2-<(p-tolylsulfonyl)oxy>-1-<3,4-(methylenedioxy)phenyl>ethane | 57587-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-<(p-tolylsulfonyl)oxy>-1-<3,4-(methylenedioxy)phenyl>ethane
• 英文别名: toluene-4-sulfonic acid 2-(benzo[1,3]dioxol-5-yl)ethyl ester；2-(3,4-methylenedioxyphenyl)ethanol p-toluenesulfonate；1-benzo[1,3]dioxol-5-yl-2-(toluene-4-sulfonyloxy)-ethane；1-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-2-[[(4-methylphenyl)sulfonyl]oxy]ethane；2-(1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 57587-09-4
• 化学式: C₁₆H₁₆O₅S
• 分子量: 320.366
• InChiKey: FYPJXNPPDNIJOS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  57-58 °C
• 沸点：
  486.0±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.322±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<(p-tolylsulfonyl)oxy>-1-<3,4-(methylenedioxy)phenyl>ethane 在 indium(III) chloride 、 三(三苯基膦)羰基氢化铑 、 1-羟基-1,2-苯碘酰-3(1H)-酮 、 dirhodium(II)tetrakis[N-phthaloyl-(S)-tert-leucinate] bis(ethyl acetate) 、 苯硅烷 、 水 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 sodium bromide 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 43.5h， 生成 三尖杉碱
  参考文献：
  名称：

  三尖杉属生物碱的对映选择性发散合成：(−)-Cephalotaxine、(−)-Cephalotine B 和 (−)-Fortuneicyclidins A 和 B

  摘要：

  开发了一种新策略，重点关注环 D 的最后阶段不对称组装，它固有地拥有 (−)-头孢紫杉醇 A/B/C/D 环系统中最密集的手性中心和官能团部分，其中设计并探索了一种新型 Rh 催化的叔烯酰胺与烯醇重氮乙酸酯的不对称 (2 + 3) 环化反应，用于对映选择性构建具有独特螺环氮杂-季立构中心的关键环戊烷环 D。基于使用四环 A/B/C/D 环系统快速获得手性功能化结构单元，以现成的高胡椒醇为起始原料，仅用两根色谱柱，通过九个步骤实现了 (−)-头孢紫杉醇的简明对映选择性全合成层析纯化。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c01572
• 作为产物：
  描述：

  3,4-亚甲二氧基苯乙醇 、 对甲苯磺酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-<(p-tolylsulfonyl)oxy>-1-<3,4-(methylenedioxy)phenyl>ethane
  参考文献：
  名称：

  三尖杉属生物碱的对映选择性发散合成：(−)-Cephalotaxine、(−)-Cephalotine B 和 (−)-Fortuneicyclidins A 和 B

  摘要：

  开发了一种新策略，重点关注环 D 的最后阶段不对称组装，它固有地拥有 (−)-头孢紫杉醇 A/B/C/D 环系统中最密集的手性中心和官能团部分，其中设计并探索了一种新型 Rh 催化的叔烯酰胺与烯醇重氮乙酸酯的不对称 (2 + 3) 环化反应，用于对映选择性构建具有独特螺环氮杂-季立构中心的关键环戊烷环 D。基于使用四环 A/B/C/D 环系统快速获得手性功能化结构单元，以现成的高胡椒醇为起始原料，仅用两根色谱柱，通过九个步骤实现了 (−)-头孢紫杉醇的简明对映选择性全合成层析纯化。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c01572

文献信息

• Stereoselective Synthesis of (−)-Cephalotaxine and C-7 Alkylated Analogues
  作者：Loïc Planas、Joëlle Pérard-Viret、Jacques Royer

  DOI：10.1021/jo049884l

  日期：2004.4.1

  A total asymmetric synthesis of (−)-cephalotaxine is reported. The chemistry of α,β-unsaturated γ-lactams was used to access the 1-azaspiro[4.4]nonane skeleton in enantiomerically pure form via a stereocontrolled semipinacolic rearrangement of an α-hydroxyiminium ion. This spiro compound was transformed into (−)-cephalotaxine without any racemization or epimerization by following the racemic synthesis

