醇胺基团的脂质A化合物显示出非常弱的激动活性外，脂质A和Kdo-脂质A化合物对大肠杆菌LPS诱导的细胞因子具有拮抗活性。另一方面，这些幽门螺杆菌的LPS部分结构显示出有效的IL-18和IL-12诱导活性。IL-18已被证明与慢性炎症相关，所以