3-O-acryloyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose | 38165-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-O-acryloyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
• 英文别名: 3-O-Acryloyl-1,2-O-isopropyliden-α-D-glucofuranose；[(3aR,5R,6S,6aR)-5-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl] prop-2-enoate
• CAS: 38165-42-3
• 化学式: C₁₂H₁₈O₇
• 分子量: 274.271
• InChiKey: RSXCMWRBWNZGMI-WVTGURRWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  94.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-acryloyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,2-O-isopropylidene-3-O-acrylate-α-D-xylo-pentadialdo-1,4-furanose
  参考文献：
  名称：

  第一个非对映选择性分子内Baylis-Hillman反应：容易获得手性α-亚甲基-β-羟基内酯†

  摘要：

  报道了手性底物的第一个非对映选择性分子内Baylis-Hillman反应，其中醛和活性烯烃都作为取代基共存，在标准碱催化的反应条件下，在CH 2 Cl中，以高收率的形式专门提供高产率的α-亚甲基-β-羟基内酯。2。还观察到通过加合物的原位衍生形成烷氧基内酯。

  DOI：

  10.1021/jo049511k
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-O-acrylate-α-D-glucopentoaldo-1,4-furanose 在 bismuth(III) chloride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-O-acryloyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  第一个非对映选择性分子内Baylis-Hillman反应：容易获得手性α-亚甲基-β-羟基内酯†

  摘要：

  报道了手性底物的第一个非对映选择性分子内Baylis-Hillman反应，其中醛和活性烯烃都作为取代基共存，在标准碱催化的反应条件下，在CH 2 Cl中，以高收率的形式专门提供高产率的α-亚甲基-β-羟基内酯。2。还观察到通过加合物的原位衍生形成烷氧基内酯。

  DOI：

  10.1021/jo049511k

文献信息

• Glyconanobiotics: Novel carbohydrated nanoparticle antibiotics for MRSA and Bacillus anthracis
  作者：Sampath C. Abeylath、Edward Turos、Sonja Dickey、Daniel V. Lim

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.11.052

  日期：2008.3

  were prepared from one of three known antibiotics, an N-sec-butylthio beta-lactam, ciprofloxacin, and a penicillin, by acylation with 3-O-acryloyl-1,2-O-isopropylidene-5,6 bis((chlorosuccinyl)oxy)-d-glucofuranose (7) or 6-O-acetyl-3-O-acryloyl-1,2-O-isopropylidene-5-(chlorosuccinyl)oxy-alpha-d-glucof uranose (10). These acrylated monomers were subjected to emulsion polymerization in a 7:3 (w:w) mixture

  本报告描述了在其框架内具有共价结合抗生素的糖基化聚丙烯酸酯纳米颗粒的合成和评估。必需的糖基化药物单体是从三种已知抗生素中的一种制备的，即 N-仲丁硫基 β-内酰胺、环丙沙星和青霉素，通过与 3-O-丙烯酰-1,2-O-异亚丙基-5,6 酰化双（（氯琥珀酰）氧基）-d-呋喃葡萄糖（7）或 6-O-乙酰基-3-O-丙烯酰-1,2-O-异亚丙基-5-（氯琥珀酰）氧基-α-d-葡萄糖苷（10 ）。在作为表面活性剂的十二烷基硫酸钠（3 重量％）和作为自由基引发剂（1 重量％）的过硫酸钾存在下，这些丙烯酸酯单体在丙烯酸丁酯-苯乙烯的 7:3 (w:w) 混合物中进行乳液聚合. 所得纳米颗粒乳液的特征在于动态光散射，并发现与我们之前研究的系统具有相似的直径（约 40 nm）和尺寸分布。微生物测试表明，N-仲丁硫基β-内酰胺和环丙沙星纳米颗粒均具有强大的体外抗甲氧西林金黄色葡萄球菌和炭疽杆菌的活性，而结合
• Kunz, Horst; Mueller, Bernd; Schanzenbach, Dirk, Angewandte Chemie, 1987, vol. 99, # 3, p. 269 - 271
  作者：Kunz, Horst、Mueller, Bernd、Schanzenbach, Dirk

  DOI：——

  日期：——
• SLIVKIN, A. I.;LAPENKO, V. L.;RESHETNYAK, T. N.;SIROTKINA, G. G., TEORIYA I PRAKT. SORBTS. PROTSESSOV,(1987) N 19, 23-27
  作者：SLIVKIN, A. I.、LAPENKO, V. L.、RESHETNYAK, T. N.、SIROTKINA, G. G.

  DOI：——

  日期：——