meso-dihydroguaiaretic acid | 124605-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 二苄基丁烷木脂素
• 英文名称: meso-dihydroguaiaretic acid
• 英文别名: Dimethylnordihydroguarierate acid；5-[(2S,3R)-4-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-2,3-dimethylbutyl]-2-methoxyphenol
• CAS: 124605-71-6
• 化学式: C₂₀H₂₆O₄
• 分子量: 330.424
• InChiKey: FHAGEYRSWPQEQJ-OKILXGFUSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-95 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  491.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.121±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-苄氧基-4-甲氧基苯甲醛 在 吡啶 、 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 sodium ethanolate 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 meso-dihydroguaiaretic acid
  参考文献：
  名称：

  环取代影响去甲二氢愈创木酸类似物的氧化环化和反应性代谢产物的形成

  摘要：

  去甲双氢愈创木酸（NDGA）是一种天然的多酚，具有广泛的药理特性。但是，由于缺乏对它的药理和毒理学途径的了解，阻碍了它的实用性。先前我们证明了在生理pH值下NDGA的氧化环化反应会形成二苯并环辛二烯，该二苯并环辛二烯在氧化为邻位化合物的同时可能具有治疗作用-醌可能介导毒理学性质。在生理相关条件下具有较高环化倾向的NDGA类似物可能具有药理学意义，这推动了这项研究。我们合成了一系列NDGA类似物，旨在研究影响分子内环化过程的结构特征，并有助于了解NDGA自氧化转化为二苯并环辛二烯木脂素的机理。我们确定了所研究的NDGA类似物形成二苯并环辛二烯的能力，并评估了该类似物在pH 7.4下的氧化稳定性以及由NDGA类似物形成的任何二苯并环辛二烯的稳定性。我们发现在类似物组中，儿茶酚的稳定性不如酚。单个邻苯二酚取代的环不足以形成二苯并环辛二烯木脂体，只有具有二邻苯二酚的化合物才能形成二苯并环辛二烯。这

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.09.039

文献信息

• Antiviral Activities of Methylated Nordihydroguaiaretic Acids. 1. Synthesis, Structure Identification, and Inhibition of Tat-Regulated HIV Transactivation
  作者：Jih Ru Hwu、Wen Nan Tseng、John Gnabre、Paul Giza、Ru Chih C. Huang

  DOI：10.1021/jm970819w

  日期：1998.7.1

  Nordihydroguaiaretic acid (NDGA, meso-1) possesses four phenolic hydroxyl groups. Treatment of NDGA with 0.50-4.1 equiv of dimethyl sulfate and 3.0-6.0 equiv of potassium carbonate in acetone at 56 degrees C gave nine methylated products. Eight of those mono-, di-, tri-, and tetra-O-methylated NDGAs were isolated in pure form, and their structures were identified unambiguously by spectroscopic methods

  去甲二氢愈创木酸（NDGA，meso-1）具有四个酚羟基。在56℃下用0.50-4.1当量的硫酸二甲酯和3.0-6.0当量的碳酸钾在丙酮中处理NDGA，得到九种甲基化产物。单，二，三和四-O-甲基化的NDGA中有八种以纯净形式分离，并通过光谱法明确鉴定了它们的结构。通过使用4.1当量的硫酸二甲酯进行甲基化，以99％的产率从NDGA获得制备量的四甲基NDGA M4N（10）。在八个不同的甲基化NDGA（2-6和8-10）中，四-O-甲基-NDGA（10）显示出最强的抗HIV活性（IC50为11 microM）。化学合成的3'-O-甲基-NDGA（（+/-）-2）与从Creosote Bush分离的木脂素具有相同的抗HIV活性（IC50 25 microM）。具有甲基化的萘酚羟基的木质素可以低成本大量生产。在药物浓度低于30 microM时，四甲基NDGA（10）比单和二甲基化NDGA具有更强的抗HIV剂。
• Ring substitution influences oxidative cyclisation and reactive metabolite formation of nordihydroguaiaretic acid analogues
  作者：Isaac Asiamah、Heather L. Hodgson、Katherine Maloney、Kevin J.H. Allen、Ed S. Krol

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.09.039

  日期：2015.11

  group of analogues the catechols were less stable than phenols, a single catechol-substituted ring is insufficient to form a dibenzocyclooctadiene lignan, and only compounds possessing a di-catechol could form dibenzocyclooctadienes. This suggests that quinone formation may not be necessary for cyclisation to occur and the intramolecular cyclisation likely involves a radical-mediated rather than an electrophilic

  去甲双氢愈创木酸（NDGA）是一种天然的多酚，具有广泛的药理特性。但是，由于缺乏对它的药理和毒理学途径的了解，阻碍了它的实用性。先前我们证明了在生理pH值下NDGA的氧化环化反应会形成二苯并环辛二烯，该二苯并环辛二烯在氧化为邻位化合物的同时可能具有治疗作用-醌可能介导毒理学性质。在生理相关条件下具有较高环化倾向的NDGA类似物可能具有药理学意义，这推动了这项研究。我们合成了一系列NDGA类似物，旨在研究影响分子内环化过程的结构特征，并有助于了解NDGA自氧化转化为二苯并环辛二烯木脂素的机理。我们确定了所研究的NDGA类似物形成二苯并环辛二烯的能力，并评估了该类似物在pH 7.4下的氧化稳定性以及由NDGA类似物形成的任何二苯并环辛二烯的稳定性。我们发现在类似物组中，儿茶酚的稳定性不如酚。单个邻苯二酚取代的环不足以形成二苯并环辛二烯木脂体，只有具有二邻苯二酚的化合物才能形成二苯并环辛二烯。这