  报道了（-）-头孢他辛的总不对称合成。使用α，β-不饱和γ-内酰胺的化学反应，通过对映体纯的α-羟基亚胺鎓离子的半pinacolic重排，以对映体纯净的形式进入1-azaspiro [4.4]壬烷骨架。通过遵循Kuehne报告的外消旋合成，可将该螺化合物无任何消旋化或差向异构化地转化为（-）-头孢他辛。因此，我们在16个步骤的序列中以98.7％ee的总合成了（-）-头孢他辛，总产率为9.8％。该合成方法适合于某些烷基化类似物的获得。
• Synthesis and biological evaluation of arctigenin ester and ether derivatives as activators of AMPK
  作者：Sida Shen、Jingjing Zhuang、Yijia Chen、Min Lei、Jing Chen、Xu Shen、Lihong Hu

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.04.010

  日期：2013.7

  A series of new arctigenin and 9-deoxy-arctigenin derivatives bearing different ester and ether side chains at the phenolic hydroxyl positions are designed, synthesized, and evaluated for activating AMPK potency in L6 myoblasts. Initial biological evaluation indicates that some alkyl ester and phenethyl ether arctigenin derivatives display potential activities in AMPK phosphorylation improvement. Further

  设计，合成并评估了一系列在酚羟基位置带有不同酯和醚侧链的新arctigenin和9-deoxy-arctigenin衍生物对L6成肌细胞激活AMPK的作用。初步的生物学评估表明，某些烷基酯和苯乙基artigeninin衍生物在AMPK磷酸化改善中显示出潜在的活性。进一步的结构-活性关系分析表明，arctigenin酯衍生物3a，3h和9-脱氧arctigenin苯醚衍生物6a，6c，6d激活AMPK的能力比arctigenin更高。此外，6c的2-（3,4-二甲氧基苯基）乙基部分已证明作为改善AMPK磷酸化作用的潜在官能团。Arctigenin的结构优化导致6c被鉴定为有前途的先导化合物，在AMPK激活中表现出出色的活性。
• 1-Azaspiro[4.4]nonane-2,6-dione and the separation and absolute configurations of its enantiomers
  作者：Tatsuo Nagasaka、Hiroto Sato、Shin-ichiro Saeki

  DOI：10.1016/s0957-4166(96)00509-5

  日期：1997.1

  Racemic 1-azaspiro[4.4]nonane-2,6-dione 1 was easily synthesized from cyclopentanone in five steps and resolved via chiral acetals into enantiomers. Cephlotaxine (-)-3 and its enantiomer (+)-3 were obtained from (-)-1 and (+)-1, respectively, according to the literature. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd.
• Cyclic GMP phosphodiesterase inhibitors. 1. The discovery of a novel potent inhibitor, 4-[[3,4-(methylenedioxy)benzyl]amino]-6,7,8-trimethoxyquinazoline
  作者：Yasutaka Takase、Takao Saeki、Masatoshi Fujimoto、Isao Saito

  DOI：10.1021/jm00076a003

  日期：1993.11

  A newly synthesized compound, 4-((3,4-(methylenedioxy)benzyl)amino)-6,7,8-trimethoxyquinazo-line (6), had a potent (IC50 = 0.36 mu M) inhibitory action on cyclic GMP phosphodiesterase (cGMP- PDE) isolated from porcine aorta; its inhibitory activities toward other PDE isozymes were at least 10-fold weaker. In addition, 6 relaxed porcine coronary arteries precontracted with PGF(2 alpha), (EC(50) = 1.96 +/- 0.58 mu M). At the concentration of 30 mu M, 6 caused elevation of the intracellular cGMP level in porcine coronary arteries without any change in cAMP level. Various other 4-substituted 6,7,8-trimethoxyquinazolines were also synthesized and evaluated for cGMP-PDE inhibitory activity. From their structure-activity relationships, we concluded that the 4-((3,4-(methylenedioxy)benzyl)amino) group is essential for potent inhibition of cGMP-PDE.
• Total syntheses of (.+-.)-cephalotaxine and (.+-.)-8-oxocephalotaxine
  作者：Martin E. Kuehne、William G. Bornmann、William H. Parsons、Timothy D. Spitzer、J. F. Blount、J. Zubieta

  DOI：10.1021/jo00250a008

  日期：1988.7