1,3,3-三甲基喹啉-2,4-二酮 | 32606-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 1,3,3-三甲基喹啉-2,4-二酮
• 英文名称: 1,3,3-Trimethyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• 英文别名: 1,3,3-trimethylquinoline-2,4-dione；1,3,3-trimethyl-1H-quinoline-2,4-dione；2,4-Quinolinedione, 1,2,3,4-tetrahydro-1,3,3-trimethyl-
• CAS: 32606-03-4
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: YZTMKCCMFARKLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,3-三甲基喹啉-2,4-二酮 在 乙醇 、 盐酸 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到3,4-二氢-4-羟基-1,3,3-三甲基喹啉-2(1H)-酮
  参考文献：
  名称：

  WO2008/76860

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  靛红酸酐 在 四氯化钛 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1,3,3-三甲基喹啉-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  One-Step Synthesis for the Preparation of Quinoline Alkaloid Analogues

  摘要：

  [GRAPHICS]A new one-step methodology has been introduced for the synthesis of quinoline alkaloid analogues, The reaction is based on a modification of the Mukaiyama aldol condensation, making use of the high reactivity of lactones or anhrydrides. The reaction is general and allows for the construction of new hetero polycondenced molecules in a one-step synthesis.

  DOI：

  10.1021/ol9911021

文献信息

• Über die Methylierung von 4-Hydroxy-2-chinolon
  作者：Johannes Reisch、Iuliu Mester

  DOI：10.1002/ardp.19803130904

  日期：——

  Bei der Reaktion des 4‐Hydroxy‐2‐chinolons (la) mit Methyliodid/KOH in kochendem Aceton entsteht ein Gemisch aus 1‐Methyl‐4‐methoxy‐2‐chinolon (1d), 1,3‐Dimethyl‐4‐methoxy‐2‐chinolon (1e) und 1,3,3‐Trimethyl‐2,4‐dioxo‐1,2,3,4‐tetrahydrochinolin (2). Als Nebenprodukt tritt 2,4‐Dimethoxychinolin auf. Unter den gleichen Reaktionsbedingungen führt 4‐Methoxy‐2‐chinolon (1c) zu 1d, 1e, 2 und 3, während

  4-羟基-2-喹诺酮 (Ia) 与碘甲烷/KOH 在沸腾丙酮中的反应产生 1-甲基-4-甲氧基-2-喹诺酮 (1d)、1,3-二甲基-4-甲氧基-的混合物2-喹诺酮 (1e) 和 1,3,3-trimethyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-四氢喹啉 (2)。2,4-二甲氧基喹啉作为副产物出现。在相同的反应条件下，4-甲氧基-2-喹诺酮 (1c) 生成 1d、1e、2 和 3，而 1-甲基-4-羟基-2-喹诺酮 (1b) 生成 1d、1e 和 2。
• 2,2,2-trifluoroethanol-promoted access to symmetrically 3,3-disubstituted quinoline-2,4-diones
  作者：Marcel Manke Selvero、Gabriela N. Ledesma、Ulrich Abram、Ernesto Schulz-Lang、Ademir Farias Morel、Enrique L. Larghi

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2020.109520

  日期：2020.6

  unprecedented use of 2,2,2-trifluoroethanol as reaction solvent provided a facile and convenient access to symmetrically 3,3-disubstitued quinoline-2,4-diones in moderate to excellent yields and high regioselectivity, by reaction of 4-hydroxy-2-quinolones with electrophiles like methyl iodide, as well as benzyl and allyl bromides in the presence of K2CO3. Silver (I) oxide is required to increase the yield of

  通过2,2,2-三氟乙醇作为反应溶剂的空前使用，通过4-羟基-苯酚的反应，以中等至极好的收率和高区域选择性提供了一种方便且便捷的途径，可对称地获得3,3-二取代的喹啉-2,4-二酮。在K 2 CO 3存在下，具有亲电试剂的2-喹诺酮类化合物，如甲基碘，以及苄基和烯丙基溴。需要氧化银（I）以增加甲基化的产率。
• Modified Mukaiyama Reaction for the Synthesis of Quinoline Alkaloid Analogues: Total Synthesis of 3,3-Diisopentenyl-<i>N</i>-methylquinoline-2,4-dione
  作者：Olga Igglessi-Markopoulou、Lamprini Zikou

  DOI：10.1055/s-2008-1067085

  日期：——

  A general synthetic approach, capable of accessing a diverse range of 3,3-disubstituted quinoline-2,4-diones and 1,8-naphthyridine-2,4-diones via titanium tetrachloride catalyzed C-acylation of silyl ketene acetals is described. The suggested methodological platform is surveyed using different reaction conditions and is applied to the total syntheses of 3,3-diisopentenyl- N-methylquinoline-2,4-dione

  描述了一种通用合成方法，该方法能够通过四氯化钛催化甲硅烷基乙烯酮缩醛的 C-酰化获得各种 3,3-二取代喹啉-2,4-二酮和 1,8-萘啶-2,4-二酮。建议的方法学平台使用不同的反应条件进行了调查，并应用于 3,3-二异戊烯基-N-甲基喹啉-2,4-二酮和 3-去甲基-N-甲基胺的全合成。
• Reductive coupling of isatins with ketones and aldehydes by low-valent titanium
  作者：Naoki Kise、Kouta Sasaki、Toshihiko Sakurai

  DOI：10.1016/j.tet.2014.10.071

  日期：2014.12

  The reductive coupling of isatins with ketones and aldehydes by Zn–TiCl4 in THF gave two- and four-electron reduced products, 3-hydoxy-3-(1-hydoxyalkyl)oxindoles and 3-alkylideneoxindoles, selectively by controlling the reaction conditions. Although the 3-(1-hydoxyalkyl)oxindoles were also produced as the four-electron reduced products in some cases, these products were readily dehydrated to 3-alkylideneoxindoles

  Zn-TiCl 4在THF中将靛红与酮和醛还原偶联，可通过控制反应条件选择性地产生两电子还原产物和3-电子还原产物3-羟基-3-（1-羟基烷基）-吲哚和3-烷基亚乙基吲哚。尽管在某些情况下3-（1-羟烷基）恶吲哚也作为四电子还原产物产生，但这些产物容易脱水成3-亚烷基氧杂吲哚。衍生自醛的3-亚烷基氧杂吲哚形成为几何异构体的混合物。通过在催化剂中回流，将两种几何异构体异构化成平衡混合物。PPTS /苯。
• ORGANIC COMPOUNDS
  申请人：Hu Qi-Ying

  公开号：US20100093711A1

  公开（公告）日：2010-04-15

  The present invention provides a compound of formula I: said compound is inhibitor of aldosterone synthase, and/or 11beta-hydroxylase (CYP11B1), and thus can be employed for the treatment of a disorder or disease mediated by aldosterone synthase and/or CYP11B1. Finally, the present invention also provides a pharmaceutical composition.

  本发明提供了一种I式化合物：所述化合物是醛固酮合成酶和/或11β-羟化酶（CYP11B1）的抑制剂，因此可用于治疗由醛固酮合成酶和/或CYP11B1介导的疾病或疾病。最后，本发明还提供了一种制药组合物。