1',5-dimethyl-2'H-spiro[1,3-oxathiolo[4,5-c]quinoline-2,3'-quinoline]-2',4,4'(1'H,5H)trione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1',5-dimethyl-2'H-spiro[1,3-oxathiolo[4,5-c]quinoline-2,3'-quinoline]-2',4,4'(1'H,5H)trione
• 英文别名: 1',5-Dimethylspiro[[1,3]oxathiolo[4,5-c]quinoline-2,3'-quinoline]-2',4,4'-trione
• 化学式: C₂₀H₁₄N₂O₄S
• 分子量: 378.408
• InChiKey: YNMMTGUEAGNPMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  92.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1',5-dimethyl-2'H-spiro[1,3-oxathiolo[4,5-c]quinoline-2,3'-quinoline]-2',4,4'(1'H,5H)trione 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以50%的产率得到3-(1,2-dihydro-4-hydroxy-1-methyl-2-oxoquinolin-3-ylthio)-4-hydroxy-1-methylquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  4-羟基-2-喹诺酮类与亚硫酰氯的反应—新螺-苯并[1,3]草硫醇的制备及其转化

  摘要：

  4-羟基-2-喹诺酮类（1）与亚硫酰氯反应生成新的螺-苯并[1,3]草硫醇（3）和双（4-羟基-2-喹诺酮-3-基）硫化物（2）和少量数量的3-氯-4-羟基喹啉-2-酮（4）。通过在不同的溶剂中加热，化合物3提供了硫化物2，并通过反应生成了[1,4]氧代吡啶并[3,2- c：5,6- c ']二喹啉-6,8（5 H，9 H）-二酮（6）与三苯膦。化合物2至3的转化是使用溴实现的。讨论了所有转化的反应机理。所有化合物均通过IR，1 H和13 C NMR（在某些情况下还包括15 N NMR）光谱以及EI和/或ESI质谱进行表征。确定了化合物3b的X射线结构。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.11.034
• 作为产物：
  描述：

  3-(1,2-dihydro-4-hydroxy-1-methyl-2-oxoquinolin-3-ylthio)-4-hydroxy-1-methylquinolin-2(1H)-one 在 溴 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以75%的产率得到1',5-dimethyl-2'H-spiro[1,3-oxathiolo[4,5-c]quinoline-2,3'-quinoline]-2',4,4'(1'H,5H)trione
  参考文献：
  名称：

  4-羟基-2-喹诺酮类与亚硫酰氯的反应—新螺-苯并[1,3]草硫醇的制备及其转化

  摘要：

  4-羟基-2-喹诺酮类（1）与亚硫酰氯反应生成新的螺-苯并[1,3]草硫醇（3）和双（4-羟基-2-喹诺酮-3-基）硫化物（2）和少量数量的3-氯-4-羟基喹啉-2-酮（4）。通过在不同的溶剂中加热，化合物3提供了硫化物2，并通过反应生成了[1,4]氧代吡啶并[3,2- c：5,6- c ']二喹啉-6,8（5 H，9 H）-二酮（6）与三苯膦。化合物2至3的转化是使用溴实现的。讨论了所有转化的反应机理。所有化合物均通过IR，1 H和13 C NMR（在某些情况下还包括15 N NMR）光谱以及EI和/或ESI质谱进行表征。确定了化合物3b的X射线结构。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.11.034

文献信息

• Reaction of 4-hydroxy-2-quinolones with thionyl chloride—preparation of new spiro-benzo[1,3]oxathioles and their transformations
  作者：Antonín Klásek、Ondřej Rudolf、Michal Rouchal、Antonín Lyčka、Aleš Růžička

  DOI：10.1016/j.tet.2012.11.034

  日期：2013.1

  4-Hydroxy-2-quinolones (1) react with thionyl chloride to give new spiro-benzo[1,3]oxathioles (3) and bis(4-hydroxy-2-quinolone-3-yl)sulfides (2) and small quantities of 3-chloro-4-hydroxyquinolin-2-ones (4). Compounds 3 afford sulfides 2 by heating in different solvents and [1,4]oxathiino[3,2-c:5,6-c′]diquinoline-6,8(5H,9H)-diones (6) by reaction with triphenylphosphine. The reconversion of compounds

  4-羟基-2-喹诺酮类（1）与亚硫酰氯反应生成新的螺-苯并[1,3]草硫醇（3）和双（4-羟基-2-喹诺酮-3-基）硫化物（2）和少量数量的3-氯-4-羟基喹啉-2-酮（4）。通过在不同的溶剂中加热，化合物3提供了硫化物2，并通过反应生成了[1,4]氧代吡啶并[3,2- c：5,6- c ']二喹啉-6,8（5 H，9 H）-二酮（6）与三苯膦。化合物2至3的转化是使用溴实现的。讨论了所有转化的反应机理。所有化合物均通过IR，1 H和13 C NMR（在某些情况下还包括15 N NMR）光谱以及EI和/或ESI质谱进行表征。确定了化合物3b的X射线结构。