O1,O2-isopropylidene-α-D-xylo-pentodiald-1,4-ose-5-semicarbazone | 84110-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O1,O2-isopropylidene-α-D-xylo-pentodiald-1,4-ose-5-semicarbazone
• 英文别名: O¹,O²-isopropylidene-α-D-xylo-pentodiald-1,4-ose-5-semicarbazone；O¹,O²-Isopropyliden-α-D-xylo-pentodiald-1,4-ose-5-semicarbazon；D-Xylo-1,2-O-isopropyliden-<α-dialdo-pento-1,4-furanose>-semicarbazon
• CAS: 84110-74-7
• 化学式: C₉H₁₅N₃O₅
• 分子量: 245.235
• InChiKey: NCRJMZKTELYJCK-XZBKPIIZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.12
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  115.4
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O1,O2-isopropylidene-α-D-xylo-pentodiald-1,4-ose-5-semicarbazone 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物衍生的硫半脲和半脲钯络合物：CC交叉偶联反应的均相催化剂

  摘要：

  碳水化合物衍生的硫半脲和半脲的钯配合物在环境温度下用作Suzuki和Sonogashira交叉偶联反应的催化剂。5个循环后，催化剂是有活性的。4-氯甲苯的活化是在环境温度下以0.1％的催化剂负载量（TON为970）在4小时内完成的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.06.145
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-异亚丙基-D-呋喃葡萄糖 在 lead(IV) acetate 、 乙醇 、 盐酸氨基脲 、 potassium acetate 、 苯 作用下， 生成 O1,O2-isopropylidene-α-D-xylo-pentodiald-1,4-ose-5-semicarbazone
  参考文献：
  名称：

  1,2-O-异亚丙基-α-d-葡萄糖呋喃糖的乙二醇裂解产物

  摘要：

  摘要用高碘酸钠氧化1,2-O-异亚丙基-α-d-葡萄糖呋喃糖已显示出主要生成双（5-醛基-1,2-O-异亚丙基-α-d-木糖-戊呋喃糖）5,5 ′：3′5-环缩醛（4），以1，2-O-异亚丙基-3，5-O-亚甲基-（5-羟基-α-d-木呋喃糖）（7）为次要产物。当1，2-O-异亚丙基-α-d-葡萄糖呋喃糖用四乙酸铅氧化时，产生的4和7的比例相反，而7成为反应的主要产物。两种氧化方法均未给出任何1,2-O-异亚丙基-α-d-木糖-戊二醛-1,4-呋喃糖。对7及其衍生物的nmr光谱和4中的双乙酸盐的一级分析可以对其结构和构象进行初步赋值。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(67)85007-9

文献信息

• The Formation of Polyhydroxy-dialdehydes. I. Xylo-trihydroxy-glutaric Dialdehyde and its Derivatives
  作者：Koichi Iwadare

  DOI：10.1246/bcsj.16.40

  日期：1941.2

  By the oxidation of 1,2-monoacetone-d-glucofuranose with lead tetraacetate, 1,2-monoacetone-d-xylo-trihydroxy-glutaric dialdehyde was obtained, which distils at 132-136° at 0.01-0.02 mm. pressure, and has specific rotatory power, [α]D16, of 20°±3° in alcohol. Its monophenylhydrazone melts at 140.5–141° and has specific rotatory power, [α]D10, of −41°±1° in chloroform, and its monosemicarbazone melts

  通过用四乙酸铅氧化1,2-单丙酮-d-呋喃葡萄糖，得到1,2-单丙酮-d-木-三羟基-戊二醛，在0.01-0.02 mm处在132-136°蒸馏。压力，并在酒精中具有 20°±3° 的特定旋转力 [α]D16。其单苯腙在140.5-141°熔化，在氯仿中具有-41°±1°的比旋光度[α]D10，其单缩氨基脲在209.5°熔化。将1,2-单丙酮-d-木-三羟基-戊二醛水解为木-三羟基-戊二醛，得到后者的双苯腙和双对硝基苯腙。它们的熔点分别为126.5-127.5°和191-192°。1,2-单丙酮-d-木-三羟基-戊二醛和木-三羟基-戊二醛在碳酸锶存在下被溴氧化，锶1，
• Brocca; Dansi, Annali di Chimica, 1954, vol. 44, p. 120,123
  作者：Brocca、Dansi

  DOI：——

  日期：——