3-(1,2-dihydro-4-hydroxy-1-methyl-2-oxoquinolin-3-ylthio)-4-hydroxy-1-methylquinolin-2(1H)-one | 359907-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(1,2-dihydro-4-hydroxy-1-methyl-2-oxoquinolin-3-ylthio)-4-hydroxy-1-methylquinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 4-hydroxy-3-[(4-hydroxy-1-methyl-2-oxo-1,2-dihydroquinolin-3-yl)sulfanyl]-1-methylquinolin-2(1H)-one；4-Hydroxy-3-(4-hydroxy-1-methyl-2-oxoquinolin-3-yl)sulfanyl-1-methylquinolin-2-one
• CAS: 359907-43-0
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂O₄S
• 分子量: 380.424
• InChiKey: MVXHNVBQCLRGAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1,2-dihydro-4-hydroxy-1-methyl-2-oxoquinolin-3-ylthio)-4-hydroxy-1-methylquinolin-2(1H)-one 在 溴 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以75%的产率得到1',5-dimethyl-2'H-spiro[1,3-oxathiolo[4,5-c]quinoline-2,3'-quinoline]-2',4,4'(1'H,5H)trione
  参考文献：
  名称：

  4-羟基-2-喹诺酮类与亚硫酰氯的反应—新螺-苯并[1,3]草硫醇的制备及其转化

  摘要：

  4-羟基-2-喹诺酮类（1）与亚硫酰氯反应生成新的螺-苯并[1,3]草硫醇（3）和双（4-羟基-2-喹诺酮-3-基）硫化物（2）和少量数量的3-氯-4-羟基喹啉-2-酮（4）。通过在不同的溶剂中加热，化合物3提供了硫化物2，并通过反应生成了[1,4]氧代吡啶并[3,2- c：5,6- c ']二喹啉-6,8（5 H，9 H）-二酮（6）与三苯膦。化合物2至3的转化是使用溴实现的。讨论了所有转化的反应机理。所有化合物均通过IR，1 H和13 C NMR（在某些情况下还包括15 N NMR）光谱以及EI和/或ESI质谱进行表征。确定了化合物3b的X射线结构。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.11.034
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-cyano-2-(1'-methyl-2',4'-dioxo-2',4'-dihydro-1'H-spiro[[1,3]dithietane-2,3'-quinoline]-4-ylidene)acetate 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 以87%的产率得到3-(1,2-dihydro-4-hydroxy-1-methyl-2-oxoquinolin-3-ylthio)-4-hydroxy-1-methylquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Substituted Quinolinones, Part 14: Synthesis of Novel Dispiro(heterocycle-N,2′-[1,3]dithietane-4′,3″-quinolinedione) Derivatives Under PTC Conditions

  摘要：

  DOI：

  10.1080/10426507.2010.496746

文献信息

• Modified Riemschneider Reaction of 3-Thiocyanatoquinolinediones
  作者：Ondřej Rudolf、Vladimír Mrkvička、Antonín Lyčka、Michal Rouchal、Antonín Klásek

  DOI：10.1002/hlca.201200049

  日期：2012.8

  starting compounds, C‐debutylation was also observed. If a Bn group is present at C(3), rapid C‐debenzylation of the starting thiocyanates occurred, yielding [1,3]oxathiolo[4,5‐c]quinoline‐2,4‐diones, and mixtures of mono‐, di‐, and trisulfides derived from 4‐hydroxy‐3‐sulfanylquinoline‐2‐ones. The reaction mechanism of all of the transformations is discussed. All new compounds were characterized by IR

  所述Riemschneider 3- thiocyanatoquinoline -2,4（1反应ħ，3 ħ） -二酮用浓 研究了H 2 SO 4。使用不同的反应条件，分离出13种反应产物。在C（3）处带有Me，Et或Bu基团的化合物主要提供[1,3] thiazolo [5,4 - c ] quinoline-2,4-diones和1,9b-dihydro-9b-hydroxythiazolo [5， 4 ‐ c ]喹啉-2,4-二酮。在起始化合物的3-Bu衍生物的情况下，还观察到C-去丁基化。如果在C（3）上存在一个Bn基团，则发生了起始硫氰酸盐的快速C-去苄基化反应，产生了[1,3] oxathiolo [4,5- c]]]]喹啉-2-，4-二酮，以及源自4-羟基-3-硫烷基喹啉-2-一的一硫化物，二硫化物和三硫化物的混合物。讨论了所有转化的反应机理。所有新化合物均通过IR，1 H-和13