2-Methyl-benzoic acid 1-methyl-2-oxo-1,2-dihydro-quinolin-4-yl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-Methyl-benzoic acid 1-methyl-2-oxo-1,2-dihydro-quinolin-4-yl ester
• 英文别名: (1-Methyl-2-oxoquinolin-4-yl) 2-methylbenzoate
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₃
• 分子量: 293.322
• InChiKey: JQECAVUQJXYZEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methyl-benzoic acid 1-methyl-2-oxo-1,2-dihydro-quinolin-4-yl ester 在 potassium cyanide 、 18-冠醚-6 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 4-Hydroxy-1-methyl-3-(2-methyl-benzoyl)-1H-quinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  合成和4-羟基-2-喹诺酮类和4-羟基香豆素-3-芳酰基衍生物的反应†

  摘要：

  3-芳酰基-4-羟基-2-喹诺酮类4和11可以开始进行合成1或9 通过Fries重排的相应的酯的3和10，通过氰化钾和18-冠-6催化。提出了一种一锅法，其中不需要分离酯。用锌粉还原芳基酮4和11导致苄基衍生物5和12。芳基酮4和11与羟胺反应，随后加热粗产物，通过贝克曼热重排和脱水生成恶唑喹诺酮7和14。通过Fries重排不能将2-芳氧基吡啶并[1,2- a ]嘧啶-4-酮17和20转化为相应的酮。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330324
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-N-甲基-2-喹啉 、 邻甲基苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以51%的产率得到2-Methyl-benzoic acid 1-methyl-2-oxo-1,2-dihydro-quinolin-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  合成和4-羟基-2-喹诺酮类和4-羟基香豆素-3-芳酰基衍生物的反应†

  摘要：

  3-芳酰基-4-羟基-2-喹诺酮类4和11可以开始进行合成1或9 通过Fries重排的相应的酯的3和10，通过氰化钾和18-冠-6催化。提出了一种一锅法，其中不需要分离酯。用锌粉还原芳基酮4和11导致苄基衍生物5和12。芳基酮4和11与羟胺反应，随后加热粗产物，通过贝克曼热重排和脱水生成恶唑喹诺酮7和14。通过Fries重排不能将2-芳氧基吡啶并[1,2- a ]嘧啶-4-酮17和20转化为相应的酮。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330324